УДК 547 (075.5)

Автор: Стрельцова Н.Ю.

Методичні вказівки призначені для підготовки до практичних занять з органічної хімії студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету, робота з якими підвищує мотивацію вивчення предмета. Методичні вказівки з кожної теми строго конкретизують навчальну інформацію і дозволяють перевірити якість її засвоєння в процесі рішення навчальних завдань. Знання з органічної хімії є фундаментом для вивчення фармацевтичних дисциплін, таких як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакогнозія, фармакологія. Це підкреслюють методичні розробки з усіх розділів органічної хімії, вказуючи на тісний взаємозв'язок базових та професійно орієнтованих предметів, що вивчаються фармацевтами.

Рецензенти:

Бутєва Л.В. – доцент кафедри соціальної медицини ДонНМУ, кандидат медичних наук, методист НМК

Скоробогатова З.М. – доцент кафедри біохімії ДонНМУ, кандидат хімічних наук

ПЕРЕДМОВА

Органічна хімія входить до складу дисциплін, що складають базову фундаментальну підготовку майбутніх фармацевтів і забезпечують необхідний вихідний рівень для вивчення професійних предметів. Розвиток сучасної органічної хімії відкриває нові можливості для вивчення процесів життєдіяльності організмів, синтезу нових лікарських засобів, вдосконалення методів контролю якості лікарських засобів. Нові відкриття ряду важливих закономірностей, з одного боку, зробили органічну хімію більш цікавою для майбутніх фармацевтів, з іншого боку - ускладнили її сприйняття. Сучасна навчальна програма вимагає удосконалювання якості аудиторної і позааудиторної роботи студентів і відповідної оптимізації методів навчання.

Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії приділяє значну увагу самостійній роботі студентів. Узявши за основу вже наявну методичну літературу і, з огляду на сучасні вимоги до якості навчання студентів, колектив кафедри підготував методичні вказівки з органічної хімії для студентів фармацевтичного факультету.

Методичні вказівки написані відповідно до “Програми з органічної хімії ” для студентів фармацевтичних факультетів вищих навчальних закладів. У практичний посібник включені розділи органічної хімії, які вивчаються студентами 2-го курсу у осінньому семестрі: «Основи органічної хімії»; «Вуглеводні та їх галогенопохідні»; «Спирти та феноли», «Альдегіди та кетони». Структура методичних вказівок уніфікована. Кожна тема містить наступні розділи:

1. Актуальність теми. У цій частині вказівок чітко виділяється значення матеріалу теми для застосування в професійній діяльності провізора, встановлюється взаємозв'язок з дисциплінами старших курсів – усе це обумовлює мотиваційну характеристику теми.

2. Цілі навчання. В якості загальних цілейпропонуються уміння інтерпретувати хімічні властивості, особливості окремих класів органічних сполук. Конкретні цілі відбивають дії, необхідні для досягнення загальної мети (уміння інтерпретувати хімічну будову, способи отримання, реакції ідентифікації та ін.).

3. Зміст навчання.

Цей розділ забезпечує досягнення цілей навчання. Він містить основні теоретичні питання, що дозволяють виконати цільові види діяльності. Матеріал для освоєння цих питань міститься в наведеній обов'язковій і додатковій літературі.

Правильному сприйняттю досліджуваного матеріалу допомагають спеціально розроблені графи логічної структури для кожної теми.

Колектив кафедри фармацевтичної та токсикологічної хімії сподівається, що підготовлений методичні вказівки будуть сприяти кращому засвоєнню матеріалу органічної хімії, розумінню її основних закономірностей, правильному формуванню професійних навичок майбутніх провізорів.

Зав. кафедрою фармацевтичної та токсикологічної

хімії ДонНМУ, д. х. н. Матвієнко А.Г.

