Тема 8. Оксикислоты.

Оксикислоты являются соединениями со смешанными функциями, т.к. содержат различные функциональные группы: карбоксильную (кислотную) и гидроксильную (спиртовую). Их классифицируют с учетом числа карбоксильных и гидрокарбоксильных групп. Следует изучить прежде всего эмпирические названия оксикислот. У оксикислот возможны три вида изомерии:

- изомерия цепи углеродных атомов (структурная);

- изомерия положения спиртовой группы;

- пространственная изомерия (оптическая).

При изучении одноосновных оксикислот следует обратить внимание на получение их при реакциях:

- неполного окисления гликолей;

- замены галогена на гидроксил в молекуле галогензамещенных кислот;

- омыление оксинитрилов.

Для оксикислот характерны химические свойства, обусловленные карбоксильной группой (образование солей и сложных эфиров); спиртовым гидроксилом (окисление, образование простых и сложных эфиров). Следует изучить и химические свойства характерные только для оксикислот; расщепление оксикислот на альдегиды (или кетоны) и муравьиную кислоту; реакции, протекающие с отщеплением Н₂О. При изучении физических свойств вспомните, что такое поляризованный свет и каковы его свойства; каков принцип работы прибора, предназначенного для измерения оптической активности; почему такие кислоты, как молочная, обладают оптической активностью и что такое асимметрический углеродный атом? Для мысленного представления пространственной изомерии запомните (тетраэдрические) модели асимметрических молекул молочной кислоты. По каким причинам различают: L(-) –молочная кислота и D(+)- молочная кислота (мясомолочная)? Что такое оптические антиподы и рацемические соединения? Изучите три способа разделения (Л. Пастер) рацематов. Из отдельных представителей надо изучить строение, свойства и значение гликолевой, молочной и β -оксимасляной кислот.

Из двухосновных оксикислот следует знать яблочную, проекционные формулы оптически активных форм, а также строение и свойства виннокаменных кислот, их оптически активных D- и L- изомеров, мезовинной и виноградной кислот.

Из трехосновных оксикислот изучите строение и свойства, а также значение лимонной кислоты.

Чаще пользуются эмпирическими названиями оксокислот. Эти кислоты широко распространены в природе. Их можно получить синтетически при окислении оксикислот. Изучите реакции образования глиокисловой и пировиноградной кислот. Из отдельных представителей изучите строение, свойства и значение глиоксиловой, пировиноградной, ацетоуксусной и α - кетоглутаровой кислот.

Вопросы для самопроверки

1. Какие соединения называются оксикислотами? Как они классифицируются?

2. Напишите формулы всех изомеров оксимасляной кислоты.

3. Напишите уравнения реакций с молочной кислотой, характерные для спиртовой группы.

4. Напишите уравнения реакций с гликолевой кислотой, характерные для карбонильной группы.

5. Напишите формулы всех изомеров оксибензойной кислоты.

6. Напишите уравнения реакций образования сложного эфира из салициловой кислоты и этанола.

7. Напишите уравнения реакций с пировиноградной кислотой, характерные для карбоксильной группы.

8. Напишите уравнения реакций с глиоксиловой кислотой по альдегидной группе.