Оксо – окси - фенолокислоты

Это соединения, содержащие разные функциональные группы. Они имеют большое значение, т.к. многие из низ являются биологически активными и лекарственными веществами.

В зависимости от сочетания функциональных групп различают гидрокси- (окси-), -альдегидо (оксо-), феноло-, аминокислоты и др.

Каждая из гетерофункциональных групп сохраняет свою собственную реакционную способность. При достаточно близком расположении происходит усиление реакционной способности каждой из них.

Молекулы некоторых гетерофункциональных соединений вступают в р-ции внутри- и межмолекулярного взаимодействия.

Гидрокси-, или оксикислоты

Это соединения, содержащие одну или несколько групп –ОН и –СООН.

В общем виде их формулу можно представить . В простейшем случае n = m = 1. Количество гр. –СООН определяет основность, а гр. –ОН – атомность.

Номенклатура

	гликолевая к-та, a-оксиуксусная к-та, 2-гидроксиэтановая к-та
	молочная к-та, a-оксипропионовая к-та, 2-оксипропановая к-та
	винная к-та, a, b-диоксиянтарная к-та, 2, 3-диоксибутандиовая к-та
	лимонная к-та, 3-гидрокси- 3-карбоксипентандиовая к-та
	салициловая к-та, a-оксибензойная к-та, 2-оксибензойная к-та
	галловая к-та, 3, 4, 5-триоксибензойная к-та

Изомерия

Молекулы с тремя атомами углерода проявляют изомерию положения гр. –ОН, а с четырьмя – изомерию положения и углерод – углеродной цепи. Например,

a-оксимасляная к-та	b-оксимасляная к-та	g-оксимасляная к-та
		a-оксиизомасляная к-та

В молочной к-те появляется асимметрический (хиральный) атом С, а следовательно, имеются оптические изомеры. Оптическая изомерия характерна для многих оксикислот.

L-(+) – Молочная к-т D-(–) – Молочная к-та

Винная к-та имеет два асимметрических атома С. Однако всего изомеров только три, а не четыре (2ⁿ), и оптически активных лишь два, т.к. два одинаковых заместителя (гр. –ОН) создают в молекуле плоскость симметрии.

D-(+) – Винная к-та L-(–) – Винная к-та

Знак вращения плоскости поляризации света нельзя связывать с отнесением соединений к D – и L – рядам. Знак «+» и «–» определяют прибором - поляриметром. Для соединений с двумя асимметрическими атомами С определение принадлежности к D – и L – ряду затруднено. По договоренности определяют D – и L – ряды по близлежащему заместителю от старшей функциональной группы, а в углеводах – по положению заместителя у дальнего от старшей функциональной группы атома С.