ЗМІСТ

Заняття №1

КЛАСИФІКАЦІЯ ТА НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

В даний час відомо понад п'ять мільйонів органічних речовин, тоді як неорганічних - лише близько 700 тисяч. Щороку отримують приблизно 200 тисяч нових органічних сполук. У системі фармацевтичної освіти велике значення надається вивченню органічної хімії, оскільки близько 90% лікарських препаратів складають органічні сполуки.

Для вивчення такої величезної кількості органічних речовин необхідні їх систематизація і класифікація. Найважливішими класифікаційними ознаками органічних сполук є будова вуглецевого ланцюга і природа функціональної групи.

Тема даного заняття є базовою в курсі органічної хімії. В темі даного заняття вивчаються основні типи функціональних груп в органічній хімії, а також принципи утворення назв органічних сполук. Матеріал даного заняття використовуватиметься впродовж всього курсу, постійно додаючись і уточнюючись при вивченні окремих класів органічних сполук.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти утворювати назви органічних сполук для використання при вивченні властивостей органічних речовин.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Інтерпретувати різні види номенклатур органічних сполук.
2. Визначати та називати функціональні групи в органічних сполуках.
3. Встановлювати належність органічних речовин до окремих класів.
4. Складати назви органічних сполук по замісниковій номенклатурі (ІЮПАК).
5. Складати структурні формули органічних сполук за хімічною назвою.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Предмет органічної хімії, її значення і зв'язок з фармацією.

2. Шляхи становлення органічної хімії. Розвиток теоретичних уявлень про будову органічних сполук.

3. Основні способи зображення органічних молекул.

4. Класифікація органічних сполук по будові вуглецевого ланцюга і за природою функціональної групи.

5. Основні функціональні групи і відповідні класи органічних сполук.

6. Номенклатурні системи: тривіальна, раціональна і міжнародна (ІЮПАК).

7. Основні принципи побудови назв органічних сполук по номенклатурі ІЮПАК (замісна і радикало-функціональна номенклатура).

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Черних В.П., Зіменковский Б.С. Органическая химия.-Харків-«Основа»: 1995г.- Кн.1, с. 6-25.

2. Черных В.П., Лекции по органической химии с.5-12.

3. Общий практикум по органической химии- Черных В.П., Харьков: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002 с.151-155.

4. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черних. – Харків 2005., с. 5-19.

5. Лекції з органічної хімії (лекція № 1).

Додаткова література:

1. Рево А. Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии.- М.: Высшая.школа, 1980.
2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: учеб. для студ. фармац. вузов. В 2 ч.-6-е изд., перераб. и доп.- М.: Высшая школа, 1981.
3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия: Пер. с англ. / Под ред. И.К.Корбицыной.- М.: Мир, 1974

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

Алгоритм складання назв органічних сполук за номенклатурою (ІЮПАК)

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Яка з приведених назв відповідає групі -NH₂?

A. діазогрупа;

B. аміногрупа;

C. іміногрупа;

D. сульфогидрільнагрупа.

E. нітрогрупа;

Тест 2

До якого класу сполук відноситься гліцерин?

A. кетони;

B. карбонові кислоти.

C. спирти;

D. етери.

E. феноли;

Тест 3

Вкажіть сполуку яка відноситься до класу амінів:

A B C

D E

Тест 4

Назвіть фенол по замісниковій номенклатурі ІЮПАК

A. амінобензен

B. нітробензен

C. карбоксибензен

D. бензальдегід

E. гідроксибензен

Тест 5

По назві запропонованих сполук визначте яка з них містить в своїй структурі потрійний зв'язок?

A. 2-хлорпропен

B. пропандіол-1, 2

C. 3-метилбутин-1

D. 2-метилгексан

E. діметиламін

Тест 6

Вкажіть, яка назва відповідає речовині, структурна формула якої:

A. 4-аміно-1-карбокси-2-хлорбензен

B. 4-карбокси-3-хлоранілін

C. 2-хлор-4-амінобензойна кислота

D. 4-аміно-2-хлорбензойна кислота

E. 3-хлор-4-карбоксианілін

Тест 7

Із списку виберіть речовину, яка називається гексадієн-1, 3.