Классификация флавоноидов

Современная классификация основана

· на степени окисленности трехуглеродного фрагмента,

· положения бокового фенильного радикала,

· величине гетероцикла и других признаков.

ОКИСЛЕННЫЕ ФОРМЫ

Название группы флавоноидов	Примеры
1. Флавоны	Апигенин (5, 7, 4*тригидро-оксифлавон)	Лютеолин (3, 5, 7, 4*тетрагидро-оксифлавон)
2. Изофлавоны	Формононетин (=7-гидрокси, 4*метоксиизофлавон)	Гликозид ононин
3. Флавонолы	Кверцетин (5, 7, 3*, 4*-тетрагидрооксо-флавонол)	Гликозидгиперозид
Гликозид рутин	Кемпферол (5, 7, 4*-тригидрооксофлавонол)
4. Флаваноны (В основе структуры лежит нестойкое дигидро-γ -пирановое кольцо)	Нарингенин NaOH	Ликвиритин
5. Халконы Образуются из флаванонов, которые в присутствии щелочей претерпевают изменения – раскрывается нестойкое дигидро-γ -пирановое кольцо.	Халкон нарингенин
6. Флаванонолы	Аромодендрин (дигидрокемпферол)
7. Ауроны	Особая группа флавоноидов – соединения с пятичленным гетероциклическим кольцом. В целом их можно представить как производные 2-бензилиден кумаранона или 2-бенз-фуранона. Считается, что ауроны могут образовываться из соответствующих халконов под действием обнаруженного в растениях фермента – халконазы.

ВОССТАНОВЛЕННЫЕ ФОРМЫ

(производные флавана)

8. Катехины (флаван-3-олы)
9. Лейкоантоцианидины (флаван-3, 4-диолы)
В отличие от других флавоноидов катехины и лейкоантоцианидины, как правило, гликозилированных форм не образуют. В растениях они существуют в виде мономеров или более сложных конденсированных соединений, относящихся к дубильным веществам.
10. Антоцианидины Это производные катиона флавия (2-фенилбензопирилия) Образуются из лейкоантоцианидинов при их нагревании с кислотами		цианин
В растениях присутствуют как правило в виде гликозидов

Кроме мономерных флавоноидов существуют и димерные формы (например, бифлавоноиды Ginkgo biloba). Флавоноиды могут конденсироваться между собой или другими фенольными соединениями.

В растениях флавоноиды встречаются преимущественно в виде гликозидов, реже в виде – агликонов.

По типу связи различают О- и С-гликозиды флавоноидов. У С-гликозидов агликоны почти исключительно принадлежат к классу флавонов. О-гликозиды в зависимости от числа остатков сахара, положения и порядка их присоединения делятся на монозиды, биозиды, триозиды и дигликозиды.