![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Реакция гидроборирования ⇐ ПредыдущаяСтр 4 из 4
Соединения содержащие связь В-Н способны присоединяться по кратной связи с образованием борорганических соединений. Окислительный гидролиз этих производных (водная Н2О2) приводит к образованию предельных спиртов против правила Марковникова (Получается наименее разветвленный карбинол). Это связано с тем, что связь В-Н поляризована в сторону водорода (электроотрицательность его выше, чем у бора). Поэтому в этой системе электрофилом является атом бора, и, следовательно, водород идет к более разветвленному концу двойной связи. В общем, механизм гидроборирования сходен с AdE, но протекает синхронно через четырехчленное переходное состояние. Реакция свободно-радикального присоединения (AdR) Присоединение бромистого водорода в присутствии пероксидов. («Антимарковниковское присоединение») Так как, в данном случае первым присоединяется бром-радикал, а устойчивость образующегося промежуточного радикала подчиняется тем же правилам, что и для карбокатионов, то, формально, бромоводород присоединяется против правила Марковникова, хотя механизм, в общем, тот же.
|