Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Химические свойства. Акролеину, кротоновому альдегиду и другим непредельным соединениям с сопряженной двойной и карбонильными связями присущи реакции
Акролеину, кротоновому альдегиду и другим непредельным соединениям с сопряженной двойной и карбонильными связями присущи реакции, свойственные алкенам и альдегидам. Взаимное влияние двойной связи и карбонильной группы находит отражение в некоторых особенностях химического поведения. Реакции присоединения к α, β -ненасыщенным альдегидам и кетонам могут протекать по типу 1, 2-присоединения (т.е. по связям С=С или С=О) или по типу 1, 4-присоединения.
1. Порядок присоединения HBr не соответствует правилу Марковникова и протекает по типу 1, 4-присоединения аналогично диенам:
2. Синильная кислота присоединяется к акролеину по карбонильной группе (1, 2-присоединение по карбонильной группе): По карбонильной группе присоединяются также СН3MgI, NH2OH. 3. Гидросульфит натрия присоединяется не только по карбонильной группе, но и по двойной связи:
4. Присоединение галогенов по двойной связи протекает аналогично алкенам (1, 2-присоединение по двойной связи). Метилвинилкетон - простейший представитель ненасыщенных кетонов. Его получают преимущественно двумя способами: 1. Гидратация винилацетилена.
2. Конденсация формальдегида с ацетоном: Метилвинилкетон проявляет свойства как кетона, так и алкена. Легко полимеризуется в прозрачную бесцветную стекловидную массу, используемую в производстве пластмасс. КЕТЕНЫ Кетенами называются соединения, содержащие группу > C=C=O. Простейший кетен CH2=C=O (газ с т. кип. -48°С) может быть получен из бромангидрида бромуксусной кислоты под действием цинковой пыли: В промышленности кетен получают пиролизом ацетона и дегидратацией уксусной кислоты в присутствии катализаторов кислотного типа: Строение кетена подобно аллену. Атом углерода карбонильной группы находится в состоянии sp-гибридизации, а второй атом углерода и атом кислорода находятся в sp2-гибридном состоянии
|