Галогенангидриды и ангидриды кислот

Данная группа соединений по своей карбонильной активности превосходит все другие функциональные производные карбоновых кислот. Благодаря высокой поляризации связи С–Сl в галогенангидридах и связи C–O в ангидридах они энергично взаимодействуют с нуклеофилами и поэтому являются очень активными ацилирующими реагентами.

Ацилирование – введение ацильной группы (остатка кислоты) в молекулы органических соединений.

Вопросы для самоподготовки

1. Сравните кислотные свойства пропионовой, α -хлорпропионовой и
α -бромпропионовой кислот. Как природа галогена влияет на их свойства?

2. Определите и назовите реагенты, под действием которых возможны превращения: 1, 1, 1-трихлорбутан→ бутановая кислота→ бутаноат серебра→
1-бромбутан→ пропилацетат→ ацетамид.

3. Напишите реакции гидролиза ацетамида в кислой и щелочной средах.

4. Исходя из этена получите: уксусный ангидрид, хлорангидрид уксусной кислоты, уксусную кислоту. Напишите реакции уксусного ангидрида с анилином, фенолом и бензолом.

5. Реакцией карбоксилирования соответствующего реактива Гриньяра получили изовалериановую кислоту и обработали вначале PCl₅, затем мочевиной. Какова структура конечного продукта?

6. Получите муравьиную кислоту, используя в качестве исходных веществ: 1) CO и NaOH; 2) CO и CH₃OH; 3)щавелевую кислоту. Объясните, почему эта кислота проявляет восстанавливающие свойства.