Пояснения к работе. Химические свойства спиртов

Химические свойства спиртов

1) Кислотные свойства: Спирты — амфотерные соединения, могут образовывать соли и комплексы с активными металлами. Например:

СН₃ – СН₂–ОН + Na —> СН₃– СН₂–ОNa + Н₂

2) Взаимодействие с галогеноводородами:

R-OH + HHal —> RHal + H₂O

HF не вступает в эту реакцию так как его кислотность недостаточна.

3) Межмолекулярная дегидратация(образование простых эфиров):

R-OH + R'-OH -> R-O-R' + H₂O

Катализатором данной реакции служит кислота. Чаще всего используют серную кислоту. Легче всего реагируют третичные спирты.

4) Внутримолекулярная дегидратация:

C₂H₅OH —> CH₂=CH₂ + H₂O

Спирты дегидратируются по правилу Зайцева. Легче всего отщепляют воду третичные спирты. Межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация являются конкурирующими реакциями. Но вторая протекает при более высокой температуре.

5) Реакция этерификации. Спирты реагируют с кислотами, при этом образуются сложные эфиры.

а)R—ОН + HNO₃ —> R—О—NO₂ + Н₂О

б)R'-OH + R-COOH —> R-C(O)-OR' + H₂O

Реакция является обратимой. Также при взаимодействии с неорганическими кислотами-окислителями(например с азотной) протекает побочная реакция - окисление.

6) Окисление спиртов Спирты окисляются легче, чем углеводороды. Первичные и вторичные спирты окисляются легче третичных. Первичные окисляются до альдегидов, вторичные — до кетонов. В случае первичных спиртов может протекать дальнейшее окисление образующихся альдегидов до соответствующих карбоновых кислот.

7) R-OH —> R-CHO —> R-COOH

Химические свойства альдегидов

1) Альдегиды медленно окисляются кислородом воздуха в карбоновые кислоты:

2) Качественная реакция на альдегиды – реакция «серебряного зеркала». Реакция состоит во взаимодействии альдегида RСНО с водно-аммиачным раствором оксида серебра(I), представляющим растворимое комплексное соединение [Ag(NН₃)₂]OH. Реакцию проводят при температуре, близкой к температуре кипения воды (80–100 °С). В результате на стенках стеклянного сосуда (пробирки, колбы) образуется осадок металлического серебра – «cеребряное зеркало»:

3) Восстановление гидроксида меди(II) в оксид меди(I) – другая характерная реакция альдегидов. Реакция протекает при кипячении смеси и состоит в окислении альдегида. Точнее сказать, происходит внедрение атома [О] окислителя Cu(OH)₂ по связи С–Н альдегидной группы. При этом изменяются степени окисления карбонильного углерода (от +1 до +3) и атома меди (от +2 до +1). При нагревании голубого осадка Cu(OH)₂ в смеси с альдегидом наблюдается исчезновение голубой окраски и образование красного осадка Cu₂O:

4) Альдегиды присоединяют водород Н₂ по двойной связи С=О при нагревании в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd). Реакция сопровождается разрывом -связи в карбонильной группе С=О и присоединением по месту ее разрыва двух атомов Н молекулы водорода Н–Н. Таким образом из альдегидов получают спирты: