В реакціях бензену з якими речовинами зберігається p-система бензенового кільця?

а) воднем;

б) бромом в присутності FeBr₃;

в) хлором при освітлення;

г) нітратною кислотою в присутності сульфатної.

II. Вправи за темою “Номенклатура та ізомерія аренів”

Приклад розв’язання:

Завдання: Напишіть структурні формули всіх ізомерних ароматичних вуглеводнів складу С₈Н₁₀ і назвіть їх.

Розв’язання: Ізомерія гомологів бензену зумовлена різними структурами, числом і положенням замісників у бензеновому кільці. З восьми атомів Карбону шість атомів утворюють бензенове кільце, а два входять до складу замісників (бокових ланцюгів). Існує два варіанти розподілу двох атомів Карбону по бокових ланцюгах.

1) Один замісник – С₂Н₅:

етилбензен

2) Два замісники ‑ СН₃ (три ізомери — орто -, мета - і пара -):

орто - мета - пара -

(1, 2-диметилбензен) (1, 3-диметилбензен) (1, 4-диметилбензен)

Відповідь: чотири ізомери.

Завдання для самостійного розв’язання:

1. Дайте назви наступним речовинам за номенклатурою ІЮПАК:

а) ; б) ; в) ; г) .

2. Дайте назви наступним речовинам за номенклатурою ІЮПАК:

а) ; б) ; в) ; г) .

3. Дайте назви наступним речовинам за номенклатурою ІЮПАК:

а) ; б) ; в) ; г) .

4. Дайте назви наступним речовинам за номенклатурою ІЮПАК:

а) ; б) ; в) ; г) .

5. Дайте назви наступним речовинам за номенклатурою ІЮПАК:

а) ; б) ; в) ; г) .

6. Дайте назви наступним речовинам за номенклатурою ІЮПАК:

а) ; б) ; в) ; г) .

7. Дайте назви наступним речовинам за номенклатурою ІЮПАК:

а) ; б) ; в) ; г) .

8. Напишіть структурні формули таких аренів:

а) 1, 2, 3-триметилбензен; б) втор -бутилбензен; в) о-ксилол; г) ізопропілбензен.

9. Які з наведених нижче речовин є гомологами бензену:

Дайте назви наведеним речовинам. Які з наведених речовин є ізомерами?

10. Скільки ізомерних гомологів бензену відповідають формулі С₉Н₁₂? Наведіть структурні формули всіх ізомерів і назвіть їх за номенклатурою ІЮПАК.

III. Вправи за темою “Добування та властивості аренів”

Приклад розв’язання:

Завдання №1: Напишіть рівняння реакцій, які слід провести для здійснення таких перетворень:

Зазначте умови, за яких відбуваються реакції.

Розв’язання: 1. Циклогексан перетворюється на бензен унаслідок пропускання його парі над нагрітим платиновим каталізатором (300°С). Відбувається реакція дегідрування:

2. Ввести алкільну групу до бензенового кільця можна завдяки дії галогенопохідного алкану (або алкену) при наявності алюміній хлориду або іншої кислоти Льюїса (FeCl₃, ZnCl₂ та ін.). Відбувається реакція алкілування за Фріделем-Крафтсом:

3. При дії сильних окислювачів (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ та ін.) боковий ланцюг в молекулі етилбензолу піддається окисленню з утворенням бензойної кислоти:

Завдання №2: При дії бромної води на антранілову (2-амінобензойну) кислоту отримана суміш моно- і дибромопохідних. Напишіть структурні формули кожного з отриманих ізомерів.

Розв’язання: Аміногрупа ‑ NH₂ є орієнтантом першого роду (орто - пара -орієнтант), а карбоксильна група ‑ СООН — орієнтант другого роду (мета -орієнтант).

У молекулі 2-амінобензойної кислоти обидва ці замісника діють узгоджено і направляють наступне заміщення в ті самі положення, що позначені стрілками:

При бромуванні атоми Брому заміщають атоми Гідрогену в положеннях, відзначених стрілками. При цьому утворюються два монобромопохідних і одне дибромопохідне:

Відповідь: Двоє моно- і одне дибромопохідне.

Завдання для самостійного розв’язання:

1. Як здійснити наступні перетворення:

СН₄ ® С₂Н₂ ® С₆Н₆ ® С₆Н₁₂ ® С₆Н₁₄ ® С₆Н₆ ® С₆Н₅Br?

За допомогою структурних формул напишіть рівняння реакцій і зазначте умови, за яких відбуваються реакції.

