Тест 10. Виберіть правильний варіант розподілу електронної густини в молекулі 4-нітробензойної кислоти

Виберіть правильний варіант розподілу електронної густини в молекулі 4-нітробензойної кислоти

A B C D E

Тест 1

Органічні речовини розрізняються не тільки складом, але і просторовою будовою молекул. Скільки різних речовин зображено за допомогою наведених формул?

A. 2

B. 3

C. 4

D. 5

E. 6

Тест 2

Структурна формула ацетону має вигляд:

Із запропонованого ряду речовин виберіть його ізомером за функціональною групою:

A B C

D E

Тест 3

Серед запропонованих сполук виберіть ті, що є ізомерами положення кратного зв'язку:

1 2 3

4 5

A. 2, 3

B. 3, 4

C. 1, 5

D. 2, 4

E. 1, 3

Тест 4

Визначите, для якої сполуки можлива геометрична ізомерія:

A B C

Тест 5

Вкажіть кількість оптичних ізомерів 2, 3, 4-тригідроксибутаналя:

A. два

B. три

C. чотири

D. шість

E. вісім

Еталони відповідей:

1.B, 2.В, 3.D, 4.D, 5.E.

КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ПРАКТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення заняття, проводиться корекція підготовленості. Під керівництвом викладача студенти виконують самостійну роботу. Викладач перевіряє правильність виконання самостійної роботи, проводить корекцію помилок, аналіз і оцінювання засвоєння практичних навичок.

Після виконання самостійної роботи під керівництвом викладача проводиться підсумковий контроль засвоєння навчального матеріалу теми, підводяться підсумки роботи.

Заняття №4

Кислотно-основні властивості органічних сполук та Класифікація органічних реакцій і реагентів

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

У темі розглянуті кислотність і основність речовин з погляду органічної хімії: теорія Бренстеда та електронна теорія Люіса. Основи цих теорій використовуються при поясненні механізмів органічних реакцій. Уміння описувати кислотно-основні властивості речовин і механізми хімічних реакцій буде необхідне при подальшому вивченні основних класів органічних речовин. У діяльності фармацевта ці уміння дозволять визначати механізм взаємодії лікарських препаратів в організмі людини, сумісність лікарських препаратів і умови їх зберігання, які будуть розглянуті в курсах технології лікарських речовин, фармакології і фармацевтичної хімії.

ЦІЛІ НАВЧАННЯ

Загальна ціль: Вміти описувати кислотно-основні властивості органічних сполук та механізм хімічної реакції для використання при вивченні органічних речовин.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Визначати типи органічних кислот та основ.
2. Порівнювати силу органічних кислот та основ.
3. Визначати тип проміжних активних частинок.
4. Порівнювати стабільність проміжних активних частинок
5. Вказувати типи механізмів хімічних реакцій.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Електролітична і протонна теорія кислот та основ. Визначення понять «кислота» і «основа» по теорії Бренстеда-Лоурі.

2. Типи органічних кислот (СН-, NH-, ОН- і SН-кислоти). Фактори, що впливають на силу кислот.

3. Типи органічних основ (амонієві, оксонієві, сульфонієві, р-основи). Фактори, що впливають на силу основ.

4. Електронна теорія кислот та основ (теорія Люіса).

5. Проміжні активні частинки: будова, вплив структурних особливостей на стабільність карбкатіонів, карбаніонів, вільних радикалів.

6. Електрофільні та нуклеофільні реагенти.

7. Типи органічних реакцій (приєднання, заміщення, відщеплювання, перегруповування, окислення і відновлення).

8. Типи механізмів реакцій: гомолітичний (радикальний), гетеролітичний (іонний), періциклічний (молекулярний).

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Черних В.П., Зіменковский Б.С. Органическая химия.- Харків -«Основа»: 1995г.- Кн.1, с. 107-123.

2. Общий практикум по органической химии- Черных В.П., Харьков: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002 с.60-123, 128-134.

Додаткова література:

1. Рево А. Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии.- М.: Высшая школа, 1980.

