Тест 12. Яке похідне формальдегіду використовують у медицині як дезінфекційний засіб ?

Яке похідне формальдегіду використовують у медицині як дезінфекційний засіб?

A. Диметилгліоксим;

B. Параформ;

C. Метальдегід;

D. Паральдегід;

E. Уротропін;

Еталони відповідей:

1.C, 2.B, 3.E, 4.C, 5.B, 6.D, 7.A, 8.C, 9.A, 10.B, 11.A, 12.E.

КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ПРАКТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.

Заняття №15

Ароматичні альдегіди та кетони

Актуальність теми

Ароматичніальдегіди та кетони - це карбонільні сполуки, які знайшли основне своє застосування як запашні речовини в парфумерії та харчовій промисловості, як сировина для синтезу барвників, лікарських препаратів. Наприклад, ванілін (4-гідрокси-3-метоксибензальдегід) є вихідною сполукою в синтезі фтивазиду - протитуберкульозного препарату.

Вивчення ароматичних альдегідів та кетонів уміння інтерпретувати їх хімічну будову і властивості необхідні студентові фармацевтичного факультету для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакологія. Вони дають змогу розробляти і удосконалювати нові методи синтезу лікарських речовин.

ЦІЛІ НАВЧАННЯ

Загальна ціль: Вміти визначати хімічні властивості ароматичних альдегідів та кетонів, тіолів і сульфідів для використання в фармацевтичній хімії, фармацевтичному та токсикологічному аналізі.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Інтерпретувати електронну будову ароматичних альдегідів та кетонів;

2. Вибирати способи добування альдегідів та кетонів;

3. Визначати хімічні властивості ароматичних альдегідів та кетонів;

4. Проводити хімічні реакції добування, ідентифікації та інші реакції, властиві ароматичних альдегідів та кетонів.

ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація, номенклатура та ізомерія ароматичних альдегідів та кетонів;

2. Способи добування ароматичних альдегідів та кетонів;

3. Фізичні та хімічні властивості ароматичних альдегідів та кетонів:

- реакції нуклеофільного приєднання (А_N);

- реакції приєднання-відщеплення;

- реакції конденсації (перехресна альдольна конденсація, конденсація Перкіна, бензоїнова конденсація);

- реакція Канніццаро;

- реакції електрофільного заміщення в бензольному ядрі.

4. Реакції ідентифікації аліфатичних альдегідів та кетонів. Значення в фармацевтичній хімії.

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко, - Харків; Основа, 1997.- Кн.2, -с.300-335.

2. Черных В.П.. Лекции по органической химии. – Харьков. – 2005. – С. 255-267.

3. Общий практикум по органической химии / В.П. Черных и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.- С. 271-287.

4. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 189-209.

5. Лекції з органічної хімії за темою: «Ароматичні альдегіди. Ароматичні кетони».

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 412 с.

2. Черных В.П., Руководство к лабораторным и семинарским занятиям по органической химии. - Харьков: Основа. - 1989. – 332с.

3. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. 450 с.

4. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.: Химия, 1975. - 327 с.

Граф логічної структури

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості ароматичних альдегідів та кетонів

Принцип методу: наявність в молекулах альдегідів та кетонів карбонильної групи може бути використана для реакцій ідентифікації сполук з відповідними функціональними групами.

Ціль: за допомогою характерних реакцій практично довести хімічні властивості представників класу альдегідів та кетонів.

Обладнання та реактиви: штатив з пробирками, склянки 25 мл, пальник, універсальний індикаторний папір, бензальдегід, ацетон, насичений розчин натрію гідросульфіту, фенілгідразину гідрохлорид, натрію ацетат, 15 %-ний р-н семікарбазиду гідро хлориду, 10 %-ний спиртовий р-н калію гідроксиду.

Методика виконання:

Опит 75. Реакція оксосполук з натрію гідросульфітом

А. В суху пробірку поміщають 3 краплі бензальдегіду і чотирикратну кількість насиченого розчину натрію гідросульфіту. Суміш енергійно струшують і спостерігають виділення безбарвного кристалічного осаду гідросульфітного похідного бензальдегіду.

Б. На предметне скло наносять 1 краплю насиченого розчину натрію гідросульфіту і скляною паличкою змішують з 1 краплею ацетону. Миттєво утворюється безбарвний кристалічний осад гідросульфітного похідного ацетону.

Утворення гідросульфітних похідних є загальною реакцією на альдегіди, більшість метилкетонів, нижчих цик­лічних кетонів (до циклооктанону) і інших сполук що містять активну карбонільну групу.

Опит 77. Утворення фенілгидразонів

Увага! Опит виконують у витяжній шафі!

У дві пробірки на кінчику шпателя поміщають фенілгідразину гідрохлорид і приблизно в 1, 5 разу більша кількість натрію ацетату. Суміш розчиняють в 3 мл води. Потім в одну пробірку до­дають 2 краплі ацетону, в іншу - 2 краплі бензальдегіду.

