Главная страница Случайная страница
КАТЕГОРИИ:
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Дегидрогалогенирование и дегалогенирование алканов
|
|
Гидрирование непредельных углеводородов
Из алкенов CnH2n + H2 → CnH2n+2
Из алкинов CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2
4. Реакция Вюрца 2R—Br + 2Na = R—R + 2NaBr
Химические свойства:
1) Галогенирование —одна из реакций замещения:
1. CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (хлорметан)
2. CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)
3. CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (трихлорметан)
4. CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl (тетрахлорметан).
2) Сульфохлорирование (реакция Рида): алканы реагируют со смесью SO2 и Cl2. R-H → (SO2, Cl2) → R-SO2-Cl + H-Cl.
1. R-H + Cl → R + H-Cl
2. R + SO2 → R-SO2
3. R-SO2 + Cl2 → R-SO2-Cl + Cl
3) Реакция Коновалова: RH + HNO3 → RNO2 + H2O.
4) Реакции окисления:
1. Горение: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q. В общем виде: СnН2n+2 +(1, 5n+0, 5)O2 → nCO2 + (n+1)H2O
2. Каталитическое окисление: могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.
a. метиловый спирт: 2СН4 + О2 → 2СН3ОН;
b. формальдегид: СН4 + О2 → СН2О + Н2O;
c. муравьиная кислота: 2СН4 + 3О2 → 2НСООН + 2Н2O.
3. Разложение (реакции происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов).
a. CH4 → C + 2H2 (t > 1000 °C).
b. C2H6 → 2C + 3H2.
4. Дегидрирование:
В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:
CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2 (этан → этен);
CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2 (пропан → пропен).
В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан) атомов углерода — получение алкадиенов; выделение водорода:
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 (бутан → бутадиен-1, 3).
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=C=CH-CH3 + 2H2 (бутан → бутадиен-1, 2)
В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных:
CH3-CH2-CH2-CH2CH2-CH2-CH2-CH3 (октан) → П.-ксилол, параллельно М.-ксилол, параллельно этилбензол + 3H2.
• Непредельные углеводороды — углеводороды с открытой цепью, в молекулах которых между атомами углерода имеются двойные или тройные связи. Непредельные углеводороды способны к реакциям присоединения по двойным и тройным связям в открытой цепи.
• Алке́ ны (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Углеводородные радикалы, образованные от алкенов имеют суффикс –енил.
Представитель: этилен (C2H4)
Гомологи: пропен C3H6, бутен C4H8 и т.д. Отличаются на —CH2—.
Изомеры: характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная. Например, единственным изомером пропена является циклопропан (C3H6) по межклассовой изомерии.
Получение
Дегидрирование алканов
CH3-CH3 → CH2= CH2 + H2
(CH3)2CH-CH3 → (CH3)2C=CH2 + H2
Дегидрогалогенирование и дегалогенирование алканов
Отщепление галогенов у дигалогеналканов происходит в присутствии цинка: R-CHCl- CH2Cl + Zn → R-CH=CH2 + ZnCl2
Дегидрогалогенирование проводят при нагревании действием спиртовыми растворами щелочей:
R-CHBr- CH3 + C2H5ONa → R-CH=CH2 + NaBr + C2H5OH