Назвіть речовину, формула якої

а) 2-метил-3-бутин;

б) 3-метил-1-бутин;

в) 1, 1-диметил-2-пропін;

г) 2-метил-3-бутен.

6. При димеризації ацетилену в присутності каталізатору та при нагріванні утворюється:

а) бензен;

б) вінілацетилен;

в) вінілхлорид;

г) толуен.

7. За реакцією Кучерова отримують:

а) із етанолу 1, 3-бутадієн;

б) із ацетилену вінілацетилен;

в) із ацетилену оцтовий альдегід;

г) із етану хлоретан.

8. Укажіть реагенти, які реагують з 1, 3-бутадієном:

а) бром;

б) водень;

в) кисень;

г) гідроген хлорид.

9. Укажіть речовини, з якими реагує як етин, так і етен:

а) бромна вода;

б) водний розчин калій перманганату;

в) кисень;

г) натрій амід.

10. При тримеризації ацетилену в присутності каталізатору та при нагріванні утворюється:

а) бензен;

б) вінілацетилен;

в) вінілхлорид;

г) толуен.

11. При повному гідруванні 1, 3-бутадієну утворюється:

а) 1-бутен;

б) бутан;

в) 2-бутин;

г) 2-бутен.

12. Реакцією Лебедєва називається реакція добування:

а) 1, 3-бутадієну з етилену;

б) 1, 3-бутадієну з вінілхлориду;

в) 1, 3-бутадієну з бутану;

г) 1, 3-бутадієну з етанолу.

13. Укажіть речовину, з якою реагує як пропан, так і пропін:

а) водень;

б) бромна вода;

в) кисень;

г) вода.

14. Укажіть види ізомерії, характерні для алкінів:

а) вуглецевого скелету;

б) цис -, транс -ізомерія;

в) положення потрійного зв’язку;

г) міжкласова.

15. Укажіть як можна добути пропін:

а) гідруванням пропену;

б) дегідруванням пропену;

в) дегідруванням пропану;

г) гідруванням одного подвійного зв’язку пропадієну.

II. Вправи за темою “Номенклатура та ізомерія алкінів”

Приклад розв’язання:

Завдання: Напишіть структурні формули всіх алкінів складу С₆Н₁₀, що мають у своєму складі тільки один третинний атом Карбону, і назвіть їх за номенклатурою ІЮПАК.

Розв’язання: Для алкінів характерна структурна ізомерія: ізомерія вуглецевого скелету та ізомерія положення потрійного зв’язку. Загальна структурна формула усіх вуглеводнів, що містять тільки один третинний атом Карбону:

де R, R', R" у нашому випадку містять тільки первинні і вторинні атоми Карбону. Усього на три радикали R, R', R" приходиться п’ять атомів Карбону: 5 = 3 + 1 + 1 = 2 + 2+1.

Першій структурі (3 + 1 + 1) атомів Карбону відповідають два алкіни, що розрізняються положенням потрійного зв’язку в радикалі C₃H₃:

Другій структуріі (2 + 2 + 1) відповідає тільки один алкін, тому що радикали, що містять один чи два атоми Карбону, не мають ізомерів:

Відповідь: складу С₆Н₁₀ відповідає три ізомери.

Завдання для самостійного розв’язання:

1. Дайте назви наступним речовинам за номенклатурою ІЮПАК:

а) ; б) ;

в) ; г) .

2. Дайте назви наступним речовинам за номенклатурою ІЮПАК:

.

3. Напишіть структурні формули таких алкінів:

а) 2, 2-диметил-3-гексин; б) 3-етил-1-пентин; в) 2, 5-диметил-3-октин.

4. Напишіть структурні формули таких алкінів:

а) 3, 3-диметил-1-пентин; б) 4-метил-2-гептин; в) 3, 4-диметил-1-гексин.

5. Напишіть структурні формули сполук та дайте їм назви за номенклатурою ІЮПАК: а) ізобутилацетилен; б) н -пропілацетилен; в) метилацетилен.

6. Напишіть структурні формули сполук та дайте їм назви за номенклатурою ІЮПАК: а) вінілацетилен; б) ізопропілацетилен; в) трет -бутилацетилен.

