Состав жирных кислот и температура плавления некоторых пищевых жиров

Жиры	Температу- ра	Насыщен-ные		Ненасыщенные жирные
	плавления, °С	кислоты, %		кислоты, %
			18: 1	18: 2	18: 3	20: 4	20: 5
Молочный*	+ (28-33)	52-70	27-40	3-5	< 1	ел.	-
Свиной	+ (36-46)	37-15	37-50	8-10		ел.	-
Говяжий	+ (44-51)	53-60	42-43	3-5	< 1	-	-
Бараний	+ (46-55)	55-65	36-43			-	-
Рыбий	- (2-7)	16-20	20-22				6-8
Масла
Подсолнеч- ное	- (16-19)	10-12	21-34	51-68		-	-
Оливковое	- (0-6)	10-19	64-85	4-14	< 1	-	-
Кукурузное	- (10-20)	10-14	38-40	43-47	< 3	-	-

Примечания: ел. - кислоты, присутствующие в незначительных (следовых) количествах. В рыбьем жире, кроме указан­ных кислот, присутствуют 22: 5 жирная кислота (клупанодоновая) -до 10% и 22: 6 (цервоновая) — до 10%, которые необходимы для формирования структур фосфолипидов нервной системы человека. В других типах природных жиров они практически отсутствуют; * - жирные кислоты с числом атомов углерода от 4 до 10 содержатся в основном в липидах молока.

Низкая температура плавления многих растительных масел находится в полном соответствии с весьма значительным содержанием непредельных кислот в соста­ве их триглицеридов. Например, триглицериды жидкого при обычных условиях подсолнечного масла (Т_пл -20°С) включают 34% олеиновой и 51% линолевой кислоты, тогда как твердое растительное масло бобов какао (Т_пл +30 - 34°С) име­ет в своем составе 35% пальмитиновой и 40% стеариновой кислот.

Животные и растительные жиры отличаются некоторыми особенностями. Жи­вотные жиры более разнообразны по набору высших жирных кислот, входящих в их состав. В частности, среди последних чаще встречаются высшие жирные кис­лоты с числом углеродных атомов от 20 до 24.

Животные жиры (сало) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновая, стеариновая и др.), благодаря чему они при комнатной температуре твердые.

В составе растительных жиров очень высока доля ненасыщенных высших жирных кислот (до 90%), и из пре­дельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10 — 15%. Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных жирных кислот, являются при обычной темпе­ратуре жидкими и называются маслами. Так в конопляном масле 95% всех жирных кислот приходится на долю олеиновой, линолевой, линоленовой кислот и только 5% - на долю стеариновой и пальмитиновой кислот. Среди растительных жиров твердыми являются кокосовое масло и масло бобов какао, входящие в состав шоколада.

Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры путем гидрогенизации, которая заключается в присоединении водорода по месту двойных связей непредельных жирных кислот. Гидрогенизированные растительные масла широко используются для изготовления маргарина. Заметим, что в жире человека, плавящемся при температуре 15°С (при температуре тела он жидкий), содержится 70% олеиновой кислоты.

Триглицериды способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, в результате которой из триглицеридов образуются глицерол и жирные кислоты. Омыление жира может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот или щелочей.

Нейтральные жиры находятся в организме либо в форме протоплазматического жира, являющегося структурным компонентом клеток, либо в форме запасного резервного жира. Протоплазматический жир имеет пос­тоянный химический и количественный состав и содержится в тканях в определенном количестве, не изменяющемся даже при патологическом ожирении, в то время как количество резервного жира подвергается боль­шим колебаниям. Жиры неполярны и вследствие этого практически нерастворимы в во­де. Их плотность ниже, чем у воды, поэтому в воде они всплывают.

Основная функция жиров - служить энергетическим депо.

Кроме того, жиры откладываются вокруг жизненно важных органов толстым слоем и предохраняют их от механических повреждений (почки, кишечник, сердце и т.д.). В организме животных, впадающих в спячку, накапливается перед спячкой избыточный жир. У позвоночных жир отлагается под кожей в так называемой подкожной клетчатке, где он служит для теплоизоляции. Особенно выражен подкожный жировой слой у водных млекопитающих, живущих в холодном климате, например у китов (достигающий до 70-80 см), у ко­торых он играет еще и другую роль - способствует плавучести.

