Невідновні дисахариди

У молекулах невідновних дисахаридів глікозидний зв’язок утворюється за рахунок напівацетальних гідроксильних груп обох моносахаридів. Такі дисахариди не мають у своєму складі вільного напівацетального гідроксилу, тому в розчинах вони існують тільки в циклічній формі, їх розчини не мутаротують і не виявляють відновних властивостей. Невідновні дисахариди не дають реакцій по альдегідній групі та глікозидному гідроксилу. Вони здатні лише до утворення етерів та естерів. Представником невідновних дисахаридів є сахароза.

Сахароза (тростинний чи буряковий цукор). Молекула сахарози складається із залишків D -глюкози і D-фруктози. При цьому α -глюкоза входить до складу сахарози у формі α -D -глюкопіранози, а D-фруктоза — у формі β -D-фруктофуранози. Глікозидний зв’язок між α -D-глюкопіранозою і β -D -фрукгофуранозою утворюється за рахунок напівацетальних гідроксилів обох молекул.

Сахароза являє собою безбарвну кристалічну речовину, добре розчиняється у воді, має солодкий смак. Розчини сахарози оптично активні, не мутаротують і не виявляють відновних властивостей. Під дією мінеральних кислот при нагріванні сахароза гідролізується з утворенням суміші D-глюкози і D-фрукnози.

Гідроліз сахарози отримав назву інверсія, а суміш рівних кількостей D-глюкози та D -фруктози, що при цьому утворюється, — це інвертний цукор. Він є основною складовою частиною бджолиного меду. У результаті гідролізу правообертальний розчин сахарози стає лівообертальним. Це оптичне явище (зміна напрямку обертання) і назвали інверсією. Причина інверсії полягає в тому, що D-фруктоза, яка утворюється, має значно більшу величину лівого обертання, ніж правообертальна D-глюкоза.

4.Сахароза міститься в цукровій тростині та цукровому буряці (17—20 %), з яких її здобувають промисловим методом. У фармації сахароза необхідна для виготовлення порошків, сиропів, мікстур тощо.

У харчовій промисловості сахарозу одержують із цукрового буряку (в ньому 16—20 % сахарози). Подрібнений буряк обробляють гарячою водою (цей розчин містить 12—15 % цукру). Домішки осаджують, обробляючи цукровий розчин вапняним молоком (Са(ОН)₂). Після фільтрування отримують розчин, який містить сахарозу і кальцій сахарат. Крізь нього пропускають вуглекислий газ — сахарати розчиняються; осад (СаСO₃) відфільтровують. Сахарозу, яка залишилася в розчині, відокремлюють (випаровуванням у вакуумі та центрифугуванням) у вигляді кристалів. Ці етапи повторюють кілька разів. У відходи йде в’язка маса, що не кристалізується, — цукрова патока (меласа). Сахароза являє собою цукровий пісок, який підлягає рафінуванню (очищенню) та пресуванню.

Питання для самоперевірки

1. Що собою представляють дисахариди?

2. Які важливі представники цього класу?

3. Як діляться дисахариди?

4. Яке практичне застосування?

5. Які фізичні та хімічні властивості притаманні дисахаридам?