При струшуванні спостерігають утворення жовтих осадів фенілгідразонів (іноді утворюється масло, що твердне при стоянні).

Фенілгідразони, що утворилися, добре кристалізуються і мають чіткі температури плавлення, що дозволяє використовувати їх для ідентифікації альдегідів і кетонів.

Опит 78. Утворення семікарбазону бензальдегіду

У пробірку поміщають 5 крапель бензальдегіду, 2 мл 15 %-ного розчину семікарбазиду гідрохлориду і 2 мл 20 %-ного розчину натрію ацетату.

Вміст пробірки струшують і спостерігають утворення білого сирнистого осаду семікарбазону бензальдегіду.

Утворення семікарбазонів є загальною реакцією альдегідів і кетонів і використовується для їх ідентифікації.

Опит 81. Реакція окислення-відновлення бензальдегида (реакція Канниццаро)

У пробірку поміщають 5 крапель 10 %-ного спиртового розчину калію гідроксиду і додають 2 краплі бензальдегіду. Суміш розігрівається і швидко твердне внаслідок утворення в спирто­вому розчині калію бензоату.

Опит 82. Окислення бензальдегіду киснем повітря

На предметне скло наносять 1 краплю бензальдегіду. Приблизно через 1 год. по краях краплі з'являються кристали бензойної кислоти.

Ароматичні альдегіди при зберіганні мимоволі окис­люються до кислот. Процес окислення протікає по радикальному механізму і прискорюється на світлі.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.

2. Виконайте опити згідно методики.

3. Запишіть рівняння реакцій, що відбуваються.

4. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.

5. Приберіть за собою робоче місце.

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Виберіть правильну назву для наведеної сполуки:

A. Бензиловий альдегід;

B. b-фенілпропіоновий альдегід;

C. a-фенілпропаналь;

D. b-фенілмасляний альдегід;

E. 2-фенілпропіоновий альдегід;

Тест 2

Основним методом добування ароматичних кетонів є ацилювання ароматичних вуглеводнів за Фріделем - Крафтсом. Які ацилюючі реагенти не застосовуються в цих реакціях?

A. Ангідриди карбонових кислот;

B. Галогенангідриди карбонових кислот;

C. Аміди карбонових кислот;

D. Карбонові кислоти.

Тест 3

Альдегіди в присутності сильної основи здатні вступати в реакцію Канніццаро. Який альдегід не може приймати участь в реакції Канніццаро?

А.		В.		С.
D.		E.

Тест 4

Альдегіди здатні вступати в реакцію альдольної конденсації з утворенням альдолів. Який альдегід може приймати участь в реакції альдольної конденсації?

А.		В.		С.
D.		E.

Тест 5

Альдольна конденсація двох різних карбонільних сполук дістала назву перехресної альдольної конденсації. Яка сполука утворюється в результаті взаємодії бензальдегіду та оцтового ангідриду?

?

А.		В.		С.
D.		E.

Тест 6

Димексид застосовується як лікарський препарат з протизапальними, знеболюючими і антимікробними властивостями. Димексид має формулу:

A. (CH3)2S=O;

B. CH3-S-CH3;

C. CH3-O-S-O-CH3;

D. ;

E. C2H5-S-CH3.

Еталони відповідей:

1.B, 2.D, 3.E, 4.E, 5.B, 6.A.

КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ПРАКТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Перевіряється виконання домашнього завдання та під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи при цьому інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи необхідно оформити протокол, зробити висновки до роботи, що перевіряє і контролює викладач. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки роботи.

Заняття №16

Монокарбонові кислоти

Актуальність теми

Монокарбонові кислоти відносяться до класу похідних вуглеводнів, в яких гідроксильна та карбонільна група входять до складу карбоксильної. Вивчення класу карбонових кислот завершує інформацію про оксигеновмісні похідні вуглеводнів і розширює дані про кислотно-лужні властивості органічних сполук та їх реакційну здатність.

Мурашина кислота використовується як протрава при фарбуванні текстилю, для отримання пестицидів та ін. В медицині мурашина кислота застосовується у вигляді 1 % спиртового розчину! (мурашиний спирт) для розтирання при невралгіях, міозитах та ін.

Оцтова кислота широко застосовується як реагент і розчинник в органічному синтезі. У великих кількостях оцтова кислота використовується у виробництві штучних волокон на основі целюлози, а також в синтезі лікарських препаратів.

Пропіонова, масляна, валеріанова, корична кислоти застосовуються для виробництва запашних речовин. Масляна кислота у вигляді складного ефіру з гліцерином входить до складу коров'ячого масла.

Ненасичені карбонові кислоти використовуються не лише в синтезі лікарських засобів, але і в синтезі медичних матеріалів. Важливе практичне значення мають полімери на основі складних ефірів акрилової кислоти, так звані поліакрилати. У медицині поліакрилати застосовуються у виготовленні зубних протезів.

Вивчення карбонових кислот уміння інтерпретувати їх хімічну будову і властивості необхідні студентові фармацевтичного факультету для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакологія. Вони дають змогу розробляти і удосконалювати нові методи синтезу лікарських речовин.

