Производные карбоновых кислот.

Взаимопревращения карбоновых кислот и их производных: галогенангидридов, ангидридов, кетенов, сложных эфиров, амидов, нитрилов.

Сложноэфирная конденсация. Синтезы на основе ацетоуксусного эфира. Реакции сложных эфиров с реактивом Гриньяра.

Взаимодействие амидов с азотистой кислотой. Перегруппировки амидов по Гофману..

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Общие способы получение дикарбоновых кислот.

Щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая и адипиновая кислоты. Две ступени ионизации. Способы получения и особенности химических свойств.

Синтензы на основе малонового эфира.

Барбитуровая кислота.

Янтарный ангидрид (конденсация с альдегидами и кетонами), имид и N - бромсукцинимид (в электрофильных и свободнорадикальных реакциях).

Сополимеризация адипиновой кислоты с диаминами и гликолями.

Фумаровая и малеиновая кислоты. Сравнение кислотных свойств. Получение, реакции присоединения. Полимеры на основе малеинового ангидрида. Малеиновый ангидрид в реакции Дильса-Альдера.

Фталевая и терефталевая кислоты. Методы получения и особенности химических свойств. Фталимид. Полиэтилентерефталаты.

АМИНЫ.

Изомерия и номенклатура аминов. Методы получения алифатических и ароматических аминов.

Физические свойства. Распределение электронной плотности и структура граничных орбиталей.

Химические свойства аминов.

N-H – кислотность и НЭП – основность (сравнение со спиртами) первичных, вторичных и третичных насыщенных аминов и ариламинов.

Реакции окисления и галогенирования первичных, вторичных и третичных аминов.

N – нуклеофильность аминов в реакциях алкилирования, ацилирования и винилирования.

Нуклеофильные реакции аминов по кратным связям углерод – гетероатом (реакции с альдегидами и кетонами, нитрилами).

Электрофильное замещение в ароматическом ядре ариламинов, защита аминогруппы.

АЗО- И ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ.

Алифатические диазосоединения. Способы получения и их дальнейшие превращения.

Получение солей арилдиазония и их свойства.

Реакции с выделением азота – замещение диазогруппы.

Реакция азосочетания арилдиазониевых солей с аминами и фенолами (влияние pH). Азокрасители.

НИТРОЗО- И НИТРОСОЕДИНЕНИЯ.

Методы получения насыщенных и ароматических нитрозосоединений. Строение нитрозогруппы.

Химические свойства нитрозосоединений (сравнение с карбонильными соединениями). Окисление и восстановление. Перегруппировка нитрозоалканов в оксимы. Конденсация с карбонильными соединениями.

Методы получения алифатических и ароматических нитросоединений. Строение нитрогруппы. Аци – нитро – таутомерия. Гидролиз нитроалканов в кислой среде.

Восстановление нитроалканов до аминов.

Восстановление нитроаренов в кислой и щелочной среде (конденсация промежуточных продуктов восстановления). Азокси-, азо- и гидразобензол.

Конденсация нитроалканов (метиленовая компонента) с карбонильными соединениями. Реакция нитроалканов с азотистой кислотой (нитроловые и псевдонитроловые кислоты.

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.

Классификация и номенклатура гетероциклов.

Методы синтеза гетероциклических соединений. Синтез пятичленных (фуран, тиофен, пиррол). Сравнительная ароматичность пятичленных гетероциклических соединений.

Реакционная способность фурана, пиррола и тиофена в электрофильных реакциях. Ориентация замещения.

Реакции нитрования, сульфирования, галогенирования и ацилирования.

Электрофильное замещение в пиррольное кольцо индола.

Основность и кислотность пиррола.

Фуран в реакции Дильса - Альдера.

Взаимопревращение пятичленных гетероциклов.

Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в пиридине и хинолине.

Основность пиридина Алкилирование по атому азота.

Замещенные пиримидиновые (аденин, гуанин) и пуриновые (тимин, урацил, цитозин) основания. Их N-гликозиды (нуклеозиды) и гликозил-фосфаты (нуклеотиды), входящие в состав нуклеиновых кислот. Первичная и надмолекулярные структуры полинуклеотидов. Комплементарность А-Т, Г-Ц. Биологические функции ДНК и РНК.

Вопросы в экзаменационных билетах.

Первые вопросы.

1. Алифатические спирты. Номенклатура и изомерия. Методы получения. Физические свойства. Анализ реакционной способности. Химические свойства. Нуклеофильные свойства спиртов.

2. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин). Номенклатура и изомерия. Методы получения. Физические свойства. Анализ реакционной способности. Химические свойства. Специфические реакции.

3. Фенолы. Номенклатура и изомерия. Методы получения. Физические свойства. Анализ реакционной способности. Химические свойства. Реакции гидроксильной группы и в ароматическое кольцо. Амбитентные свойства фенолов, как нуклеофильных реагентов.

4. Многоатомные фенолы. Пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Номенклатура и изомерия. Методы получения. Физические свойства. Анализ реакционной способности. Химические свойства. Специфические реакции.

5. Карбонильные соединения алифатического ряда (альдегиды и кетоны)

Номенклатура и изомерия. Методы получения. Физические свойства.

Анализ реакционной способности. Конкретные реакции. Сравнение химических свойств альдегидов и кетонов.

6. Ароматические альдегиды и кетоны. Номенклатура и изомерия. Методы получения. Физические свойства. Анализ реакционной способности. Конкретные реакции. Реакции по карбонильной группе и в ароматическое кольцо.

7. Углеводы. Монозы(альдозы и кетозы; триозы, тетрозы, пентозы и гексозы).

Оптическая изомерия и номенклатура. Генетические ряды. Кольчато-цепная и кето-енольная таутомерия. Важнейшие реакции.

8. Ди- и полисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Химические свойства.

9. Монокарбоновые кислоты алифатического ряда. Номенклатура и изомерия. Методы получения. Физические свойства. Анализ реакционной способности. Химические свойства.

10. Производные монокарбоновых кислот. Номенклатура и изомерия. Методы получения. Физические свойства. Анализ реакционной способности. Химические свойства.

11. Дикарбоновые кислоты (щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая,

адипиновая, малеиновая, ацетилендикарбоновая, фталевая и терефталевая)

Номенклатура и изомерия. Методы получения. Физические свойства.

Важнейшие реакции.

12. Ароматические моно- и ди- карбоновые кислоты. Номенклатура и изомерия. Методы получения. Физические свойства. Химические свойства.

13. Амины. Номенклатура и изомерия. Методы получения. Физические свойства.

Анализ реакционной способности. Химические свойства.

14. Нитрозо- и нитросединения. Номенклатура и изомерия. Методы получения. Физические свойства. Анализ реакционной способности. Химические свойства.

15. Диазосоединения. (соли диазония). Методы получения. Химические свойства и превращения алифатических и ароматических солей диазония.

16. Пятичленные гетероароматические соединения (пиррол, фуран и тиофен).

Номенклатура гетероциклов. Методы получения. Анализ реакционной способности. Химические свойства.