Номенклатура олигосахаридов

Существует две системы номенклатуры олигосахаридов. Первая из них аналогична номенклатуре О-замещенных производных моносахаридов, причем корневым словом в названии является наименование восстанавливающего звена, а вся остальная олигосахаридная цепь рассматривается как заместитель при этом моносахариде. Так, например, лактоза I по этой системе должна быть названа 4-O-(β -D-галактопиранозил)-D-глюкозой, мальтотриоза II - 4-O-[4-O-(α -D-глюкопиранозил)-α -D-глюкопиранозил]-D-глюкозой, а ликотетраоза VII - 4-O-[2-O-(β -D-глюкопиранозил)-3-O-(β -D-ксилопиранозил)-β -D-глюкопир-анозил]-D-глюкозой. Невосстанавливающие олигосахариды называют аналогичным образом, с той разницей, что корневым словом служит наименование двух моносахаридных остатков, связанных гликозидной связью через полуацетальные гидроксилы; один из этих моносахаридных остатков входит в название с суффиксом «ил», а другой с суффиксом «ид». Так, например, бифуркоза VIII по такой номенклатуре называется 1, 6-бис-O-(β -D-фруктофуранозил)-β -D-фруктофуранозил-α -D-глюкопиракозид.

Другая система номенклатуры, удобная главным образом для неразветвленных олигосахаридов, предусматривает написание названий гликозильных остатков подряд, начиная с невосстанавливающего конца. Между ними в скобках помещают цифры, указывающие номера гидроксильных групп, связанных гликозидной связью. Эти цифры соединяют стрелкой, направленной от полуацетального гидроксила к спиртовому. Корневым словом при этом служит название восстанавливающего звена. По этой системе мальтотриозу II называют α -D-глюкопиранозил-(1→ 4)-α -D-глюкопиранозил-(1→ 4)-D-глюкозой.

Иногда встречаются также названия олигосахаридов, в которых использованы элементы обеих систем номенклатуры. Кроме того, многие олигосахариды имеют тривиальные названия.

Дисахариды (от др. греч. δ ύ ο — два и ζ ά χ α ρ ο η — сахар) — органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

Примеры дисахаридов[править | править вики-текст]

· Лактоза — состоит из остатков глюкозы и галактозы.

· Сахароза — состоит из остатков глюкозы и фруктозы.

· Мальтоза — состоит из двух остатков глюкозы.

Вопрос 110

Полисахариды (гликаны) – это молекулы полимерных углеводов, соединенных длинной цепочкоймоносахаридных остатков, объединенные вместе гликозидной связью, а при гидролизе становятся составной частью моносахаридов или олигосахаридов. Они выстраиваются либо линейной в структурной форме, либо разветвленной. Примерами могут служить резервные полисахариды, такие как крахмал и гликоген и структурные полисахариды – целлюлоза и хитин.

Полисахариды чаще всего неоднородны, состоят из смеси непрочных повторяющихся остатков. В зависимости от структуры у этих макромолкекул могут быть различные свойства в зависимости от их моносахаридных блочных молекул. Они могут быть аморфные или даже нерастворимы в воде.^[1][2] Когда в полисахариде находятся все моносахариды одного типа, полисахарид называется гомополисахаридом или гомокликаном, но когда присутствует больше одного типа моносахаридов, их называют гетерополисахаридами или гетерогликанами. ^[3][4]

Натуральные сахариды в основном состоят из простых углеводов, называемых моносахаридами с общей формулой (CH₂O) _n, где n – это три и более. Иные названия моносахаридов: глюкоза, фруктоза иглицеральдегид.^[5] У полисахаридов, тем не менее, есть общая формула C_x(H₂O)_y где x – это обычно число между 200 и 2500. Учитывая, что повторяющиеся остатки в полимерной цепочке зачастую шестиуглеродные моносахариды, общая формула может также представляться в таком виде (C₆H₁₀O₅)_n, где 40≤ n≤ 3000.