7. Напишіть структурні формули сполук та дайте їм назви за номенклатурою ІЮПАК: а) етилацетилен; б) фенілацетилен; в) втор -бутилацетилен.

8. Дайте назви наведеним речовинам за номенклатурою ІЮПАК. Назвіть ізомери та гомологи:

а) ; б) ;

в) ; г) ;

д) ; е) .

9. Напишіть структурні формули ізомерних ацетиленових вуглеводнів складу C₆H₁₀ і назвіть їх за номенклатурою ІЮПАК.

10. Напишіть структурні формули ізомерних ацетиленових вуглеводнів складу C₈H₁₄, головний ланцюг яких складається з шести атомів Карбону та назвіть їх за номенклатурою ІЮПАК.

III. Вправи за темою “Добування та властивості алкінів”

Приклад розв’язання:

Завдання: Як здійснити наступні перетворення:

2, 2-дибромобутан

1 2­ 3

1, 2-дихлорбутан ® 1-бутин ® бутен-1?

4¯

купрум (I) етилацетиленід

За допомогою структурних формул напишіть рівняння реакцій і зазначте умови, за яких відбуваються реакції.

Розв’язання: 1. Гемінальні дигалогенозаміщені алкани (1, 2-дихлоробутан) у присутності спиртового розчину лугу при нагріванні відщеплюють галогеноводень з утворенням алкінів (бутин-1):

СНCl₂-СН₂-СН₂-СН₃ + 2NaОН ® СНº С-СН₂-СН₃ + 2NaCl + 2Н₂О.

2. 1-Бутин приєднує дві молекули гідроген броміду з утворенням гемінального дигалогеналкану (2, 2-дибромбутану):

HBr HBr

СНº С-СН₂-СН₃ ® СН₂=С(Br)-СН₂-СН₃ ® СН₃-С(Br)₂-СН₂-СН₃

3. У присутності каталізаторів Pt, Pd або Ni 1-бутин відновлюється з утворенням 1-бутену:

Ni

СНº С-СН₂-СН₃ + Н₂ ® СН₂=СН-СН₂-СН₃.

4. 1-Бутин як і інші алкіни з кінцевим потрійним зв’язком вступає у реакцію з амоніачним розчину купрум (I) оксиду. При цьому атом Гідрогену біля атому Карбону, зв’язаного потрійним зв’язком, заміщується на атом Купруму, у результаті чого утворюються солі ‑ ацетиленіди:

2СНº С-СН₂-СН₃ + Сu₂О ® 2СuСº С-СН₂-СН₃ + Н₂О.

Завдання для самостійного розв’язання:

1. Як здійснити наступні перетворення:

метан ® ацетилен ® хлористий вініл ® полівінілхлорид?

За допомогою структурних формул напишіть рівняння реакцій і зазначте умови, за яких відбуваються реакції.

2. Як здійснити наступні перетворення:

кальцій карбід ® ацетилен ® Х ® поліетилен?

Назвати невідому речовину. За допомогою структурних формул напишіть рівняння реакцій і зазначте умови, за яких відбуваються реакції.

3. Наведіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

СН₄ ® СНº СН ® СН₂=СН₂ ® СН₂-СН₂ ® СН₂-СН₂

׀ ׀ ׀ ׀

Cl Cl ОН ОН

Зазначте умови, за яких відбуваються реакції.

4. Наведіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

КОН Br₂ 2КОН [Ag(NH₃)₂OH]

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-Br ® А ® В ® С ® D

спирт спирт

Назвіть невідомі речовини. Зазначте умови, за яких відбуваються реакції.

5. Як із вапняку, вугілля та води добути етан? Напишіть рівняння реакцій і зазначте умови, за яких відбуваються реакції.

IV. “Розв’язання задач”

Приклади розв’язання:

Задача №1: Ацетиленовий вуглеводень, що містить п’ять атомів Карбону у головному ланцюзі, може максимально приєднати 80 г брому з утворенням продукту реакції масою 104 г. Визначите будову ацетиленового вуглеводню, якщо відомо, що він не вступає в реакцію з амоніачним розчином аргентум (I) нітрату.

Розв’язання: 1. Обчислюємо кількість речовини брому:

n (Br₂) = m (Br₂)/ М (Br₂) = 80/160 = 0, 5 моль.

