Студопедия

Главная страница Случайная страница

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Производные пиримидина






Большинство природных и синтетических производных пиримидина гидроксилированы по положению С-2, в связи с чем для них характерна лактим-лактамная таутомерия.

Данный вид таутомерии обусловлен наличием в циклической системе фрагмента в котором протон гидроксигруппы может присоединиться к азоту, что можно представить в виде схемы:

Важнейшими оксопроизводными пиримидина являются урацил, тимин, цитозин и барбитуровая кислота.

Для барбитуровой кислоты возможны лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия (с участием ОН-группы в положении С-6 и соседнего положения С-5):

Для синтеза 5, 5-дизамещенных производных барбитуровой кислоты обычно используют мочевину и диэтиловый эфир малоновой кислоты, содержащий соответствующие заместители, что показано на примере барбитала:

В частности, из малонового эфира и мочевины легко получить незамещенную барбитуровую кислоту, для которой не характерны ни снотворное, ни наркотическое действие

Урацил, тимин и цитозин в биохимии принято называть нуклеиновыми основаниями, поскольку они входят в состав нуклеиновых кислот (см. раздел 25.6.3).

Многие производные пиримидина используются в медицинской практике в качестве лекарственных препаратов. Следует отметить что они характеризуются широким спектром действия, что показано ниже на некоторых примерах.


Поделиться с друзьями:

mylektsii.su - Мои Лекции - 2015-2024 год. (0.005 сек.)Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав Пожаловаться на материал