Главная страница Случайная страница
КАТЕГОРИИ:
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Нуклеозиды и нуклеотиды
|
|
При гидролизе нуклеиновых кислот образуются гетероциклические основания – урацил, тимин, цитозин, аденин и гуанин, а также пентозы – рибоза (дезоксирибоза) и фосфорная кислота.
Исследование продуктов неполного гидролиза нуклеиновых кислот позволило идентифицировать фрагменты, представляющие собой N-рибозиды или N-дезоксирибозиды перечисленных выше производных пиримидина и пурина. Таким образом, урацил, тимин, цитозин, аденин и гуанин в нуклеиновых кислотах представлены в виде N-гликозидов. Такие N-гликозиды, в которых агликонами являются азотистые основания, а углеводные компоненты представлены рибозой или 2-дезоксирибозой, называются нуклеозидами.
Нуклеозиды, входящие в состав рибонуклеиновой кислоты (РНК), являются N-рибозидами, а в состав дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК) – N-дезоксирибозидами.
Строение нуклеозидов, выделенных из РНК, можно представить следующими структурами:
Дезоксирибонуклеозиды отличаются от представленных выше рибонуклеозидов, тем, что содержат остаток дезоксирибозы, связанной с одним из четырех оснований – аденином, гуанином, цитозином и тимином, что можно представить общей формулой:
Следует помнить, что в природных нуклеозидах N-гликозидная связь имеет b-конфигурацию.
Для нуклеозидов наиболее часто используют названия, которые формируются от названия основания с добавлением суффикса –идин для пиримидиновых и озин- для пуриновых. В тех случаях, когда нуклеозид образован дезоксирибозой, к названию основания вначале добавляется дезокси: дезоксиаденозин, дезоксицитидин, дезоксигуанозин. Исключение здесь составляет – дезоксирибозид тимина, который принято называть тимидином (а не дезокситимидином).
Нуклеозиды по положению С-5′ углеводного остатка этерифицированы фосфорной кислотой. В зависимости от количества остатков фосфорной кислоты различают нуклеозид монофосфаты; нуклеозид дифосфаты и нуклеозид три-фосфаты, объединяемые под общим названием нуклеотиды. Нуклеотиды входят в состав нуклеиновых кислот, но многие из них используются как индивидуальные лекарственные препараты, Например, аденозин моно-, ди- и трифосфорная кислоты:
Аденозинтрифосфорная кислота (АТФ)
Аденозинтрифосфат
Нуклеотиды могут связываться между собой с помощью фосфорноэфирных связей при участии С-5′ углеродного атома одного нуклеотида и С-3’ второго нуклеотида. Таким путем формируются динуклеотиды, тринуклеотиды и т.д., олигонуклеотиды и, наконец, полинуклеотиды:
