Явище ізомерії, ізомери

Префікс ізо- означає «однаковий».

Явище ізомерії – це явище існування речовин з однаковим якісним і кількісним складом, але різною будовою та властивостями.

Ізомери – це сполуки, що мають однакову молекулярну формулу, але різну будову і властивості.

Для насичених вуглеводнів характерний лише один вид ізомерії: розгалуження карбонового (вуглецевого) ланцюга.

Молекула метану СН₄ – змінити даний ланцюг не можна, оскільки в молекулі є лише один атом Карбону.

Формула етану С₂Н₆, структурна формула якого СН₃-СН₃, також не можна змінити карбоновий ланцюг.

Формула пропану С₃Н₈, структурна формула – СН₃-СН₂-СН₃. Якщо умовно закрити один атом Карбону, то залишиться два атома, а третій атом опустити від першого або від другого атома Карбону:

СН₂ СН₃ СН₃ СН₂

СН₃ СН₃

Таким чином можна групи СН₃ можна розвернути і одержати лінійну формулу СН₃-СН₂-СН₃.

СН₂ СН₃ СН₃ СН₂

СН₃ СН₃

СН₃-СН₂-СН₃ СН₃-СН₂-СН₃

Отже, не можна радикали ставити до першого та до останнього атомів Карбону, оскільки можна одержати лінійну формулу.

Тому ізомерія насичених вуглеводнів починається з бутану:

Структурна формула: СН₃-СН₂-СН₂-СН₃

Ізомер: СН₃ СН СН₃

СН₃

Ізомери пентану С₅Н₁₂

1 Н Н Н Н Н 2. СН₃ – СН – СН₂ – СН₃ СН₃

| | | | | | |

Н – С – С – С – С – С – Н СН₃ 3. СН₃ – С – СН₃

| | | | | |

Н Н Н Н Н СН₃

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

Ізомери гексану С₆Н₁₄

1. СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

2. СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₃

|

СН₃

3. СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃

|

СН₃

4. СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₃

| |

СН₃ СН₃

СН₃

|

5. СН₃ – С – СН₂ – СН₃

|

СН₃

Основні положення теорії хімічної будови органічних речовин А.М.Бутлерова полягають у такому:

1. Атоми в молекулах з’єднані між собою у певному порядку хімічними зв’язками відповідно до їх валентності; Карбон у всіх органічних сполуках чотирьохвалентний.

2. Властивості речовини визначаються не тільки її якісним складом, але і її будовою.

3. Атоми й групи атомів, що утворилися в молекулу, взаємно впливають один на одного, від чого залежить реакційна здатність молекул.

4. Будова молекули може бути визначена на підставі вивчення її хімічних властивостей.

Кожна органічна повинна мати одну хімічну формулу, яка відбиває її будову.

Типи реакцій з участю органічних сполук

1. Реакції заміщення: СН₄ + Сl₂ = CH₃Cl + HCl _ЕТИЛЕН
2. Реакції розкладу (відщеплення): C₂H₅OH CH₂ = CH₂ + H₂O
3. Реакції приєднання: CH₂ = CH₂ + Br₂ CH₂Br - CH₂Br
4. Реакції ізомеризації (органічні р – ни утв. ізомери): СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

СН₃ – СН – СН₃

|

СН₃

Гра

«Кіт у мішку»

Один учень з групи витягує з мішка картку із завданням, яке розв’язують цілою групою. Завдання: напишіть структурні формули запропонованих органічних речовин.

1. 3-метил-1-пентин

2. 3, 3-диметил-1-бутин

3. 3, 4-диметил-1-гексин

4. 3, 3-диметил-1-бутен

5. 3-метил-2-пентен

6. 2, 3-диметил-2-бутен

Серед наведених речовин викресліть формули алкенів.

Серед наведених речовин викресліть формули алкінів.

За 3 хвилини в друкованій основі складіть графічні формули для заданих речовин за їх міжнародними назвами.