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

Алгоритм визначення механізму хімічної реакції

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Виберіть визначення, відповідні поняттю «основа» з позиції теорії Бренстеда-Лоурі:

A. сполука, здатна приєднувати протон;

B. сполука, здатна віддавати протон;

C. акцептор електронів;

D. донор електронів;

E. донор протонів;

Тест 2

Виберіть визначення, відповідні поняттю «кислота» з позиції теорії Люіса:

A. сполука, здатна приєднувати протон;

B. частинка, здатна приймати пару електронів з утворенням ковалентного зв'язку;

C. частинка, здатна віддавати електронну пару для утворення ковалентного зв'язку;

D. донор електронів;

E. акцептор протонів;

Тест 3

До якого типу кислот можна віднести наступну сполуку?

A. OH-кислот

B. NH-кислот

C. SH-кислот

D. CH-кислот

Тест 4

Вкажіть сполуку, що відноситься до оксонієвих основ:

пропен метиловий етер пропантіол-2 анілин етиламін

A B C D E

Тест 5

При вказуванні механізмів хімічних реакцій як проміжні продукти можуть виникати карбкатіони. Ці активні частинки:

A. містять негативно заряджений атом карбону;

B. містять тривалентний атом карбону з неподіленою електронною парою;

C. містять позитивно заряджений атом карбону;

D. незаряджені, такі, що містять неспарений електрон;

E. всі названі визначення.

Тест 6

Як атакуючі реагенти при визначенні механізмів хімічних реакцій можуть виступати частинки різного характеру. Який з висловів відповідає поняттю нуклеофільних реагентів:

A. є нейтральними молекулами, що мають вільну атомну орбіталь;

B. приймають електронну пару від субстрата;

C. містять неспарений електрон;

D. є нейтральними молекулами з неподіленою електронною парою;

E. всі названі визначення.

Тест 7

Стадія утворення активних частинок зображена рівнянням:

А― В → А• + •В

Визначите характер розриву зв'язку:

A. гетеролітичний

B. іонний

C. гомолітичний

D. періциклічний

E. молекулярний

Тест 8

Реакція хлорування етану протікає за рівнянням:

СН₃ СН₃ + Cl₂ ^hv СН₃ СН₂ Cl + HCl

Механізм реакції: Cl₂ ^hv 2Cl^.

СН₃ СН₃ + Cl^. СН₃ СН₂+ HCl

СН₃ СН₂ + Cl^. СН₃ СН₂Cl + HCl

Виберіть позначення механізму даної реакції:

A. радикальне заміщення S_R

B. електрофільне заміщення S_E

C. нуклеофільне заміщення S_N

D. відщеплення E

E. радикальне приєднення A_R

Еталони відповідей:

1.A, 2.B, 3.D, 4.B, 5.C, 6.D, 7.C, 8.A.

Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення заняття, проводиться корекція підготовленості. Під керівництвом викладача студенти виконують самостійну роботу. Викладач перевіряє правильність виконання самостійної роботи, проводить корекцію помилок, аналіз і оцінювання засвоєння практичних навичок.

Після виконання самостійної роботи під керівництвом викладача проводиться підсумковий контроль засвоєння навчального матеріалу теми, підводяться підсумки роботи.

Заняття № 5.

АЛКАНИ та ЦИКЛОАЛКАНИ

Актуальність теми

Головними природними джерелами алканів є нафта і природний газ. В результаті фракційної перегонки нафти отримують фракції: петролейний ефір, бензин, гас, дизельне пальне, мазут, кожна з яких широко застосовується як паливно-мастильні матеріали, а так само для синтезу багатьох життєво важливих речовин.

З метану отримують ацетилен, метиловий спирт, формальдегід, хлороформ, чотирьохлористий вуглець, газову сажу і інші речовини. Аналогічне застосування знаходять і інші нижчі алкани.

Вазелінове масло - суміш алканів з числом атомів карбону до 15 застосовується в медицині як послаблюючий засіб, а у фармації при виготовленні лікарських форм, а також в парфюмерно-косметичній промисловості. Вазелін широко використовується у фармації як основа для приготування мазей.

