Предельные одноатомные спирты (алканолы).

Общая формула С_nН_2n+1ОН.

Номенклатура. По заместительной номенклатуре гидроксильная группа в названии спиртов обозначается суффиксом - ол. По радикально-функциональной номенклатуре в названии указывают радикал и добавляют - овый спирт: С₂Н₅ОН - этанолили этил овый спирт,

СН₃-СН₂-СН₂-ОН - пропанол-1 или пропил овый спирт.

Получение:

а) гидролиз галогеналканов. Галогеналканы в реакциях с водой или водным раствором щелочи легко образуют спирты (см. «Галогенпроизводные углеводородов»):

С₂Н₅Вr + NаОН(водный раствор) → С₂Н₅ОН+ NаВr.

б) гидратация алкенов. Присоединение воды к алкенам происходит в присутствии катализатора (см. «Алкены»):

СН₂=СН₂ + Н-ОН СН₃-СН₂-ОН.

в) гидрирование карбонильных соединений.

Каталитическое гидрирование альдегидов и кетонов приводит к образованию спиртов (см. «Альдегиды и кетоны»):

СН₃-СН=О + Н₂ → СН₃-СН₂-ОН

Катализаторы: Ni, Pt, Pd.

г) реакции магнийорганических соединений. Легко происходит присоединение магнийорганических соединений к альдегидам и кетонам (см.«Альдегиды и кетоны»):

Из метаналя образуется первичный спирт, из альдегидов - вторичные спирты, кетонов - третичные спирты.

Особенность реакций этого типа - продукты реакции - спирты содержат больше атомов углерода по сравнению с исходными карбонильными соединениями.

д) гидрирование оксида углерода (II). В зависимости от природы катализатора и условий реакции получают метанол или смесь различных спиртов (синтол): СО + 2Н₂ → СН₃-ОН.

Катализаторы: ZnO, Co и другие.

е) спиртовое брожение углеводов. Глюкоза в присутствии дрожжей подвергается брожению с образованием этилового спирта и углекислого газа: С₆Н₁₂О₆ → 2СН₃-СН₂-ОН + 2СО₂

Изомерия. Для предельных спиртов характерна структурная изомерия: изомерия углеродной цепи, расположения гидроксильной группы в цепи. По положению гидроксильной группы в цепи различают первичные (R-СН₂-ОН), вторичные (R₂СН-ОН) и третичные (R₃С-ОН) спирты.

Для спиртов характерна межклассовая изомерия (метамерия), спиртам изомерны простые эфиры с общей формулой R-O-R.

Спирты, содержащих в молекуле асимметрический атом углерода, существуют в виде оптических изомеров, например бутанол-2

СН₃-СН₂- СН ОН-СН₃ (см. «Оптическая изомерия»).

Строение. В спиртах атомы углерода и кислорода находятся вsр³ - гибридизации. Спирты содержат две полярные σ -связи: С-О (sр³-sр³-перекрывание) и О-Н (sр³ -s -перекрывание). Диполи этих связей направлены в сторону атома кислорода, причем дипольный момент связи О-Н выше, чем связи С-О. Алканолы являются полярными соединениями:

δ ^-

δ ⁺

Ассоциация молекул спиртов осуществляется за счет образования межмолекулярных водородных связей:

,

в результате спирты, по сравнению с углеводородами и галогенпроизводными углеводородов, имеют более высокие температуры кипения и плавления. Образование водородных связей между молекулами спиртов и воды способствует растворению этих соединений в воде.