Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Структура, состав и свойства жирных кислот
Жирные кислоты — структурные компоненты различных липидов. Свое название получили, прежде всего, потому, что входят в состав жиров. В составе триацилглицеролов жирные кислоты выполняют функцию депонирования энергии, так как их радикалы содержат богатые энергией СН2-группы. При окислении С-Н-связей энергии выделяется больше, чем при окислении углеводов, в которых атомы углерода уже частично окислены (-НСОН-). В составе фосфолипидов и сфинголипидов жирные кислоты образуют внутренний гидрофобный слой мембран, определяя его свойства. Жиры и фосфолипиды организма при нормальной температуре тела имеют жидкую консистенцию, так как количество ненасыщенных жирных кислот преобладает над насыщенными. В фосфолипидах мембран ненасыщенных кислот может быть до 80-85%, а в составе жиров подкожного жира - до 60%. Ненасыщенные жирные кислоты, как правило, встречаются и у животных и у растений в 2 раза чаще, чем насыщенные. В свободном, неэтерифицированном состоянии жирные кислоты в организме содержатся в небольшом количестве, например в крови, где они транспортируются в комплексе с белком альбумином. По последним данным в составе природных липидов найдено и идентифицировано более двухсот различных жирных кислот, которые отличаются: 1) числом углеродных атомов в цепи; 2) степенью насыщенности; 3) расположением двойных связей; 4) присутствием окси-, кето- и других функциональных групп. Жирные кислоты представляют собой углеводородную неразветвлённую цепь, на одном конце которой находится карбоксильная группа, а на другом -метильная группа. В природных соединениях и в организме человека большинство из них содержат чётное число атомов углерода - от 16 до 20 (табл.1). В гомологическом ряду жирных кислот каждый следующий член отличается от предыдущего на группу -СН2-. Углеводородные " хвосты" молекул жирных кислот в силу своей гидрофобности (гидро - вода, фобос - страх) определяют многие свойства липидов, в том числе и нерастворимость в воде. Степень насыщенности – основной признак классификации жирных кислот, которые делят на насыщенные и ненасыщенные. Жирные кислоты, не содержащие двойных связей, называют насыщенными. Основной насыщенной жирной кислотой в липидах человека является пальмитиновая (до 30-35%). Общая формула насыщенных жирных кислот: СnН2n+1СООН, где n - число углеродных атомов может достигать 88, например, в миколевой кислоте С87Н175СООН. Жирные кислоты, содержащие двойные связи, называют ненасыщенными. Ненасыщенные жирные кислоты представлены моноеновыми (с одной двойной связью) и полиеновыми (с двумя и большим числом двойных связей). Если в составе жирной кислоты содержатся две и более двойных связей, то они располагаются через -СН2-группу. Имеется несколько способов изображения структуры жирных кислот. При обозначении жирной кислоты цифровым символом (табл.1, вторая графа) общее количество атомов углерода представлено цифрой до двоеточия, после двоеточия указывают число двойных связей. Позицию двойной связи обозначают знаком Δ, после которого указывают номер атома углерода, ближайшего к карбоксилу, у которого находится двойная связь. Например, С18.1Δ 9 означает, что жирная кислота содержит 18 атомов углерода и одну двойную связь у 9-го атома углерода, считая от углеродного атома карбоксильной группы. Позиция двойной связи может быть указана и другим способом - по расположению первой двойной связи, считая от метильного атома углерода жирной кислоты. Например, линолевая кислота может быть обозначена как С18: Δ 9, 12 или С18: 2ω -6. По положению первой двойной связи от метильного углерода полиеновые жирные кислотыделят на семейства (ω -3 и ω -6).
Таблица 1
|