Циклопентанове кільце входить до складу важливих біологічно активних сполук - простагландинів.

Циклогексан широко застосовується як розчинник, а так само як сировина для отримання капролактаму і адіпінової кислоти. Інші похідні циклоалканів застосовуються в медичній практиці як противірусні засоби.

Уміння інтерпретувати хімічну будову й властивості алканів та циклоалканів необхідні студентові фармацевтичного факультету для подальшого вивчення класів органічних сполук, а також таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія. Вони дають змогу спрогнозувати зміни, які відбуваються при зберіганні ліків, зрозуміти взаємозв'язок між їх будовою та дією на організм, розробляти і удосконалювати нові методи синтезу лікарських речовин.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати властивості алканів та циклоалканів для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Складати назви алканів та циклоалканів.
2. Визначати ізомерні сполуки для алканів та циклоалканів.
3. Визначати алкани та циклоалкани, що утворюються за певними методами добування.
4. Інтерпретувати механізм реакцій радикального заміщення.
5. Писати рівняння реакцій хімічних властивостей алканів та циклоалканів.
6. Проводити реакції, що підтверджують хімічні властивості алканів та циклоалканів.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Алкани

1.1. Будова, номенклатура і ізомерія алканів.

1.2. Природні джерела і синтетичні способи отримання.

1.3. Фізичні і хімічні властивості алканів: реакції радикального заміщення (S_R); окислення; крекінг.

2. Циклоалкани.

2.1. Класифікація, номенклатура і ізомерія циклоалканів.

2.2. Способи отримання.

2.3. Будова циклоалканів.

2.4. Теорія напруги циклів Байера.

2.5. Фізичні і хімічні властивості циклоалканів:

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко, - Харків; Основа, 1997.- Кн.2, -с.11-26, 70-86.

2. Черных В.П., Лекции по органической химии - Харків; Золотые страницы, 2005 с.62-84.

3. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.172-180.

4. Сборник тестов по органической химии/ под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 79-95.

5. Лекції з органічної хімії по темі: «Вуглеводні. Поняття про аліфатичні вуглеводні».

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 412 с.
2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981 - с.428.
3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.: Химия, 1975. - 327 с.

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

1. План опису механізму реакцій радикального заміщення

2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості алканів та циклоалканів

Принцип методу: особливості хімічних властивостей алканів та циклоалканів витікають з особливостей будови, тобто відсутності кратних зв’язків. Для сполук цього класу характерні реакції радикального заміщення, для перебігу яких необхідно створити відповідні умови: УФ-світло та ін.

Ціль: за допомогою характерних реакцій практично довести хімічні властивості класу алканів та циклоалканів.

Обладнання та реактиви: штатив з пробирками, пробкa з газо­відвідною трубкою, предметне скло, скляна паличка, піпетки, ковпак з чорного паперу, лакмусовий папір, випромінювач УФ-світла, фарфорова пластинка, р-н KMnO₄, конц. HNO₃, конц. H₂SO₄, 5 %-н р-ну HCl, конц. NH₄OH, вазелінове масло, гексан, 5 %-ний розчин брому в тетрахлоретані, бромна вода, обезводн. суміш CH₃COONa і натронного вапна (NaOH+CaO) в співвідношенні 1: 2.

Методика виконання:

Опит 1. Відношення алканів до кислот та окисників

На предметне скло наносять на невеликій відстані один від одного по 1 краплі 1 %-ного розчину калію перманганату, кон­центрованої нітратної і сірчаної кислоти. Кожну з крапель змішують з рівним об'ємом вазелінового масла. Відмічають відношення насичених вуглеводнів до дії калію перманганату і концентрованих мінераль­них кислот.

