![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Оксокислоты. Свойства и получение ацетоуксусной кислоты и ацетоуксусного эфира.
Оксокислоты – соединения, в состав молекул которых наряду с карбоксильной группой входит альдегидная или кетонная группа. Оксокислоты можно получать из соединений, уже содержащих в молекуле одну из функциональных групп (оксо- или карбоксильную группу). Ацетоуксусная кислота (3-оксобутановая) – простейший представитель бета-кислот. Очень неустойчивая сиропообразная жидкость, хорошо растворимая в воде. При слабом нагревании распадается на ацетон и СО2. Получение: CH3-CH(OH)-CH2-COOH+O===CH3-CO-CH2-COOH+H2O Из производных этой кислоты большое практическое и теоретическое значение имеет её этиловый эфир – ацетоуксусный эфир. Ацетоуксусный эфир (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты) СН3-СО-СН2-СООС2Н5 – подвижная жидкость с приятным запахом, нерастворимая в воде, является смесью двух изомерных форм, находящихся в подвижном равновесии. Ацетоуксусный эфир получается при действии натрия на этиловый эфир уксусной кислоты. Ацетоуксусный эфир получают сложноэфирной конденсацией (Гейтер-Клайзен): 2CH3-COOC2H5====NaOC2H5 CH3-CO-CH2-COOC2H5 Применяют эфир в качестве исходного продукта для синтеза многих лекарственных препаратов (амидопирина, акрихина и др.), а также для получения некоторых красителей для цветной фотографии. Синтезы на основе ацетоуксусного эфира и его алкильных и ацильных производных. стр. 297 Алифатические амины. Способы получения, химические свойства. Амины – продукты замещения атомов водорода в УВ на аминогруппы –NH2. Способы получения: 1). Восстановление нитросоединений в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni): R-NO2+3H2===Pt R-NH2+2H2O 2). Аминирование галогеналкилов в спиртовом растворе (А. Гофман): R-CH2Cl+NH3=== R-CH2NH2∙ HCl==NH3 R-CH2NH2+NH4Cl Химические свойства: Свойства аминов определяются аминогруппой, азот которой содержит неподелённую пару электронов. Поэтому амины, подобно аммиаку, проявляют основные свойства. Так, в водных растворах амины, присоединяя протон, образуют аммонийные соединения: R-NH2--+H-OH===[R-NH3]OH==[R-NH3]++OH- 1. Амины, обладая основными свойствами, реагируют с кислотами и с образованием солей: R-NH2+HCl===[R-NH2]+Cl- 2. Амины вступают в реакции алкилирования и ацилирования: C2H5-NHH+Br-CH3=== -HBr C2H5-NH-CH3 C2H5-NHH+Cl-COCH3=== - HCl C2H5-NHCOCH3 3. Азотистая кислота реагирует с первичными и вторичными аминами с ывыделением в первом случае азота и образованием спиртов, а во втором – нитрозаминов: R-NH2 N2+R-OH+H2O HO-N=O ==== R- R- -N-H+HO-N=O=== R- R- N-N=O+H2O С третичными аминами в обычных условиях азотистая кислота даёт соли.
|