Контрольная работа № 2

ВАРИАНТ 1

1. В результате окислительного дезаминирования аминокислоты получена пировиноградная кислота. Какая аминокислота была подвергнута дезаминированию.

2. Оцимен обуславливает специфический запах листьев базилика. Его строение установлено с помощью реакции озонирования. Этот терпен имеет формулу:

Какие продукты образуются в результате озонирования оцимена и последующего восстановления озонида цинковой пылью в уксусной кислоте? Напишите схемы реакций.

3. Нитроксолин (8-гидрокси-5-нитрохинолин) обладает антибактериальными свойствами. Предложите схему синтеза нитроксолина, исходя из хинолина.

4. При взаимодействии 2-хлорпиридина с CH3ONa образуется 2-метоксипиридин с выходом 95%. При взаимодействии 3-хлорпиридина с амидом натрия (NaNH2) в жидком аммиаке образуется смесь 4-амино- и 3-аминопиридина в соотношении 2: 1. Объясните причину полученных результатов.

5. Напишите формулу аденозинтрифосфата.

6. Напишите реакцию изомерного превращения D-фруктозы в D-глюкозу в щелочной среде и реакцию серебряного зеркала для D-глюкозы.

7. Исходя из бензола и используя необходимые реагенты, предложите схему синтеза азокрасителя:

8. α - и β -Пинены при взаимодействии с 2 моль хлороводорода образуют один и тот же продукт – 1, 8-дихлоро-n-ментан. Напишите схемы реакций и объясните их направление.

9. В токсилогическом анализе в случае отравления алкалоидами опия используют раздельное извлечение из анализируемого материала морфина и кодеина. Предложите химическую реакцию, с помощью которой можно отделить морфин от кодеина, и напишите схему этой реакции.

10. При восстановлении камфоры алюмогидридом лития образуется смесь, состоящая из 10% борнеола и 90% изоборнеола. Напишите схему реакции, объясните механизм и стереоселективность процесса восстановления.

ВАРИАНТ 2

1. Определите строение вещества состава С3H7O2N, которое обладает амфотерными свойствами, при взаимодействии с азотистой кислотой выделяет азот, с этиловым спиртом образует соединение состава С5H11O2N, а при нагревании переходит в вещество состава C6H10O2N2.

2. Приведите схемы реакций, иллюстрирующих амфотерный характер пиррола. Объясните причину ацидофобности пиррола.

3. Линетол, применяемый для профилактики и лечения атеросклероза, представляет собой смесь этиловых эфиров олеиновой (15%), линолевой (15%) и линоленовой (57%) кислот с содержанием свободных насыщенных кислот до 13%. Рассчитайте, исходя из состава, иодное число для линетола. Напишите схему реакции, лежащей в основе определения иодного числа, на примере этиллиноленоата.

4. Сравните основные свойства пиридина и продукта его гидрирования. Ответ поясните.

5. Напишите уравнение полного гидролиза мононуклеотида 5'-адениловой кислоты.

6. Углеводными компонентами нуклеиновых кислот являются пентозы: D-рибоза и 2-дезокси-D-рибоза. Напишите их открытые и циклические формы.

7. α -Пинен является основным компонентом скипидара. Напишите химические реакции α -пинена, лежащие в основе пробы с бромной водой и пробы с KMnO4 в нейтральной среде.

8. Папаверин – гетероциклический алкалоид изохинолинового ряда, действует на мускулатуру кишечника и кровеносных сосудов, применяется при лечении гипертонии.

Напишите схему реакции этого алкалоида с HCl и с пикриновой кислотой.

9. Адреналин – гормон надпочечников. Одинаковые ли электронные эффекты проявляют гидроксильные группы в молекуле адреналина?

10. Выделите кислотные и основные центры в молекулах трех представителей фосфолипидов – фосфатидилсерина, фосфатидилэтаноламина и фосфатидилхолина. Напишите схемы полного кислотного и щелочного гидролиза этих соединений.

ВАРИАНТ 3

1. Напишите реакции, протекающие при нагревании α -, β -, γ -аминовалериановых кислот. Назовите полученные соединения.

2. Напишите схему реакции получения бензимидазола путем нагревания о-фенилендиамина с избытком муравьиной кислоты. Выделите реакционные центры бензимидазола и охарактеризуйте его реакционную способность. Напишите уравнения соответствующих реакций.

