Главная страница Случайная страница
КАТЕГОРИИ:
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Производные бензопирана
|
|
Ядро хромана лежит в основе обширной группы природных соединений – флавоноидов. В объеме данного раздела учебной программы рассмотрим лишь некоторые производные, содержащие арильный заместитель в положениях 2 или 3.
Ядро флавана лежит в основе катехинов, которыми особенно богаты молодые побеги чайного куста. Катехины, как правило, являюся полигидроксипроизводными флавана, где атомы С-2 и С-3 являются асимметрическими:
Немногочисленная группа структурно близких соединений, в которых гетероциклический фрагмент представлен в виде катиона пирилия, называется антоцианидинами:
В цветковых растениях антоцианидины и их гликозиды – антоцианы обусловливают красные и синие окраски цветов с различными оттенками. Большинство антоцианидинов содержат гидроксигруппы в положениях 3, 5, 7 и 4′ ядра 2-фенилбензопирилия. Различия между отдельными агликонами заключаются в наличии или отсутствии заместителей (ОН или ОСН3) в положениях 3′ и 5′. Гликозидирование чаще всего происходит по положениям 3 и 5 в большинстве случаев глюкозой. Цветовая гамма лепестков сильно зависит от pH почвы: в кислых почвах преобладают красные оттенки, которые по мере изменения pH до явно щелочной переходят в синие тона. Это объясняется превращением катионной формы цианидина в хиноидную:
Самую многочисленную группу флавоноидов составляют флавоны и флаваноны. В растениях они встречаются как в виде агликонов, так и гликозидов. Многообразие этих двух групп флавоноидов обусловлено следующими причинами: числом и положением гидроксигрупп; количеством метилированных гидроксигрупп; наличием углеводородных заместителей (например, присутствие пренильного радикала); положением и числом углеводных остатков. природой гликозидной связи (О- и С- гликозиды) природой углеводного остатка.
Наличие в положении С-3 ядра флавона или флаванона гидроксигруппы определяет принадлежность соединения к флавонолам и флаванонолам соответственно:
Для флавоноидов в настоящее время описано примерно 50 видов фармакологической активности, из которых особо следует отметить их влияние на системное кровообращение и гепатобилиарную систему. Их участие в биохимических процессах осуществляется опосредовано путем регулирования окислительно-восстановительных процессов. Важно отметить, что они могут проявлять как антиоксидантные, так и прооксидантные свойства. Подсчитано, что в среднем за сутки человек с пищей употребляет примерно 2, 0-2, 5 гр. различных флавоноидов.
Проявляя антиоксидантный свойства, по образному выражению академика Н.М. Эммануэля, флавоноиды являются «ловушками» свободных радикалов. Благодаря защите клеточных мембран от оксидантного стресса флавоноиды, способствуют нормализации многочисленных биохимических процессов.