Галогенопроизводные углеводородов.

1. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства.

2. Способы получения: прямое галогенирование (хлорирование и бромирование) –алканов, -циклоалканов, -алкенов, -алкинов, -аренов. Гидрогалогенирование (HCl, HBr, HI) алкенов, диенов и алкинов. Реакция нуклеофильного замещения гидроксильной группы в спиртах действием галогенидов фосфора или серы. Получение ненасыщенных галогенопроизводных. Получите возможными реакциями 2-бромпентан.

3. Химические свойства. Характеристика связи С-Гал. Реакции нуклеофильного замещения S_N: гидролиз, алкоголиз, аммонолиз галогенопроизводных, обмен галогена на нитрильную группу, обмен галогена на нитрогруппу. Реакции отщепления (элиминирования Е) галогеноводорода. Правило Зайцева. Реакции галогеноводородов с металлами с образованием металлоорганических соединений, реакции с Mg. Реакции электрофильного замещения в арилгалогенидах S_E: нитрования, сульфирования, галогенирования.

-Охарактеризуйте химические свойства 2-хлорбутана, приведите соответствующие примеры реакций.. Приведите уравнения реакций отличия этого соединения от хлорбензола и бензола

Спирты и простые эфиры.

1. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства.

2. Способы получения: гидролиз галагенопроизводных углеводородов, гидратация алкенов, гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот, восстановление альдегидов и кетонов, окисление алкенов по Вагнеру. -Синтезируйте метилэтилкарбинол: - из соответствующего алкена; из соответствующего галогенопроизводного углеводорода; кетона; сложного эфира.

3. Химические свойства: кислотность спиртов – взаимодействие со щелочными металлами, реакции нуклеофильного замещения гидроксильной группы (S_N) спиртов с галогеноводородами, галогенидами фосфора: PBr₃, PCl₃, PBr₅, PCl_5, хлористым тионилом.

4. Реакции нуклеофильного замещения S_N спиртов со спиртами – реакция межмолекулярной дегидратации с образованием простых эфиров. Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов. Дегидрирование и окисление спиртов. Реакции этерификации спиртов с органическими и неорганическими кислотами. Основные свойства спиртов. -Охарактеризуйте химические свойства спиртов на примере пентан-2-ола.

5. Многоатомные спирты. Качественная реакция на α -гликоли. Этиленгликоль

6. Простые эфиры. Их получение дегидратацией спиртов и по Вильямсону. Физические и химические свойства простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление.

Фенолы

1. Ароматические спирты и фенолы. Способы получения фенолов: кумольный метод, сплавление солей сульфокислот со щелочью, гидролиз арилгалогенидов.

2. Химические свойства фенолов: кислотность (реакция с разбавленной щелочью, с хлорным железом - качественная реакция на фенолы), получение простых и сложных эфиров фенолов. Расщепление простых эфиров фенолов. Расщепление сложных эфиров фенолов. Окисление фенолов. Реакции фенолов по бензольному кольцу: нитрование, сульфирование, галогенирование, качественная реакция на фенол. С-алкилирование по Фриделю-Крафтсу – алкенами, С-ацилирование по Фриделю-Крафтсу – галогенангидридами кислот. Реакция конденсации с формальдегидом и ее практическое применение.