Способы получения алкенов

В природе этиленовые углеводороды (олефины; алкены) встречаются довольно редко. Иногда низшие олефины в небольших количествах растворены в нефти и входят в состав попутного нефтяного газа. Лишь в некоторых месторождениях нефть содержит значительные количества высших олефинов (например, канадская нефть). Довольно много этиленовых углеводородов получается при крекинге и пиролизе углеводородов нефти и содержатся в крекинг-бензинах. Важным источником этилена, пропилена и бутиленов служат получающиеся при этом газы (газы крекинга); в таблице приведены данные о содержании в них непредельных углеводородов в зависимости от вида переработки нефтепродуктов.

Некоторые данные о содержании непредельных углеводородов в газах образующихся при крекинге и пиролизе высших фракций нефти

При крекинге цепи молекул углеводорода разрываются в различных местах и между образующимися в виде " осколков" радикалами с более короткими цепями перераспределяется водород. Таким образом, получается смесь более коротких непредельных углеводородов. Например:

¾ ® СН₂=СН₂ + СН₃—СН₂—СН₃

СН₃—СН₂—СН₂—СН₂—СН₃ ¾ ® СН₂—СН=СН₂ + СН₃—СН₃

пентан ¾ ® СН₃—СН₂—СН=СН₂ + СН₄

(этилен и пропан; пропилен и этан; бутилен и метан.)

Дегидрирование алканов

В присутствии катализаторов при высокой температуре происходит отщепление водорода (реакция дегидрирования) от молекул насыщенных углеводородов с образованием двойных связей. Так, при пропускании бутана над катализатором, содержащим окислы тяжелых металлов (например, Cr₂O₃), при температурах 400-600 ^оС образуется смесь бутенов:

СН₃—СН₂—СН₂—СН₃ ¾ ® СН₂=СН—СН₂—СН₃ + Н₂

бутан ¾ ® СН₃—СН=СН—СН₃ + Н₂ (бутилены)

Этот метод дает особую возможность использовать в качестве сырья для химической промышленности попутный нефтяной газ. Последний, как уже знаем, содержит метан, этан, пропан и бутан. Путем дегидрирования их переводят в непредельные углеводороды, являющиеся исходными веществами для многих синтезов.