![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Химические св-ва. Фенолокислоты являются сильными к-тами
Фенолокислоты являются сильными к-тами. Сила к-ты возрастает при образовании внутримолекулярной Н–связи:
Проявляют св-ва и фенолов, и к-т. Салициловая к-та обладает более кислотными св-вами, чем ее мета- и пара-изомеры. I. Р-ции по –СООН гр. Они проходят с образованием солей, сложных эфиров, ангидридов, хлорангидридов, амидов. Метилсалицилат представляет собой бесцветную вязкую нерастворимую в воде жидкость с приятным запахом, используется в медицине в качестве противоревматического средства. Другие производные салициловой к-ты – фенилсалицилат (салол), ацетилсалициловая к-та (аспирин), салицилат натрия и др. – также широко используются в качестве противовоспалительных средств и анальгетиков.
Салол применяется как дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях. Однако в кислой среде желудка он не гидролизуется, а распадается только в кишечнике, поэтому используется также в качестве материала для защитных оболочек некоторых лекарственных средств, которые не стабильны в кислой среде желудка. II. Р-ции по –ОН гр. Они проходят с образованием фенолятов (с Ме или МеОН), сложных и простых эфиров. Ацетилсалициловая к-та как сложный эфир способна гидролизоваться в кислой и щелочной средах. Поэтому следует учитывать условия хранения, которые должны исключать ее контакт с влагой:
При взаимодействии салициловой к-ты с FеС13 образуется фиолетовая окраска, тогда как ацетилсалициловая к-та, у которой нет свободной –ОН группы, такую р-цию не дает. Это различие используется при определении доброкачественности аспирина. Фенолокислоты сравнительно легко декарбоксилируются: Дубильные вещ-ва, содержащиеся в значительных количествах в растениях, включают в свой состав остатки галловой (3, 4, 5-тригидроксибензойной) к-ты. Галловая к-та также легко декарбоксилируется с образованием трехатомного фенола пирогаллола. За счет групп –ОН галловая к-та проявляет антисептическое св-во, применяется как кровеостанавливающее средство, при ожогах для образования защитной бактерицидной пленки, реактив на алкалоиды, противоядие при отравлении алкалоидами, для синтеза красителей.
III. Р-ции по бензольному кольцу Фенолокислоты вступают в р-ции SЕ по бензольному кольцу: При бромировании, нитровании, сульфировании салициловой к-ты заместители поступают в орто- и пара- положения по отношению к –ОН группе и в мета- положение по отношению –СООН гр., т.о. действие двух функциональных групп согласованное.
|