Полисахариды состоят из более, чем десяти моносахаридных остатков. Определение углевода к какой-либо категории полисахаридов и олигосахаридов зависит от личного мнения. Полисахариды являются главным достоинством биополимеров. Их функция в живых организмах обычно либо структурная, либо резервная.Крахмал (полимер глюкозы) используется в качестве запасного вещества в растениях, в виде и амилозы и разветвленного амилопектина. У животных структурно похожий глюкозный полимер более плотный разветвленный гликоген, иногда называется «животным крахмалом». По своим свойствам гликоген ускоряет метаболизм, который необходим для жизненно необходимых процессов животных.

Целлюлоза и хитин – это структурные полисахариды. Целлюлоза служит структурной основой клеточной мембраны растений и других микроорганизмов, это самое наиболее распространенное органическое вещество на земле.^[6] Она очень чаще всего используется в значительной степени при производстве бумаги и текстильной индустрии, и в качестве исходного сырья для производства шелка (при создании вискозы), ацетилцеллюлозы, целлулоида и нитроцеллюлозы. У хитина такая же структура, но у него азото-содержащие боковое ответвление, увеличивающее его прочность. Он есть у членистоногих экзоскелетов и в клеточных стенках некоторыхгрибов. Он также используется во многих производствах, включая хирургические иглы. Полисахариды также входят в каллозу или ламинарин, хризоламинарин, ксилан, арабиноксилан, маннан, фукоидан и галактоманнаны.

Крахмал[править | править вики-текст]

Крахмалы – это полимеры глюкозы, в которых остатки глюкопиранозы образуют альфа- соединения. Они сделаны из смеси амилозы (15–20%) и амилопектина (80–85%). Амилоза состоит из линейной цепочки нескольких сотен глюкозных молекул, а амилопектин – это разветвленная молекула, сделанная из нескольких тысяч глюкозных остатков (каждая цепочка из 24–30 глюкозных остатков – это одна единица амилопектина). Крахмалы нерастворимы в воде. Они могут перевариться при разрыве альфа- соединений (гликозидные соединения). И у животных, и людей есть амилазы, поэтому они могут переварить крахмал. Картофель, рис, мука и кукуруза – главные источники крахмала в человеческом питании. Растения запасают крахмалы в виде глюкозы.

Гликоген[править | править вики-текст]

Гликоген служит вторым по значению долговременным энергетическим запасом в клетках животных и грибов, который откладывается в виде энергии в жировой ткани. Гликоген в первую очередь образовывается в печени и мышцах, но также может вырабатываться гликогеногенезом в головном мозге и желудке.^[13]

Гликоген – это аналог крахмала, глюкозный полимер в растениях, иногда его называют «животный крахмал», ^[14] имеет схожую структуру с амилопектином, но больше разветвлен и компактен, чем крахмал. Гликоген – это полимер, связанный α (1→ 4) гликозидными связями, с α (1→ 6) в точках разветвления. Гликоген находится в форме гранул в цитозоли/цитоплазмы многих клеток, и играет важную роль глюкозном цикле. Гликоген формирует запас энергии, которая быстро пускается в обращение при необходимости в глюкозе, но он менее плотный и быстрее доступен в качестве энергии, чем триглицериды (липиды).

В печеночных гепатоцитах гликоген может образоваться до восьмидесяти процентов (100–120 у взрослых) чистого веса вскоре после еды.^[15] Только гликоген, запасенный в печени может быть доступен для других органов. В мышечной массе гликоген находится в небольшой концентрации от одного до двух процентов. Количество гликогена, отложенного в теле — в особенности в мышцах, печени и эритроцитах^[16][17][18]— меняется от физической активности, основного обмена и пищевых привычек, таких как периодическое голодание. Небольшое количество гликогена находится в почках, и еще меньше в клетках глии в головном мозге илейкоцитах. В матке также запасается гликоген во время беременности, чтобы рос эмбрион.^[15]

Гликоген состоит из разветвленной цепочки глюкозных остатков. Он находится в печени и мышцах.

