Тема 9. Азотистые соединения.

9.1. АМИНЫ

При изучении этой темы уясните разницу между аминами и четвертичными основаниями. Различают не только амины первичные, вторичные и третичные, но и по количеству аминогрупп – моноамины, диамины, триамины и полиамины.

Обычно амины называют по радикалам, которые входят в их молекулы, с прибавлением суффикса -амин. По международной номенклатуре называют по общим принципам с указанием цифрой места положения аминогруппы в углеводородном остатке молекулы.

2-аминобутан 1, 4-диаминобутен-2

Изучите принцип общего способа получения аминов из галогенопроизводных и аммиака (способ Гофмана). Вспомните реакцию аммиака с водой. Как реагируют амины с водой? Из химических свойств аминов изучите реакции образования кислых и средних солей, реакции с азотистой кислотой. Из отдельных представителей следует знать строение, способы получения и свойства метиламина, триметиламина, путресцина, кадаверина, коламина и холина.

9.2. АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ.

Многие ароматические амины носят эмпирические названия. Важнейшим способом получения их является метод Н.Н. Зинина. Изучите эту реакцию. Наличие основных свойств у ароматических аминов, выраженных очень слабо, доказывается реакцией образования солей. Изучите реакции образования солянокислого и сернокислого анилина. Из основных химических свойств надо знать реакции алкилирования и ацилирования, а также реакции образования триброманилина и сульфаниловой кислоты.

Из отдельных представителей следует знать строение, свойства и значение анилина, белого стрептоцида, дифениламина и диметиламина.

Вопросы для самопроверки

1. Классификация аминов. Что такое первичный, вторичный и третичный амин?

2. Напишите уравнения реакций взаимодействия аминов с соляной кислотой.

3. Как реагируют первичные, вторичные и третичные амины с азотистой кислотой?

4. Напишите уравнение реакции получения анилина по методу Н.Н. Зинина.

5. Почему амины обладают основными свойствами?

6. В чем различие химических свойств аминов жирного и ароматического ряда?

7. Какие соединения называются аминоспиртами?

9. Напишите формулу коламина и холина, укажите их биологическую роль.

9.3. АМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ

Аминокислоты классифицируют по количеству карбоксильных и аминных групп (моноаминомонокарбоновые, моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые), по характеру углеводородного радикала (аминокислоты алифатического ряда, ароматические и гетероциклические аминокислоты), по месту положения аминогрупп (α -, β - и γ - аминокислоты), а также по наличию серы и гидроксигруппы (гидроксиаминокислоты и аминокислоты, содержащие серу).

Чаще используются эмпирические названия аминокислот. Например, гликокол, аланин, валин, лизин и др.

Для аминокислот характерны три вида изомерии:

- структурная,

- изомерия положения,

- оптическая изомерия (природные аминокислоты, относятся к L- ряду).

Изучите реакцию получения аминокислот действием на галогенокислоты аммиаком.

Следует знать следующие характерные для аминокислот химические реакции:

- образование внутренних солей,

- образование солей,

- взаимодействие с формальдегидом,

- образование сложных эфиров,

- образование ангидридов (дипептидов, трипептидов),

- действие азотистой кислоты.

Аминокислоты диссоциируют в воде как амфотерные соединения и характеризуются определенным значением изоэлектрической точки. Студент должен уметь написать реакции ионизации любой из указанных ниже аминокислот. Из отдельных представителей следует обратить внимание на строение, свойства и значение глицина, аланина, треонина, валина, лейцина, аспарагиновой и глутаминовой кислот, орнитина, аргинина, лизина, цистеина, цистина, метионина, серина, фенилаланина, тирозина, триптофана и гистидина. Следует иметь современное представление о строении белков.

Вопросы для самопроверки

1. Как подразделяются аминокислоты в зависимости от углеродного радикала, количества карбоксильных и аминных групп, входящих в молекулы аминокислот?

2. Напишите реакции диссоциации аминокислот. Объясните, почему они обладают амфотерными свойствами?

3. Какие соединения называются полипептидами?

4. Строение глутатиона и его биологическая роль.

5. Классификация белков. Какие белки называются простыми, сложными?

6. Назовите основные качественные реакции на белки.