Способы получения. Существует много разнообразных методов введения галогена в молекулу соединения

Существует много разнообразных методов введения галогена в молекулу соединения. Рассмотрим наиболее общие,

1. Галогетрование алканов. Взаимодействие алканов с галогенами протекает по свободнорадикальному механизму S_R при УФ-облучении.

Недостатком этого способа является образование смеси моно-, ди- и полигалогеналканов.

2. Присоединение галогеноводородов к алкенам. Реакция идет обычно на холоду, способ особенно удобен для получения моногалогенопроизводных, так как реакция не сопровождается образованием побочных продуктов полигалогенопроизводных.

Механизм реакции А_Е – электрофильное присоединение.

3. Взаимодействие спиртов с галогенирующими реагентами. Часто галогенопроизводные получают замещением гидроксильной группы спиртов на галоген. Для этого используют галогеноводороды (НСl, НВr, HI), галогениды фосфора (PCl₃, PCl₅, РВr₃, РВr₅), тионилхлорид (SOCl₂).

Взаимодействие спиртов с галогеноводородами протекает по схеме:

Легче всего замешается на галоген гидроксильная группа у третичного атома углерода. Проводить реакцию с первичными спиртами необходимо в присутствии катализаторов; минеральных кислот, галогенидов цинка и т.д.

С более высокими выходами галогеналканы образуются при взаимодействии спиртов с галогенидами фосфора (III) или фосфора (V), а также тионилхлоридом:

4. Взаимодействие галогеналкаков с солями галогеноводородных кислот (реакция Финкельштейна). Реакцию используют для получения фтор- или йодалканов из более доступных хлор- или бромпроизводных:

5. Реакциюгалогенироваиия аренов. Реакция протекает по ионному механизму в присутствии катализаторов хлоридов металлов АlСl₃, FeBr₃, SbCl₃:

Катализатор способствует образованию положительного иона галогена, который осуществляет замещение в бензольном ядре.

6. Реакцию солей арилдиазония с галогеиидами меди:

Для введения галогена в боковую углеродную цепь используют: