Применение

Метан используют как дешевое топливо, из него получают ацетилен, метиловый спирт. Смесь пропана и бутана используется в качестве топлива (бытовой газ в баллонах). Средние члены гомологического ряда метана используют как растворители и моторное топливо.

Средние члены гомологического ряда метана (С7—C17) используются как растворители и моторное топливо.

Высшие алканы (C18—C44) применяются для производства высших жирных кислот, синтетических жиров, смазочных масел, пластификаторов, непредельных соединений, используемых в синтезе высокомолекулярных веществ, ПАВ и др.

Важная особенность алканов – их использование в качестве горючего. Газ в кухнях, бензин в машинах, авиационное и дизельное топливо – все это смесь различных алканов. Источниками углеводородного топлива являются сырая нефть и природный газ. Сырая нефть состоит из смеси 150 соединений и плохо горит. Ее подвергают фракционной перегонке (разделение нефти на отдельные составные части – фракции под действием температуры). Каждая фракция, полученная в результате перегонки, представляет собой смесь углеводородов с определенным числом атомов, кипящих при определенной температуре.

Алкены

Алкены – алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь.

Алкены образуют свой гомологический ряд с общей формулой С_nH_2n .

Простейшим представителем этого рода является этен (этилен). Структурная формула этена:

Номенклатура

По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производятся от названий парафиновых углеводородов, с изменением окончания ан на ен и с приставкой цифры, указывающей, после какого по счету от начала главной цепи атома углерода находится двойная связь. Если возможно, то название выбирают таким образом, чтобы двойная связь находилась в наиболее длинной углеродной цепи и нумерацию начинают с того конца цепи, к которому двойная связь ближе.

2-метилбутен-2

2, 5-диметилгексен-2

Изомерия

Для этиленовых углеводородов структурная изомерия становится более сложной. Кроме изомерии, связанной со строением углеродного скелета, как у алканов, появляется изомерия, зависящая от положения двойной связи.

Первые два члена гомологического ряда алкенов – этен и пропен – изомеров не имеют и их строение можно выразить так:

этен (этилен) пропен (пропилен)

Для алкена С₄Н₈ возможны уже 3 изомера:

Алкен С₅Н₁₀ имеет 5 изомеров:

Способы получения

В нефти содержание олефинов незначительное, но при крекинге (400-500 ⁰С) нефти образуются газообразные углеводороды (этен, пропен), которые выделяют и используют.

1. Дегидрирование (дегидрогенизация) алканов в промышленности при температурах 400-600 ⁰С с катализатором Cr₂O₃

2. Дегидратация спиртов (отщепление воды). В качестве катализатора Al₂O₃ или серная кислота. Легче всего идет дегидратация третичных, затем вторичных и труднее всего – первичных спиртов.

этанол этен

В этих реакциях водород отщепляется от наименее гидрогенизированного (с наименьшим числом водородных атомов) углеродного атома (правило A.M. Зайцева). Например:

3. Отнятие галогенводорода от галоидных алкилов при действии спиртовых растворов щелочей. Галоид и водород отщепляются от двух соседних атомов углерода и образуется этиленовый углеводород

КОН

СН₃-СН₂-СНI ® CH₃-CH=CH₂ + HI

4. Отнятие галоида от дигалоидных алкилов, в которых атомы галоида связаны с двумя соседними атомами углерода, происходит при помощи металлов,

СН₃-СН Сl - СН₂Сl +Zn ® CН₃ - СН=СН₂ + ZnCl₂

5. Селективное гидрирование углеводородов с тройной связью, например водородом над палладием на холоду

СНº СН +Н₂ ® СН₂=СН₂

этин этен

(ацетилен)

Физические свойства

Первые три члена этиленового ряда – газы, начиная с пентена –1 – жидкости, а с С₁₈ Н₃₆ – твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения, самовоспламенения.

Алкены с углеродной цепью нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры. Алкены плохо растворимы в воде. Они хорошо растворяются в органических растворителях. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.

Таблица 4. Физические свойства и некоторые показатели пожарной опасности алкенов

Химические свойства

Химические свойства алкенов определяет двойная углерод – углеродная связь, благодаря которой этилен и его гомологи являются реакционноспособными. Кроме того, алкены склонны к реакциям присоединения.