2. До потрійного зв’язку в ацетиленових вуглеводнях можуть приєднатися дві молекули брому. Складаємо рівняння відповідної хімічної реакції:

C _n Н _2n-2 + 2Br₂ ® C _n Н _2n-2 Br₄

Згідно рівнянню реакції: n (C _n Н _2n-2) = n (Br₂)/2 = 0, 5/2 = 0, 25 моль.

3. Обчислюємо масу ацетиленового вуглеводню:

m (C _n Н _2n-2) = m (C _n Н _2n-2 Br₄) ‑ m (Br₂) = 104 – 80 = 24 г.

4. Обчислюємо молярну масу ацетиленового вуглеводню:

M (C _n Н _2n-2) = m (C _n Н _2n-2)/ n (C _n Н _2n-2) = 24/0, 25 = 96 г/моль.

5. Молярну масу етиленового вуглеводню C _n Н _2n можна визначити також інакше:

M (C _n Н _2n-2) = n · M (C) + 2n · M (Н) ‑ 2 = (12 n + 2n ‑ 2) г/моль.

Отже, 12 n + 2n ‑ 2 = 96. Відповідно 14 n = 98; n = 98/14 = 7.

6. Вуглеводень С₇Н₁₂ не реагує з амоніачним розчином аргентум (I) нітрату, отже, потрійний зв’язок знаходиться в середині ланцюга. Існує тільки один алкін складу С₇Н₁₂ з п’ятьма атомами Карбону в головному ланцюзі і з потрійним зв’язком у положенні 2 — це 4, 4-диметил-2-пентин:

Відповідь: 4, 4-диметил-2-пентин.

Задача №2: Технічний кальцій карбід масою 6 г обробили надлишком води і добули ацетилен, який з надлишком амоніачного розчину аргентум (I) нітрату утворив аргентум ацетиленід масою 16, 5 г. Визначте масову частку кальцій карбіду у технічному карбіді.

Розв’язання: 1. Визначаємо кількість речовини аргентум ацетиленіду:

n (Ag₂C₂) = m (Ag₂C₂)/ М (Ag₂C₂) = 16, 5/240 = 0, 069 моль.

2. Складаємо рівняння хімічних реакцій, що відбуваються між кальцій карбідом і водою, ацетиленом і амоніачним розчином аргентум (I) нітрату:

СаС₂ + 2Н₂О ® Са(ОН)₂ + СНº СН; (I)

СНº СН + 2[Ag(NH₃)₂OH] ® Ag-Cº С-Ag + 4NH₃­ + 2Н₂O. (II)

Згідно рівнянням (I) і (II):

n (СаС₂) = n (С₂Н₂) = n (Ag₂C₂) = 0, 069 моль.

3. Обчислюємо масу СаС₂ у зразку технічного карбіду:

m (СаС₂) = n (СаС₂)· М (СаС₂) = 0, 069 моль·64 г/моль = 4, 416 г.

4. Масова частка СаС₂ у технічному карбіді становить:

w(СаС₂) = m (СаС₂)·100%/ m (карбіду) = 4, 416·100%/6 = 73, 6%.

Відповідь: масова частка СаС₂ у технічному карбіді становить 73, 6%.

Завдання для самостійного розв’язання:

1. 6, 8 г ацетиленового вуглеводню повністю прореагувало з 4, 48 л водню (нормальні умови). Визначте молекулярну формулу вуглеводню, складіть структурні формули ізомерів.

2. 2, 7 г ацетиленового вуглеводню повністю прореагувало з 2, 24 л гідроген броміду (нормальні умови). Визначте молекулярну формулу вуглеводню, складіть структурні формули ізомерів.

3. Визначте об’єм газу (нормальні умови), що виділяється при обробці водою технічного кальцій карбіду масою 74 г, що місить 15% (за масою) інертних домішок.

4. Визначте масову частку (в %) інертних домішок в 150 г технічного кальцій карбіду, якщо при обробці технічного кальцій карбіду водою зібрано 44, 8 л (нормальні умови) газу.

5. Визначте, який об’єм природного газу, що містить 95% метану (за об’ємом) необхідний для добування 1 м³ ацетилену, якщо вихід продукту альдегіду складає 40% від теоретичного.