3. Получите из пиридина никотиновую кислоту, напишите ее реакцию с PCl5, а затем реакцию полученного соединения с аммиаком. Назовите полученные соединения.

4. Нитроксолин (8-гидрокси-5-нитрохинолин) обладает антибактериальными свойствами. Предложите схему синтеза нитроксолина из хинолина.

5. Напишите анти-форму нуклеозида дезоксицитидина.

6. Напишите строение α -, β -аномеров D-рибофуранозы и D-маннопиранозы.

7. Напишите схемы реакций получения метилового красного, используя в качестве исходных соединений о-аминобензойную кислоту и N, N-диметиламинобензол. Какие изменения происходят в структуре метилового красного в кислой среде?

8. Кофеин, содержащийся в чае, кофе (1, 25%), повышает умственную и физическую деятельность.

Напишите уравнения реакций кофеина с пикриновой и серной кислотами.

9. Рассчитайте объем водорода при н.у., необходимый для превращения 1 кг подсолнечного масла (иодное число 130) в смесь полностью насыщенных триацилглицеринов. Какими химическими реакциями можно проконтролировать полноту гидрирования?

10. Терпин (n-ментан-1, 8-диол) существует в виде двух диастереомеров. Изобразите их стереохимические формулы. При дегидратации какого из диастереомеров получается цинеол?

ВАРИАНТ 4

1. Какое соединение получится при действии азотистой кислоты на фенилаланин?

2. Из пиррола получите 2-метилпиролидин и сравните основные свойства пиррола и 2-метилпирролидина.

3. Диэтиламид никотиновой кислоты (кордиамин) применяется в кардиологической практике. Продолжите путь синтеза кордиамина, исходя из β -пиколина.

4. Какие соединения получатся:

а) при окислении хинолина;

б) при восстановлении хинолина;

в) взаимодействии хинолина с иодистым метилом.

5. Напишите анти-форму нуклеозида гуанозина.

6. Напишите реакцию гидролиза целлюлозы.

7. Получите азокраситель, используя в качестве исходных веществ n-нитроанилин и резорцин (м-диоксибензол).

8. α - и β -Пинены. Одинаковое ли число центров хиральности и соответственно стереоизомеров у этих структурных изомеров. Напишите схемы реакций, подтверждающих ненасыщенность α - и β -пиненов.

9. Выделите в молекуле никотина основные центры. Какой из них обладает относительно более сильными основными свойствами? Напишите реакции, доказывающие наличие у никотина основных свойств.

10. Гидролиз триацилглицеринов осуществляется как в кислой, так и щелочной средах. Напишите уравнения кислотного и щелочного гидролиза 1-олеоил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерина.

ВАРИАНТ 5

1. При действии азотистой кислоты на равные объемы растворов лизина и лейцина одинаковой концентрации из одной пробирки выделился вдвое больший объем азота, чем из другой. В какой пробирке находился раствор лизина?

2. Объясните причины различия основности пиридина (РКВН+ = 5, 2), пиримидина (РКВН+ = 1, 3) и имидазола (РКВН+ = 7). Напишите схемы образования солей данных оснований с хлористоводородной кислотой.

3. Получите индол из анилина и ацетилена. Для индола напишите реакцию электрофильного замещения с пиридинсульфотриоксидом.

4. Заполните следующую схему превращений:

5. Напишите анти-форму нуклеозида дезоксицитидина.

6. С помощью каких реакций можно отличить восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды (на примере мальтозы и сахарозы).

7. Предложите путь синтеза 1, 3, 5- трибромобензола, исходя из бензола и используя как одну из стадий синтеза реакцию диазотирования.

8. Кониин (2-пропилпиперидин) вырабатывается насекомоядными растениями. Синтетически это соединение получил А. Ладенбург (1886 г.) путем конденсации α -пиколина с уксусным альдегидом с последующим восстановлением продукта конденсации. Напишите схемы реакций. Будет ли обладать оптической активностью кониин, полученный описанным способом.

9. В приготовлении эмульсионных мазевых основ наряду с триацилглецеридами используют также ацилированные производные углеводов. Напишите структуру одного из таких соединений – дистеарата сахарозы, образованного за счет этерификации первичных гидроксильных групп дисахарида. Предложите способы синтеза 6, 6- дистеарата сахарозы.