Опит 2. Бромування алканів

У 2 сухі пробірки поміщають по 1 мл гексану, додають по краплях рівну кількість 5 %-ного розчину брому в тетрахлорметані до появи жовтого забарвлення і перемі­шують. Одну з пробірок накривають ковпаком з чорного паперу, іншу - піддають дії випромінювача УФ-світла. Через 5 хв порівнюють забарвлення розчинів в обох пробірках.

Виділення бромоводню в ході реакції виявляють при внесенні в пробірку палички, змоченої аміаком. Синій лакмусовий папір, змочений водою, в парах бромоводню забарвлюється в червоний колір.

Опит 3. Отримання і властивості метану

У суху пробірку на висоту 10мм поміщають ретельно роз­терту в ступці суміш обезводненого натрію ацетату і натронного вапна в співвідношенні 1: 2. Пробірку закривають пробкою з газо­відвідною трубкою, тримають в горизонтальному положенні і нагрівають в полум'ї пальника. Виділяється газ – метан.

Кінець газовідвідної трубки по черзі опускають в окремі пробірки з бромною водою і слабо забарвленим розчином калію перманганату. Не припиняючи нагрівання, підпалюють газ, що виділяється з газо­відвідної трубки.

В полум'я метану вносять фарфорову пластинку, та відмічають відсутність нальоту сажі. Кар­бонат, що утворюється в ході реакції натрію, виявляють по виділенню бульбашок карбону (IV) оксиду при додаванні в охолоджену пробірку декількох крапель 5 %-ного розчину хлоридної кислоти.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.
2. Виконайте опити згідно методики.
3. Запишіть рівняння реакцій, що відбуваються.
4. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
5. Приберіть за собою робоче місце.

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Запропонований алкан, молекула якого має наступну будову:

CH₃-CH₂-CH-CH₂-CH-CH₂- CH₃

CH₃-CH₂ CH₃

По замісниковій номенклатурі цей алкан має назву:

A. 5-метил-2-етилгептан

B. 3-метил-5-етилгептан

C. 3-метил-1, 1-діетилпентан

D. 1, 1, 3-триетилбутан

E. 3, 5-діетилгексан

Тест 2

Виберіть правильну хімічну назву для даної хімічної сполуки:

CH-CH₂- CH₃

CH₃

A. пропилциклопентан

B. 1-метил-4-ізопропилциклопентан

C. 1-метил-3-ізопропилпропан

D. 1-метил-3-пропилциклопентан

E. 1-метил-3-пропилпентан

Тест 3

Запропонована формула циклоалкана наступної будови.

Виберіть серед запропонованих циклоалканів його геометричний ізомер:

A B C

D E

Тест 4

Для опису будови молекул ізомерних циклоалканів існують декілька видів конформацій. Яка конформація для циклогексана буде найбільш енергетично стійкою?

A. зигзагоподібна

B. крісло

C. ванна

D. твіст

E. клешнеподібна

Тест 5

Одним із способів добування алканів є реакція Вюрца. З 1-йодпропана по реакції Вюрца отримують насичений вуглеводень вкажіть його назву?

A. Гексан

B. Циклогексан

C. Гептан

D. Циклопропан

E. Пропанол-1

Тест 6

Способом отримання нижчих алканів є сплавлення солей карбонових кислот з лугами. При сплавленні ацетату натрію з гідроксидом натрію виділився газоподібний алкан:

В результаті реакції отримали:

A. етилен

B. ацетилен

C. етан

D. пропан

E. метан

Тест 7

Циклопентан можна отримати з кальцію адіпінату. Як називається цей спосіб отримання циклоалканів.

A. крекінг алканів

B. циклоприєднання

C. піроліз солей

D. дімерізація

E. взаємодія алкенів з карбенами

Тест 8

Алкани малоактивні органічні сполуки. Для них характерна реакція галогенування. Назвіть механізм цієї реакції.

A. Електрофільне заміщення

B. Електрофільне приєднання

C. Радикальне заміщення

D. Елімінування

E. Нуклеофільне приєднання

Тест 9

Для насичених вуглеводнів характерною є реакція Коновалова. Який продукт утворюється в результаті взаємодії ізопентана з нітратною кислотою:

A B C

D E