Главная страница Случайная страница
КАТЕГОРИИ:
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Основные принципы номенклатуры органических соединений
|
|
В данном разделе приведены номенклатурные правила для основных классов органических соединений в соответствии с рекомендациями и требованиями ИЮПАК.*
В правилах ИЮПАК наиболее широко представлена заместительная номенклатура, для понимания основных положений которой следует четко разграничить два важнейших понятия: родоначальная структура и характеристическая группа.
Родоначальная структура - главная цепь в ациклической молекуле, карбоциклическая или гетероциклическая система (или часть их), лежащие в основе рассматриваемого соединения.
Характеристическая группа - атом или группа атомов, введенных в родоначальную структуру на место атома водорода и определяющие химические свойства вещества.
К характеристическим группам относят также карбонильную, карбоксильную, амидную, нитрильную, галогенангидридную и другие группы, связанные с родоначальной структурой углерод-углеродной связью. Таково определение ИЮПАК. Однако следует уточнить, что характеристические группы - это, по существу, те группы атомов, которые кроме атомов углерода содержат и другие (неуглеродные) атомы или вообще состоят из неуглеродных атомов и определяют принадлежность к конкретному классу соединений.
Данное представление о характеристических группах объединяет два понятия - нефункциональные и функциональные группы. Ниже в табл. 1.1 и 1.2 показаны оба типа заместителей, из которых нефункциональные обозначаются в префиксе названия, а функциональные группы - в суффиксной части названия. Если в соединении несколько разных функциональных групп (т.е. соединение является гетерофункциональным), то в суффиксе упоминают лишь одну из них - главную характеристическую группу, все же другие обозначают в префиксе, причем иными названиями, чем те, которые используют в суффиксе. Следовательно, каждая из групп этого типа имеет по крайней мере два названия: одно - для употребления в суффиксе, когда группа является старшей, другое - для использования в префиксе, когда группа является младшей.
Таблица 1.1. Характеристические группы, обозначаемые в заместительной номенклатуре только префиксами (по алфавиту)
| Префикс | Формула | Префикс | Формула | |
| Азидо | -N3 | Нитро | -NO2 | |
| Бромо | -Br | аци-Нитро | -N(O)OH | |
| Диазо | -N2 | Нитрозо | -NO | |
| Дигидроксийодо | -I(OH)2 | Перхлорил | -ClO3 | |
| Йодил | -IO2 | Фторо | -F | |
| Йодо | -I | Хлорил | -ClO2 | |
| Йодозил | -IO | Хлоро | -Cl | |
| Метокси (и вообще алкокси) | -OCH3 | Хлорозил | -ClO |
Таблица 1.2. Обозначение важнейших характеристических групп (перечисляются в порядке убывания старшинства)
| Класс соединения | Характеристическая группа | ||
| Формула | Название | ||
| в префиксе | в суффиксе | ||
| Ониевые катионы | − | − онио* − ониа | − оний* |
| Карбоновые кислоты | − СООН − [С]ООН** | карбокси − | карбоновая кислота − овая кислота |
| Сульфокислоты | –SO3H | − сульфо | − сульфоновая кислота |
| Соли | –COOM –[C]–OOM | – – | металл…карбоксилат металл…оат |
| Сложные эфиры | –COOR –[C]OOR | карбо–R–окси – | R…карбоксилат R…оат |
| Галогенангидриды | –COHal –[C]O–Hal | галоформил – | –карбонилгалогенид –оил галогенид |
| Амиды | –[C]ONH2 –CO–NH2 | – карбамоил | амид Карбоксамид |
| Амидины | –(C[=NH]–NH2 –[C](=NH)–NH2 | амидино– – | –карбоксамидин –амидин |
| Нитрилы | –C≡ N –[C]≡ N | циано– – | –карбонитрил –нитрил |
| Альдегиды | –СНО –[C]HO | формил– оксо– | –карбальдегид –аль |
| Кетоны | > [C]=O | оксо– | –он |
| Спирты, фенолы | –OH | гидрокси– | –ол |
| Тиолы | –SH | меркапто– | –тиол |
| Гидропероксиды | –O–OH | гидроперокси– | –гидропероксид |
| Амины | –NH2 | амино | –амин |
| Имины | =NH | имино | –имин |
| Простые эфиры | –OR | R-окси | – |
| Сульфиды | –SR | R-тио | – |
| Пероксиды | –O–OR | R-диокси | – |