![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Химические свойства. Арены характеризуются довольно высокой термодинамической устойчивостью, несколько уступающей алканам
Арены характеризуются довольно высокой термодинамической устойчивостью, несколько уступающей алканам, но значительно превышающей алкены и циклоалкены. В большей мере это относится к незамещенным аренам, и аренам с меньшим количеством колец в молекуле. Особенно затруднены с аренами реакции присоединения. 6.3.1. Реакции электрофильного замещения для aренов наиболее характерны. Механизм электрофильного замещения может быть представлен такой схемой:
где Х+ – электрофил. Электрофильному замещению предшествует кислотно-основная реакция, например:
При галогенировании в присутствии сильных или льюисовских кислот (FeCl3, AlCl3, SnCl4 и т. д.) происходит образование ионов:
При повторном замещении образуются м -замещенные соединения. 6.3.2. Реакции присоединения. Эти реакции не являются характерными для аренов и протекают в жестких условиях при избыточном давлении и в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd и др.):
Другая реакция присоединения – галогенирование – протекает по свободно-радикальному механизму в жидкой фазе при фото- или другом виде инициирования:
Еще одна реакция присоединения – озонирование:
триозонид глиоксаль
Конденсированные арены вследствие неравноценности связей С – С более реакционноспособны, чем бензол, и в реакции присоединения вступают с большей скоростью:
–2Н2O О3
6.3.2. Восстановление с йодистым водородом. Эта реакция протекает по механизму гидроизомеризации:
|