2. Як здійснити наступні перетворення:

С₆Н₅Cl

­

С₂Н₂ ® С₆Н₆ ® С₆Н₁₂

¯

С₆Н₆Cl₆

За допомогою структурних формул напишіть рівняння реакцій і зазначте умови, за яких відбуваються реакції.

3. Наведіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

бензен ® А ® бензенова кислота

Назвіть невідому речовину. Зазначте умови, за яких відбуваються реакції.

4. Маючи у своєму розпорядженні вапняк, добудьте за допомогою неорганічних реагентів нітробензен.

5. Вуглеводень А піддається одночасному дегідруванню та циклізації, перетворюючись на сполуку В, яка здатна при дії суміші концентрованих сульфатної та нітратної кислот утворювати С – вибухову речовину. Наведіть формули речовин А, В і С. Напишіть рівняння реакцій та зазначте умови, за яких відбуваються реакції.

IV. “Розв’язання задач”

Приклади розв’язання:

Задача: При нітруванні гомологу бензену масою 5, 3 г утворилась суміш мононітропохідних загальною масою 4, 53 г. Визначте молекулярну формулу гомологу бензену, якщо вихід реакції нітрування дорівнює 60%.

Розв’язання: 1. Загальна молекулярна формула гомологів бензену: С _n H _2n-6. При нітруванні атоми Гідрогену (один або декілька) заміщуються на нітрогрупи –NO₂. Загальна молекулярна формула суміші ізомерних мононітропохідних бензену: С _n H _2n-7 NO₂.

2. Обчислюємо теоретичну масу суміші мононітропохідних:

m _{теорет.}(С _n H _2n-7 NO₂) = m _практ.(С _n H _2n-7 NO₂)·100%/h(С _n H _2n-7 NO₂)

m _{теорет.}(С _n H _2n-7 NO₂) = 4, 53·100%/60% = 7, 55 г.

3. Складаємо молекулярне рівняння реакції утворення суміші мононітропохідних бензену:

С _n H _2n-6 + НNO₃ ® С _n H _2n-7 NO₂ + Н₂О.

Згідно рівнянню реакції n (С _n H _2n-6) = n (С _n H _2n-7 NO₂) = 0, 1 моль.

4. Кількість речовини дорівнює:

n = m / М

Молярна маса гомологів бензену С _n H _2n-6 дорівнює:

M (С _n H _2n-6) = n · M (C) + 2n · M (Н) ‑ 6 = (12 n + 2 n ‑ 6) = (14 n ‑ 6) г/моль.

Молярна маса мононітропохідних бензену С _n H _2n-7 NO₂ дорівнює:

M (С _n H _2n-7 NO₂) = n · M (C) + 2n · M (Н) – 7 + M (N) + 2n · M (O) = (12 n + 2 n – 7 + 14 + 2·16) = (14 n + 39) г/моль.

5. Отже, n (С _n H _2n-6) = n (С _n H _2n-7 NO₂) або

m (С _n H _2n-6)/ М (С _n H _2n-6) = m (С _n H _2n-7 NO₂)/ М (С _n H _2n-7 NO₂)

Складаємо наступне рівняння:

=

Знаходимо значення n: 5, 3·(14 n + 39) = 7, 55·(14 n ‑ 6); 74, 2 n + 206, 7 = 105, 7 n – 45, 3;

252 = 31, 5 n. n = 252/31, 5 = 8. Отже, молекулярна формула гомологу бензену С₈Н₁₀.

Відповідь: молекулярна формула гомологу бензену С₈Н₁₀.

Завдання для самостійного розв’язання:

1. Унаслідок нітрування гомолога бензену масою 4, 6 г добули нітропохідне масою 6, 85 г. Який гомолог бензену був узятий?

2. Спаливши 0, 65 г вуглеводню, добули 2, 2 г карбон(IV) оксиду і 0, 45 г води. Густина пари цієї речовини за повітрям 2, 69. Визначити молекулярну формулу вуглеводню.

3. При спалюванні 31, 2 г вуглеводню утворилось 53, 76 л карбон(IV) оксиду і 21, 6 г води. Густина пари цієї речовини за киснем 2, 44. Визначити молекулярну формулу вуглеводню.

4. Внаслідок каталітичного гідрування зразку 500 г бензену утворилось 336 г циклогексану, що становить 80% від теоретично можливого виходу. Визначте, масову частку бензену в вихідному зразку.

5. Визначте, яку масу нітробензену можна добути при дії на бензен концентрованою нітратною кислотою масою 200 г з масовою часткою кислоти 63%, якщо масова частка виходу нітробензену становить 94%.