Азокрасители

Многие азосоединения интенсивно окрашены, поскольку они содержат в ароматических ядрах два рода заместителей, которые с точки зрения цветности органических соединений делятся на хромофоры и ауксохромы.

Хромофоры – атомные группы, которые обусловливают окраску соединений. Они все относятся к заместителям второго рода:

Ауксохромы – атомные группы, которые усиливают (углубляют) окраску соединения; они характеризуются основными и кислотными свойствами:

–NR₁R₂; NHR₁; –NH₂; OH; –COOH; SO₃H и другие.

В зависимости от характера ауксохрома красители принято делить на основные (преобладание основных свойств) и кислотные (преобладание кислотных свойств).

Окраска азокрасителей может изменятся в зависимости от рН-среды, что позволяет использовать их в аналитической химии в качестве индикаторов.

Простейшим азокрасителем является метиловый оранжевый или «метилоранж», который получают сочетанием диазотированной сульфаниловой кислоты с диметиланилином:

В щелочной и нейтральной средах метилоранж имеет жёлтую окраску, а в кислой – розово-красную.

Изменение окраски красителя в зависимости от рН-среды называется индикаторным переходом.

Вопросы для самоподготовки

1. Объясните причину высокой реакционной способности диазосоединений в реакциях S_N. Приведите формулы всех первичных аминов, имеющих состав С₄Н₁₁N и назовите их по радикало-функциональной номенклатуре.

2. Предложите метод синтеза ацетилхолина из этена, метилхлорида и аммиака.

3. Из бензола получите п -нитроанилин и п -метиланилин. Объясните, почему в процессе этих синтезов необходимо использовать защиту аминогруппы?

4. В чем причина высокой реакционной способности диазосоединений? Напишите уравнения последовательных реакций, с помощью которых можно получить из
п -фенилендиамина терафталевую кислоту; гидрохинон и п -дийодбензол.

5. Какая реакция называется азосочетанием? Объясните её механизм. Напишите реакцию азосочетания диазотированной п -аминобензойной кислоты с фенолом и β -нафтолом.

6. В аналитической химии в качестве индикаторов используют метиловый жёлтый и метиловый красный. Как из бензола, метана и набора неорганических соединений можно синтезировать эти индикаторы.