Відновні дисахариди

У відновних дисахаридів глікозидний зв’язок утворюється за рахунок напівацетальної (глікозидної) гідроксильної групи одного і будь-якої спиртової гідроксильної групи (частіше в С₄) іншого моносахариду. При цьому в молекулі залишається одна вільна напівацетальна гідроксильна група, внаслідок чого дисахарид зберігає здатність до цикло-оксо-таутомерії, а тому виявляє відновні властивості. У свіжоприготованих розчинах таких дисахаридів спостерігається явище мутаротації. Представниками відновних дисахаридів є мальтоза, целобіоза та лактоза.

Мальтоза (солодовий цукор). Молекула мальтози складається з двох залишків D-глюкопіранози, зв’язаних 1, 4-глікозидним зв’язком.

Схема утворення глікозидного зв’язку така:

Залишок глюкози, напівацетальний гідроксил якого бере участь в утворенні глікозидного зв’язку, має α -конфігурацію. Залишок глюкози з вільною напівацетальною групою може мати α - і β -конфігурацію. Відповідно розрізняють α - та β -мальтозу. Мальтоза є відновним дисахаридом. У розчині існує в декількох таутомерних формах — α - та β -циклічній і альдегідній.

Відновні дисахариди реагують з амоніачним розчином аргентум (І) оксиду. Спрощено цей процес можна зобразити так:

Ці дисахариди можуть також відновлювати купрум (II) гідроксид за схемою:

Мальтоза міститься в невеликих кількостях у деяких рослинах, утворюється при ферментативному гідролізі крохмалю. Вона легко розчиняється у воді, водні розчини солодкі на смак. В організмі людини мальтоза розщеплюється ферментом мальтазою до D – глюкози.

Целобіоза. Молекула целобіози, як і мальтози, складається з двох залишків D – глюкопіранози, зв’язаних 1, 4-глікозидним зв’язком. Але, на відміну від мальтози, в молекулі целобіози залишок глюкози, напівацетальний гідроксил якого бере участь в утворенні глікозидного зв’язку, має β -конфігурацію. Залишок глюкози з вільною напівацеталь-ною групою аналогічно мальтозі може мати α - та β – конфігурацію. У відповідності з цим розрізняють α - та β – целобіозу.

Целобіоза є безбарвною кристалічною речовиною, легко розчинною у воді. Вона не розщеплюється в організмі людини і тому не може бути продуктом харчування.

Лактоза- (молочний цукор). Молекула лактози складається із залишків D –галактопіранози та D –глюкопіранози, сполучених 1, 4-глікозвдним зв’язком. В утворенні глікозидного зв’язку бере участь напівацетальний гідроксил D –галактопіранози, що має β –конфігурацію.

Лактоза є відновним дисахаридом. У розчині вона існує в декількох таутомерних формах — альдегідній, α - та β -циклічних. Лактоза міститься в молоці. Вона не піддається спиртовому бродінню, у 4—5 разів менш солодка, ніж сахароза.