· Это энергетический запас для животных.

· Это основная форма углевода, отложенного в теле животного.

· Он нерастворим в воде. Становится красным при разбавлении с йодом.

· Он также превращается в глюкозу в процессе гидролиза.

Целлюлоза[править | править вики-текст]

Строительный материал растений формируется в первую очередь из целлюлозы. Дерево – это основной источник целлюлозы, как и лигнин, в то время как бумага ихлопок почти чистая целлюлоза. Целлюлоза – это полимер, сделанный из повторяющихся глюкозных остатков, соединенных вместе бета- связями. У людей и многих животных не хватает энзимов разорвать бета- связи, поэтому они не перевариваривают целлюлозу. Определенные животные, такие как термиты, могут переварить целлюлозу, потому что в их пищеварительной системе присутствуют энзимы, способные переварить ее. Целлюлоза нерастворима в воде. Не меняет цвет при смешивании с йодом. При гидролизе переходит в глюкозу. Это самый распространенный углевод в мире.

  Гетерополисахариды — сополимеры двух или большего числаразличных моносахаридов — очень широко распространены в растительном и животном мире. В организме животных и человека они, как правило, встречаются в комплексе с другими биополимерами — белками или липидами — и выполняют очень ответственные и многообразные функции.  [c.348]

Пектиновые вещества – широко распространенные в природе соединения. Различают растворимые пектиновые вещества и нерастворимые (протопектин). Растворимые пектиновые вещества содержатся в растительных соках и могут быть осаждены спиртом из водных растворов. Протопектин находится в основном в межклеточном веществе и стенках растительных клеток.

Основу всех пектиновых веществ составляет полигалактуроновая (пектовая) кислота, построенная из остатков D-галактуроновой кислоты, соединенных a-1, 4-гликозидными связями:

В растениях пектовая кислота содержится не в свободном виде: часть ее карбоксильных групп этерифицирована метиловым спиртом (12–19 % метоксильных групп), а часть карбоксилов существует в виде кальциевых, магниевых и калиевых солей.

Многочисленными исследованиями доказано, что пектиновые вещества являются гетерополисахаридами. В построении основной цепи наряду с D- галактуроновой кислотой участвуют и нейтральные монозы: L- рамноза и D- галактоза.

В протопектинах очень длинная цепь полигалактуроновой кислоты связана с целлюлозой или другими полиозами, или же с белковыми веществами. Пектиновые вещества, получаемые из различных растений, весьма разнообразны. Они отличаются степенью полимеризации (молекулярная масса от 20 тыс. до 200 тыс.), содержанием золы (зависящим от степени нейтрализации карбоксильных групп), содержанием метильных групп, различной кислотностью, различной способностью образовывать гели и т. д.

Пектиновые вещества с сахарами и кислотами легко образуют студни, что используется в пищевой промышленности для изготовления желе и мармеладов. Некоторые пектиновые вещества оказывают противоязвенное действие и являются основой ряда препаратов (например, «плантаглюцид» из подорожника).

Растительные камеди – вещества, выделяющиеся в виде прозрачных, твердеющих на воздухе масс при механическом повреждении растений. Из выделенной растением аморфной массы можно извлечь камеди действием щелочи с последующим осаждением кислотой. Это – гидрофильные вещества, в большинстве случаев хорошо растворимые в воде с образованием клейких растворов.

Камеди представляют собой нейтральные соли (кальциевые, магниевые и калиевые) высокомолекулярных кислот, состоящих из остатков гексоз, пентоз, метилпентоз и уроновых кислот, т.е. они являются гетерополисахаридами, состоящими из нескольких моносахаридов и уроновых кислот (D-глюкуроновая и D-галактуроновая). Таковы: аравийская камедь, или гуммиарабик, получаемая из сенегальской акации, вишневый клей и другие.