Восстановление нитросоединений

Во всех реакциях процесс восстановления нитросоединений начинается с переноса электрона от восстановителя к молекуле нитросоединения.

В кислой среде:

Впервые нитробензол был восстановлен до анилина действием сульфида аммония Зининым в 1842 г. Реакция Зинина.

В нейтральной среде процесс восстановления может быть остановлен на стадии образования фенилгидроксиламина.

Восстановление нитробензола в щелочной среде дает производные азобензола

Каждое их этих производных в кислой среде легко восстанавливается до анилина.

Атом азота в ариламинах формально находится в состоянии sp³- гибридизации. Однако структурные характеристики молекулы анилина согласуются скорее с sp²- гибридным состоянием атома азота.

Электрофильные реакции:

Галогенирование:

Нитрование:

Сульфирование:

Электрофильное замещение в бензольном я дре.

Ароматические диамины.

Восстановление м-динитробензола дает м-фенилдиамин

Восстановлением о- и n-нитроанилина получаются о- и n- фенилдиамины

Фенилдиамины – твердые вещества, быстро окисляющиеся и темнеющие на воздухе, довольно хорошо растворимые в воде.

О-фенилдиамин отличается способностью легко образовываать гетероциклы.