Формальдегид получается в смеси с другими кислородсодержащими соединениями. Его отделяют ректификацией.

Вырабатывают формальдегид в больших количествах. Он применяется в производстве пластмасс. Полиформальдегид с большим молекулярным весом – ценный синтетический материал, используемый в качестве заменителя металлов. В кожевенной промышленности формальдегид применяется для дубления кожи, в медицине и санитарии – для дезинфекции. В с/х формальдегид используется для протравливания семян перед посевом (уничтожают паразитические споры). Так как формальдегид образуется при неполном сгорании различных органических веществ, то он содержится в дыме угля, дерева; на этом основано консервирующее действие дыма при получении мясных и рыбных копченостей.

Ацетальдегид СН₃—СН=О (уксусный альдегид, этаналь).

Представляет собой бесцветную легколетучую, легковоспламеняющуюся жидкость с сильным характерным запахом прелых яблок. Т_кип.= +20, 8 ^оС, Т_пл.= —122, 6 ^оС. (Температура воспламенения –38 ^оС, температура самовоспламенения 185 ^оС; область воспламенения 4-55 % объемных. Тушить водой.)

Хорошо растворим в воде. В присутствии капли серной кислоты полимеризуется, образуя жидкий тример состава (С₂Н₄О)₃ – так называемый паральдегид. При низких температурах получается кристаллический тетрамер состава (С₂Н₄О)₄ – так называемый метальдегид. Оба полимера при нагревании с серной кислотой деполимеризуются.

В промышленности ацетальдегид получаю главным образом из ацетилена (по реакции Кучерова), а также каталитическим дегидрированием этилового спирта. По новому промышленному способу его синтезируют (с выходом до 95%), окисляя этилен кислородом воздуха при помощи катализатора, содержащего хлориды меди и палладия:

^{0, 5О}₂

СН₂=СН₂ ¾ ¾ ¾ ® CH₃—CH=O

^CuCl₂ ^{+ PdCl}₂

Используют ацетальдегид для многих промышленных синтезов. Особенно важно окисление его в уксусную кислоту, превращение в этилацетат (по реакции Тищенко); может быть восстановлен в этиловый спирт.

Ацетон СН₃—СО—СН₃ (диметилкетон).

Бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость с довольно приятным запахом, Т_кип. = 56, 1 ^оС, Т_пл.= —94, 3 ^оС. Смешивается с водой. Раньше ацетон получали вместе с метиловым спиртом и уксусной кислотой при сухой перегонке дерева. В настоящее время главный промышленный способ получения ацетона – каталитическое дегидрирование вторичного пропилового спирта; последний в свою очередь получают гидратацией пропилена, добываемого из газов крекинга. Ацетон является ценным растворителем (в производстве лаков, искусственного шелка, взрывчатых веществ) и исходным веществом в синтезе разнообразных органических соединений.

В последнее время в технике большое значение приобрело применение ацетона для получения так называемого кетена. Для этой цели ацетон подвергают пиролизу, пропуская его пары над нагретой до 500-600 ^оС окисью алюминия:

_500-600 ^о_С

СН₃—С=О ¾ ¾ ® CH₂=C=O + CH₄

½ ^Al₂^O₃ кетен

^ацетон CH₃

Кетен – газообразное вещество, очень реакционноспособное. Применяется для получения уксусного ангидрида и ряда других ценных продуктов, в частности, очень хорошего пищевого консерванта – сорбиновой кислоты. (Т_воспл.= —18 ^оС; минимальная темп. самовоспл. 465 ^оС; область воспл. 2, 2-13, 0 % объемн.; температурные пределы воспламенения: нижний —20 ^оС; верхний 6 ^оС. Тушить - тонкораспыленной водой, омыленной химической пеной, воздушно-механической пеной на основе ПО-11.)

Метилэтилкетон СН₃СОС₂Н₅ (этилметилкетон, бутанон-2).

Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость. Т_пл.= -86, 40 ^оС, Т_кип. 79, 60 ^оС; растворимость в воде 22, 6 % вес. Температура воспламенения = —6 ^оС; температура самовоспламенения 514 ^оС; область воспламенения 1, 9-10, 0 % объемных; температурные пределы воспламенения: нижний – —110 ^оС, верхний – 200 ^оС. Максимально взрывоопасное содержание кислорода при разбавлении паровоздушной смеси углекислым газом - 14, 05 % объемных; азотом - 11, 3 % объемных.

Циклогексанон С₆Н₁₀О (анон).

Легковоспламеняющаяся бесцветная маслянистая жидкость с запахом мяты. Т_пл. = —31, 2 ^оС; Т_кип.= 155, 7 ^оС; В воде труднорастворим. Темп. воспламенения 40 ^оС; Темп. самовоспламенения 495 ^оС; область воспламенения 0, 92-3, 5 % объемных; температурные пределы воспламенения: нижний- 31 ^оС, верхний- 57 ^оС. Тушить тонкораспыленной водой, пеной.

Лекции: Карбоновые кислоты, их производные.

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько углеродных атомов образуют карбоксильную группу или карбоксил: -C-OH, или –COOH

II

O

В этой сложной функциональной группе соединены друг с другом две простые кислородсодержащие группы: карбонильная > С=О и гидроксильная (или окси группа) –ОН; отсюда и происходит название – карбоксильная группа. Водород гидроксильной группы, входящей в карбоксильную группу, обуславливает кислотные свойства карбоновых кислот; поэтому число карбоксильных групп характеризует основность кислоты. В молекулах одноосновных (монокарбоновых) кислот – одна карбоксильная группа, двухосновных (дикарбоновых) кислот – две карбоксильные группы.