![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Номенклатура. Сложна. Поэтому широко используются тривиальные и полутривиальные названия
Сложна. Поэтому широко используются тривиальные и полутривиальные названия. Некоторые закономерности можно отметить лишь для N-содержащих гетероциклов. 5-членные гетероциклы с двумя гетероатомами, содержащие N, наз-ся азолами. Вид второго гетероатома обозначается приставкой. Например, ОКСА – О-оксазол, тиа – S–тиазол. 6-членные ГЦ с атомом N имеют окончание -ИН. Например, пиридИН, пиримидИН. Производные гетероциклов называются и по международной, и рациональной номенклатуре. Нумерацию в кольце начинают с наиболее электроотрицательного гетероатома и продолжают в сторону наименьших номеров, обозначающих другой гетероатом, либо двойную связь, либо функциональную группу. Если второй гетероатом располагается слева в кольце, то нумерацию ведут по часовой стрелке:
По рациональной номенклатуре атомы, стоящие рядом с гетероатомом, обозначаются буквами греческого алфавита (a, b, g, d, e и т.д.) и строится название:
3-метилпиридин, b-метилпиридин, b-пиколин
При нумерации конденсированных гетероциклов важно определить главный цикл и атомы, участвующие в конденсации, т.к. они, как правило, не нумеруются. В конденсированных циклах с бензолом главным является ГЦ. В других конденсированных ГЦ главным является ГЦ с большим числом гетероатомов, либо больший ГЦ, если они одинаковы, то главным будет цикл, содержащий азот: Индол Хинолин Пурин
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом Пиррол
Пиррол не обладает оснó вными св-вами. Он ацидофобен, т.е. способен протонироваться сильными кислотами, затем полимеризуется и осмоляется. Атом азота отдает два электрона в p-электронную систему кольца, являясь ЭД заместителем I-го рода. Т.о., пиррол – электронноизбыточная система: на 5 атомов цикла приходится 6 электронов, поэтому для него наиболее характерны р-ции SE, они протекают довольно легко. Смещение электронной плотности от атома N в цикл увеличивает полярность связи N H. Пиррол – слабая кислота.
|