В расте­ниях накапливаются в основном масла, а не жиры. Семена, плоды, хлороплас­ты часто весьма богаты маслами, а некоторые семена, например, клещевины, сои, подсолнечника, служат сырьем для получения масла промышленным способом. Жиры содержатся в семенах 88% семейств высших растений, причем у многих из них они служат в качестве запасного вещества вместо крахмала.

Одним из продуктов окисления жиров является вода. Эта метаболическая вода очень важна для некоторых обитателей пустыни. Жир, запасаемый в их организме, используется именно для этой цели. Жир, которым запол­нен горб верблюда, служит в первую очередь не источником энергии, а источником воды.

Воски

Воcки - это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных или двухатомных спиртов. Общие формулы их можно представить следующим образом:

В этих формулах R, R' и R" – возможные радикалы. Таким образом, общая формула воска:

где nи m - не менее 8.

Воски более устойчивы к дей­ствию света, окислителей, нагре­ванию и другим физическим воз­действиям, а также хуже гидролизуются, чем жиры. Известны случаи, когда пчелиный воск со­хранялся тысячелетиями. Именно поэтому воски выполняют в организме главным образом защитные функции.

Воски обнаружены у животных, они могут входить в состав жира, покрывающего кожу, шерсть, перья. Они встречаются также в покровах листьев некоторых вечно­зеленых растений. Листья многих растений покрыты защитным слоем воска. Блеск листьев многих тропических растений обусловлен отражением света от воскового покрытия. И вообще у растений 80% всех липидов, образующих пленку на поверхности листьев и стволов, составляют воски. Известно также, что они являются нормальными метаболитами некоторых микроорганизмов.

Природные воски (например, пчелиный воск, спермацет, ланолин) обычно, кроме сложных эфиров, содержат некоторое количество свободных жирных кислот, спиртов и углеводородов с числом углеродных атомов 21–35. Воски, об­разующие налет на цветочных лепестках, кожуре фруктов, листьях, состоят из сложных эфиров высших жирных кислот с длиной цепи от 24 до 35 атомов углерода (Например, карнаубовая C₂₃H₄₇СООН, цитроновая C₂₅H₅₁СООН, монтановая C₂₇H₅₅СООН) и длинноцепочечных первичных и вторичных спиртов.

Природные воски животного происхождения:

1) пчелиный воск (вырабатывается специальными железами рабочих пчел) состоит из смеси сложного эфира пальмитиновой кислоты С₁₅Н₃₁COOH и мирицилового спирта C₃₁Н₆₃ОН и сложного эфира пальмитиновой кислоты и цетилового спирта С₁₆Н₃₃ОН;

2) спермацет - воск тоже животного происхождения, добываемый из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит на 90% из пальмитиноцетилового эфира: СН₃-(СН₂)₁₄-СО-О-(СН₂)₁₅-СН₃;

3) ланолин (смазочное вещество, покрывающее овечью шерсть) - это смесь сложных полицикли­ческих спиртов со специфическими разветвленными высшими жирными кислотами. В нем найдены миристиновая, арахидоновая и церотиновая кислоты, а также спе­цифические высшие жирные кислоты с разветвленной углеродной цепью — ланопальмитиновая, ланостеариновая и др.

У позвоночных секретируемые кожными железами воски выполняют функцию защитного покрытия, смазывающего и смягчающего кожу и пре­дохраняющего ее от воды. Восковым секретом покрыты также волосы, шерсть мех. У птиц, особенно водоплавающих, выделяемые копчиковой же­лезой воска придают перьевому покрову водоотталкивающие свойства. Воски вырабатываются и используются в очень больших количест­вах морскими организмами, особенно планктонными, у которых они слу­жат основной формой накопления высококалорийного клеточного топлива. Поскольку киты, сельди, лососевые и многие другие виды морских животных питаются, главным образом, планктоном, содержащиеся в нем воски играют важную роль в морских пищевых цепях в качестве основного ис­точника липидов.