Студопедия

Главная страница Случайная страница

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Химические свойства. Подавляющее большинство реакций с участием спиртов обусловлены прежде всего наличием гидроксигруппы.






Подавляющее большинство реакций с участием спиртов обусловлены прежде всего наличием гидроксигруппы.

В молекулах одноатомных спиртов группа атомов характеризуется тем, что электроны от Н и С смещены в сторону сильно электроотрицательного кислорода. О высокой полярности связи Н–О свидетельствует способность спиртов к образованию межмолекулярных водородных связей.

Таким образом, можно ожидать, что спирты способны проявлять кислотные свойства за счет гетеролитического разрыва связи О–Н. Однако, алкильные радикалы за счет +I-эффекта способствуют ослаблению кислотных свойств.

Способность спиртов к образованию межмолекулярных водородных связей свидетельствуют также и об основных свойствах, так как это подразумевает, прежде всего, связывание протона.

Распределение электронной плотности на фрагменте Сd+-Od--Hd+ говорит о том, что возможны разрывы связей в нескольких направлениях, что можно представить следующим образом:

Следовательно, реакции с участием спиртов могут протекать по направлениям в соответствии с представляемой схемой:

1. разрыв связи Н – О – депротонизация (диссоциация);

2. разрыв связи С – ОН – замещение ОН – группы по SN – механизму;

3. дегидрирование (окисление);

4. отщепление воды (дегидратация);

5. с участием неподеленной пары электронов атома кислорода (основные и нуклеофильные свойства).


Поделиться с друзьями:

mylektsii.su - Мои Лекции - 2015-2024 год. (0.006 сек.)Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав Пожаловаться на материал