Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Фенолы.Стр 1 из 6Следующая ⇒
ПРОГРАММА 2-ой ЧАСТИ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ 2-го КУРСА ХИМИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТА (БАКАЛАВРИАТ) СПИРТЫ И простые эфиры. Номенклатура и изомерия. Методы получения спиртов и гликолей. Физические свойства. Структура граничных орбиталей. Распределение электронной плотности. Химические свойства. О-Н-кислотность спиртов. НЭП (О-)-основность спиртов (оксониевые ионы). Нуклеофильное замещение гидроксильной и алкоксильной групп в спиртах и простых эфирах. Алкилирование аренов спиртами. Реакция дегидратации спиртов. О-нуклеофильность спиртов (в реакциях присоединения по кратным связям углерод – углерод и углерод – гетероатом). Реакции окисления спиртов и простых эфиров. Особенности реакций получения и химических свойств аллилового, пропаргилового и бензилового спиртов. Особенности реакций гликолей (окислительное расщепление и циклизация). Глицерин. Получение. Реакции окисления и комплексообразования с металлами. ФЕНОЛЫ. Методы получения фенола, b-нафтола, резорцина, пирокатехина и гидрохинона. Химические свойства фенолов. О-Н-кислотность фенолов (сравнение с кислотностью насыщенных спиртов). Зависимость от природы заместителя. О-нуклеофильность фенола и фенолят- иона в реакциях замещения и присоединения. Реакции окисления фенолов. Электрофильное замещение в ароматическом кольце фенолов. Фенолформальдегидные смолы. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ. Номенклатура, изомерия. Методы получения насыщенных, ненасыщенных и ароматических альдегидов и кетонов. Физические свойства. Строение карбонильной группы. Структура граничных орбиталей. Распределение электронной плотности. Химические свойства. Механизм нуклеофильного присоединения по карбонильной группе (AN). Кислый и основной катализ. Конкретные реакции с Х-, O-, S-, N- и С- нуклеофилами (оценка возможности дегидратации продукта присоединения). С-Н-кислотность в a-положении к карбонильной группе. Кето – енольная таутомерия. Реакции конденсации (выбор карбонильной и метиленовой компонент). Галоформная реакция. Реакции полимеризации и циклизации с участием карбонильной группы. Особенности реакции формальдегида с аммиаком. Реакции окисления (сравнение альдегидов и кетонов). Восстановление альдегидов и кетонов (каталитическое гидрирование, реакция с LiAlH4. Диспропорционирование в щелочной среде (реакция Каниццаро). Ароматические кетоны, хиноны. Гидрокси- И ДИКАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ. Методы получения 1, 2-, 1, 3- и 1, 4- гидрокси- и дикарбонильных соединений. Особенности реакций гидроксикарбонильных соединений. Озазоны. Лактоны – циклические внутримолекулярные полуацетали. Особенности реакций дикарбонильных соединений. Комплексообразование. Кето – енольная таутомерия. О- и С-алкилирование ацетилацетона алкилгалогенидами. Гидролитическое расщепление связи С – С в 1, 3 дикарбонильных соединениях (кислый и щелочной гидролиз). Циклизация 1, 4-дикарбонильных соединений в пятичленные гетероароматические соединения.
|