Непредельные углеводороды (алканы, алкадиены, алкины)

Обучающая задача 1

Получите непредельный углеводород дегидратацией 2-метил-гексанола-3. На продукт реакции подействуйте бромистым водородом.

Судя по суффиксу «ол» в названии, 2-метил-гексанол-3 – это спирт. Дегидратация спиртов (отщепление молекулы воды) протекает под действием водоотнимающих средств при нагревании. Дегидратация может быть проведена внутримолекулярно (в этом случае образуется алкен) и межмолекулярно (вэтом случае образуется простой эфир), результат зависит от условий проведения реакции.

1 этап. По правилу А. М. Зайцева при внутримолекулярной де­гидратации водород отщепляется от наименее гидрированного из соседних с гидроксилом атомов углерода:

2 этап. Для 2-метилгексена-2, как для алкена, типичны реакции присоединения по месту разрыва π -связи. При проведении реакции следует помнить правило Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному, а галоген – к менее гидрированному атомам углерода (по месту разрыва π -связи).