Алкалоиды группы хинолина

Они описаны и выделены из растений 13 семейств. Наиболее богатыми являются растения семейства рутовых (Rutaceae) – ясенец (Dyctamnus) и цельнолистник (Halophyllum), а также сложноцветных (Asteraceae), мареновых (Rubiaceae).

Хинин – главный алкалоид коры хинного дерева (Cinchona cuccirubra Pav.) семейство мареновые – Rubiaceae. В коре стволов, ветвей и корней растения содержится до 30 алкалоидов.

Молекула хинина кроме хинолинового фрагмента содержит остаток хинуклидина, представляющего собой 1, 4-этиленпиперидин.

В хинолиновом фрагменте в положении 6 имеется метоксигруппа, а в хинуклидиновом ядре в положении 3 – винильный радикал. Два гетероциклических ядра соединены оксиметиленовой группой –СН(ОН)–. При окислении хинина образуются хининовая кислота и мериохинен.

Для растворов хинина сульфата характерна флюоресценция. Подлинность алкалоида определяют с помощью таллейохинной пробы, которая заключается в окислении хинолинового ядра по С-5 и С-6 бромной водой до орто-хинона. Последующее прибавление в реакционную среду раствора аммиака приводит к образованию дииминопроизводного, окрашенного в изумрудный цвет:

Другой алкалоид, содержащийся вместе с хинином в хинной коре, называется цинхонином, в хинолиновом фрагменте которогр отсутствует метоксигруппа.

Основной особенностью хинина яаляется его противомалярийное действие.