Задача 11-4

Установлено, что для органических молекул и интермедиатов существует приблизительно экспоненциальная зависимость длины С–С связи (L, Å) от ее порядка (K):

L = a× e^{− bK}

В углеводороде I (ω _C: ω _H = 4) L _I = 0.154 нм, а в углеводороде II L _II = 0.120 нм.

1. Расшифруйте формулы I и II, если M _I /M _II = 1.154. Укажите тип гибридизации атомов C в молекулах I и II.

2. Рассчитайте значения коэффициентов a и b. Оцените K для молекулы бензола (L = 0.140 нм). Примечание: в ответах приводите три значащие цифры.

Полученное значение K можно объяснить, используя терминологию Кекуле, наличием «осцилляции связей в бензольном кольце» (хотя правильнее говорить, что молекула бензола существует в двух мезомерных формах):

На возможность такой «осцилляции» (на существование в виде двух мезомерных форм) указывали, например, данные по восстановительному озонированию углеводорода III, в результате которого образуется смесь соединений X, Y и Z в мольном соотношении 1: 2: 3. III можно получить из II согласно схеме:

3. Напишите структурные формулы соединений A – G, X – Z, III и IV.

4. Установите формулу катализатора, который используется для дегидрирования G, если он содержит Al (29.51 %), O (34.97 %) и элемент X.