![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Многоатомные спирты
Наиболее важные представители двухатомных и трехатомных спиртов
1, 2, 3-пропантриол(глицерин)
Геминальные многоатомные спирты (две гидроксильные группы при одном атоме углерода) неустойчивы и переходят, теряя воду, в карбонильные соединения (правило Эльтекова). Многоатомным спиртам присущи все характерные свойства спиртов, однако присутствие нескольких гидроксильных групп влияет на физические и химические свойствах этих соединений. Так, увеличение числа гидроксильных групп в молекулах спиртов сопровождается увеличением числа межмолекулярных водородных связей и, следовательно, повышением температур кипения и плавления, растворимости в воде, вязкости. а) Кислотные свойства Кислотные свойстваспиртов возрастают в направлении алканолы < диолы < триолы. Диолы и триолы взаимодействуют с металлами, щелочами с образованием моно-, ди-, тризамещенных солей. Качественной реакцией на многоатомные спирты является взаимодействие с гидроксидом меди (II), в результате которого образуется внутрикомплексная (хелатного типа) соль меди (II), водный раствор которой имеет васильковый цвет: В реакциях нуклеофильного замещения многоатомные спирты образуют моно-, ди- и тризамещенные производные: б) О бразование галогенопроизводых НО-СН2-СН2-ОН + РСl5 → НО-СН2-СН2 -Сl Сl -СН2-СН2 — Сl этиленгликоль 2-хлорэтанол 1, 2-дихлорэтан в) Образование сложных эфиров неорганических и органических кислот глицерин тринитрат глицерина Тринитрат глицерина широко используется в производстве взрывчатых веществ, например динамита.
глицерин тристеарин (триглицерид) Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот называются жирами. При действии на глицерин фосфорной кислоты образуется смесь глицерофосфатов. Глицерофосфаты являются структурными компонентами фосфолипидов. г) Дегидратация Для этиленгликоля возможна внутри- и межмолекулярная дегидратация:
этиленгликоль виниловый спирт уксусный альдегид
этиленгликоль диоксан При дегидратации глицерина образуется непредельный альдегид - пропеналь (акролеин):
глицерин акролеин д)Окисление Окисление многоатомных спиртов проходит по стадиям и в зависимости от природы окислителя сопровождается образованием разнообразных продуктов. Например, при окислении этиленгликоля образуются следующие соединения: Примерами многоатомных спиртов, содержащих четыре, пять и шесть гидроксильных групп, могут служить соответственно эритриты, пентиты и гекситы.
Фенолы Общая формула гомологического ряда одноатомных фенолов СnH2n-7OH (Ar-OH). Простейшие представители этого ряда:
фенол 4-метилфенол(п -крезол) 4-этилфенол Двухатомные фенолы:
гидрохинон резорцин пирокатехин Трехатомные фенолы: оксигидрохинон флороглюцин пирогаллол
|