10. Продуктами реакции гидролиза основного метаболита кокаина является экгонин и бензойная кислота. Какое строение имеет кокаин? Напишите схемы реакций гидролиза в кислой и щелочной средах.

ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ЭКЗАМЕНУ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

1. Химическая связь в органических соединениях. δ -, π -связи. Теория гибридизации.

2. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова, ее современное развитие.

3. Изомерия, виды, примеры.

4. Электронные эффекты в органических соединениях.

5. Пространственное строение органических соединений. Конфигурация и конформация – важнейшие понятия стереохимии. Конфигурационные стереоизомеры. Хиральные, ахиральные молекулы.

6. Оптическая изомерия. Рацематы. Энантиомеры. Мезоформы. Диастереомеры.

7. Кислотные и основные свойства органических соединений.

8. Классификация органических реакций. Реакции присоединения, замещения, отщепления, перегруппировок. Представление о механизме реакций. Гомолитические, электрофильные, нуклеофильные реакции.

9. Понятие о высокомолекулярных соединениях. Полимеризация, поликонденсация, полимераналогичные реакции.

10. Особенности свойств высокомолекулярных соединений. Силы межмолекулярных взаимодействий (водородная связь, Силы Ван-дер-Ваальса).

11. Алканы, особенности строения, химических свойств.

12. Реакционная способность насыщенных углеводородов (алкены, алкины, диены).

13. Реакции электрофильного присоединения к алканам. Правило Марковникова. Эффект Хараша. Реакции окисления алкенов. Полимеризация.

14. Алкадиены, типы. Сопряженные диены, особенности реакций присоединения. Бутадиен-1, 3. Изопрен.

15. Алкины, химические свойства. Реакция Кучерова. Винилирование.

16. Ароматические углеводороды. Реакции электрофильного замещения. Механизм SE. Правила ориентации.

17. Реакции ароматических соединений с потерей ароматичности (гидрирование, присоединение хлора, окисление). Реакции боковых цепей в алкилбензолах.

18. Ароматические системы. правило Хюккеля. Нафталин. Антрацен. Фенантрен.

19. Галогенопроизводные. Реакции нуклеофильного замещения. Моно- и бимолекулярные реакции. Реакции элиминирования (дегидрогалогенирования).

20. Спирты. Амфотерные свойства. Межмолекулярные водородные связи.

21. Фенолы. Нафтолы. Кислотные свойства. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Окисление.

22. Простые эфиры. Основные свойства α -галогенирования.

23. Альдегиды и кетоны. Реакции с нуклеофильными реагентами (кислородосодержащими, серосодержащими, азотосодержащими) Реакции конденсации. Окисление, восстановление.

24. Карбоновые кислоты. Химические свойства: реакции с нуклеофильными реагентами. Реакции галогенирования, декарбоксилирования.

25. Производные карбоновых кислот. Ангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы.

26. Сульфоновые кислоты, их свойства.

27. Амины. Кислотно-основные свойства.

28. Нитросоединения. Реакция Зинина.

29. Диазо- и азосоединения. Реакции, идущие с выделением азота. Реакции идущие без выделения азота. Азосочетание – способ получения азокрасителей.

30. Аминокислоты: α, β, γ. α -аминокислоты. Биполярная структура.

31. Белки, пептиды. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белков.

32. Углеводы. Моно- и дисахариды. Стереоизомеры. Открытые и циклические формы. Образования гликозидов. Пентозы, гексозы. Изомерия моносахаридов в щелочной среде.

33. Олигосахариды. Химические свойства. Таутомерия.

34. Полисахариды. Крахмал (амилоза, аминопектины) Целлюлоза. Гликоген.

35. Гетероциклы пятичленные. Реакции электрофильного замещения. Кислотно-основные свойства пятичленных гетероциклов.

36. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.

37. Шестичленные гетероциклы. Основные свойства. Реакции электрофильного замещения. Нуклеофильные свойства.

38. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.

39. Конденсированные гетероциклы. Пурин. Аденин. Гуанин.

40. Нуклеиновые кислоты: РНК и ДНК.

41. Алканоиды, особенности строения свойств.

42. Терпены. Изотепеноиды (терпеноиды)

43. Стероиды. Химические свойства.

44. Липиды. Омыляемые.

45. ИК-, УФ, ПМР, Масс-спектры.

Список литературы, рекомендуемой