Оптическая изотермия

Изомераминазываются вещества одинакового состава (т.е. имеющие одинаковую суммарную формулу), но обладающие различными физическими и химическими свойствами. Если изомеры различаются порядком связи атомов, говорят о структурной изомерии, (например, цитрат и изоцитрат,).Причиной других форм изомерии является различное расположение заместителей при двойной связи или наличие в молекуле хирального центра.

Молочная кислота встречается в природе а трех формах, отличающихся отношением к плоскополяризованному свету.

Молочная кислота, вращающая плоскость поляризация света вправо, называется правовращающей или (+) – молочьной кислотой (d – молочной

кислотой). Она выделяется из мышц животных.

Молочная кислота, вращающая плоскость поляризация света влево (против часовой стрелки), получается при ферментации сахарозы с помощью бактерий Bacillus acidi laevolactici. Эта форма молочной кислоты называется левовращающей или (-) – молочной кислотой (1- молочной кислотой).

Соединения, вращающие плоскость поляризации, называются оптически деятельными или оптически активными.

Изомеры, отличающиеся только знаком вращения, называются оптическими антиподами.

Молочная кислота, полученная из кислого молока или синтетически, не влияет на поляризованный свет, т.е. не требуется какого-либо вращения анализатора для гашения света в поляриметре. Эта кислота состоит из смеси равных количеств правой и левой форм и называется оптически недеятельной (неактивной) (+, -)-молочной кислотой (dl- или r- молочной кислотой). Равные количества правого и левого изомеров одного и того же вещества могут дать недеятельное молекулярное соединение – рацемат.

Неорганические и органические вещества могут быть оптически деятельны либо только в кристаллическом состоянии, либо независимо от агрегатного состояния.

Вещества, вращающие плоскость поляризации только в твердом состоянии, кристаллизуются в виде асимметрических кристаллов.Зеркальное изображение их кристаллов не совпадает с оригиналом. Отдельные молекулы этих веществ симметричны (имеют плоскость или ось симметрии).

Вещества, вращающие плоскость поляризации независимо от физического состояния, имеют асимметрически построенные молекулы.

В 1874г. Вант-Гофф и Лебель почти одновременно отметили, что все оптически активные вещества известного строения содержат в своих молекулах по крайней мере один атом углерода, связанный с четырьмя различными группами. Такие атомы называются асимметрическими углеродами атомами. Молочная кислота содержит асимметрический атом углерода (в формулах его отмечают звездочкой):

Н

СН3 С* СООН

ОН

Из ранее изученных соединений такой атом содержит, например, оптически активный амиловый спирт:

Н

СН3 СН2 С* СН2 ОН

СН3

Молекулы (+) и (-) – молочных кислот по пространственному строению являются зеркальными отражениями друг друга. Тетраэдрическая модель этих кислот изображена на рисунке:

Из рис. видно, что правая модель при наложении не совмещается с левой: группы СН3 и СООН совпадают, а Н и ОН нет. В не совмещении этих пространственных конфигураций можно убедится и по тому, что на рисисунке переход от атома водорода к гидроксилу идет через СООН по часовой стрелке. Это похоже на не совмещение правой и левой рук, которые также можно рассматривать как предмет и его зеркальное изображение. При наложении правая рука не совмещается с левой.

При изображении оптически деятельных соединений обычно пользуются проекционными формулами, представляющими собой проекции тетраэдрических моделей соответствующие молекул на плоскость чертежа:

СООН СООН

Н ОН ОН Н

СН3 СН3

(-)- молочная кислота (+)- молочная кислота

Номенклатура. Для обозначения конфигурации оптически активных веществ принято пользоваться латинскими буквами D и L; вращение вещества обозначают либо буквами d и l, либо, предпочтительнее, (+) и (-).

Следует отметить, что оптическая деятельность может наблюдаться и тогда, когда в молекулах вещества нет асимметрических атомов, но они в целом асимметричны (не имеют плоскости или других элементов симетрии). В этом случае говорят о молекулярной асимметрии.

Молочная кислота в организме человека и животных 4

Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром», глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основное топливо для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозина трифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго наши мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке.

Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс часто называют «анаэробным метаболизмом» (см. Анаэробная тренировка). Многие считают, что мышцы производят молочную кислоту, когда недополучают кислород из крови. Другими словами, вы находитесь в анаэробном состоянии. Однако, учёные утверждают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления. Кислород не играет здесь существенной роли.

Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве топлива, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и умеренной нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов вы используете в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Исследования показали, что у престарелых людей в головном мозге количество солей кислоты (лактатов) имеет повышенный уровень.

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:

§ Взаимодействие с n -оксидифенилом и серной кислотой:

При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:
CH₃CH(OH)COOH → CH₃CHO + HCOOH (→ H₂O + CO)
Уксусный альдегид взаимодействует с n -оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o -положении к OH-группе с образованием 1, 1-ди(оксидифенил)этана:

В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2, 7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α -оксимасляная ипировиноградная кислоты.
Выполнение реакции: В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n -оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1, 5·10^{− 6} г молочной кислоты.

§ Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия

Выполнение реакции: В пробирку прилить 1 мл молочной кислоты, а затем немного подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия. Нагревать в течение 2 минут на слабом огне. Ощущается запах уксусной кислоты. С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑

Продуктом данной реакции может быть пировиноградная кислота С₃Н₄О₃, которая тоже имеет запах уксусной кислоты.

С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑

К счастью, пировиноградная кислота при обычных условиях неустойчива и быстро окисляется до уксусной кислоты, поэтому реакция протекает согласно суммарному уравнению:

С₃Н₆О₃ + 2[O] = CH₃COOH↑ + CO₂↑ + H₂O↑

Применение и получение

В пищевой промышленности используется как консервант, пищевая добавка E270.

Получают молочную кислоту молочнокислым брожением глюкозы (реакция ферментативна):

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃CH(OH)COOH + 21, 8·10⁴ Дж

В Российской сельскохозяйственной промышленности на птицефабриках используется 80ти-процентный раствор для дезинфекции и чистки птичников.

E270 — Молочная кислота