ЦІЛІ НАВЧАННЯ

Загальна ціль: Вміти визначати хімічні властивості монокарбонових кислот для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Інтерпретувати будову монокарбонових кислот.
2. Обирати способи добування монокарбонових кислот.
3. Визначати хімічні властивості монокарбонових кислот.
4. Проводити реакції ідентифікації монокарбонових кислот.

ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація, номенклатура, ізомерія насичених, не­насичених і ароматичних карбонових кислот.

2. Способи отримання кислот.

3. Фізичні властивості кислот.

4. Електронна будова карбоксильної групи і карбоксилат-іону.

5. Кислотність карбонових кислот і її залежність від приро­ди вуглеводневого радикалу.

6. Хімічні властивості насичених одноосновних карбоно­вих кислот: утворення солей; реакції нуклеофільного заміщення; утворення складних ефірів, амидів, галогенангідридів і ангідридів кислот; заміщення водню у a-вуглецевого атому; окислення і відновлення.

7. Ненасичені монокарбонові кислоти. Особливості ре­акцій електрофільного приєднання в ряду a, b-ненасичених кислот.

8. Ароматичні монокарбонові кислоти. Орієнтуючий вплив карбоксильної групи в реакціях електрофільного за­міщення (S_E).

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко, - Харків; Основа, 1997.- Кн.2, -с.358-382.

2. Черных В.П.. Лекции по органической химии. – Харьков. – 2005. – С. 267-280.

3. Общий практикум по органической химии / В.П. Черных и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.- С. 287-297.

4. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 209-225.

5. Лекції з органічної хімії за темою: «Карбонові кислоти та їх функціональні похідні».

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 418 с.

2. Черных В.П., Руководство к лабораторным и семинарским занятиям по органической химии. - Харьков: Основа. - 1989. – 338с.

3. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. 453 с.

4. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.: Химия, 1975. - 334 с.

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості монокарбонових кислот

Принцип методу: наявність в молекулах монокарбонових кислот карбоксильної групи може бути використана для реакцій ідентифікації сполук з відповідними функціональними групами.

Ціль: за допомогою характерних реакцій практично довести хімічні властивості представників класу монокарбонових кислот.

Обладнання та реактиви: штатив з пробирками, пальник, водні розчини мурашиної, оцтової, щавлевої і фумарової кислот, 0, 5 %-ний розчин калію перманганату, 10 %-ний розчин сульфатної кислоти, хлороформ, 10 %-ний розчин натрію гідроксиду.

Методика виконання:

Опит 88. Відношення карбонових кислот до окислення

Заздалегідь готують водні розчини мурашиної, оцтової, щавлевої і фумарової кислот, розчиняючи в окремих пробірках декілька крапель або кристалів відповідних кислот в 2 мл води. Потім в кожну пробірку при струшуванні додають по 3 краплі 0, 5 %-ного розчину калію перманганату і по 2 краплі 10 %-ного розчину сульфатної кислоти. Відмінності в ході окислення виявляються по зміні забарвлення реакційної суміші миттєво або протягом декількох хвилин.

Одноосновні насичені кислоти (окрім мурашиної) стійкі до дії окислювачів. Мурашина кислота легко окислюється з утворенням карбон (IV) оксиду і води.

Щавлева кислота спочатку декарбоксилюється з утворенням мурашиної кислоти, яка потім окислюється під дією калію перманганату в кислому середовищі:

Опит 90. Отримання і відкриття мурашиної кислоти

У пробірку поміщають 1 краплю хлороформу і 3 краплі 10 %-ного розчину натрію гідроксиду. Суміш обережно нагрівають в полум'ї пальника до зникнення краплі хлороформу.

Для відкриття натрію форміата, що утворився, в пробірку додають 2-3 краплі аміачного розчину срібла оксиду і спостерігають утворення сірого осаду вільного срібла:

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.
2. Виконайте опити згідно методики.
3. Запишіть рівняння реакцій, що відбуваються.
4. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
5. Приберіть за собою робоче місце.

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

За будовою кислота є ароматичною моно карбоновою. Виберіть цю кислоту.

A. B. C.

D. E.

Тест 2

За будовою кислота є ненасиченою монокарбоновою, з відкритим ланцюгом спряження. Виберіть цю кислоту.

A. B. C.

D. E.

Тест 3

Реакція добування бензойної кислоти з толуолу перебігає за схемою:

Умови протікання даної реакції:

A. Нагрівання з сульфатною кислотою

B. Дія пероксиді гідрогену при кімнатній температурі

C. Дія натрію гідроксиду при кімнатній температурі

D. Кип¢ ятіння на повітрі

E. Окислення калій перманганатом

Тест 4

Пропіонову кислоту добувають гидролізом в лужному середовищі за схемою:

Яку треба взяти вихідну речовину для цієї реакції?

A. B. C.

D. E.

Тест 5

Реакція приєднання бромоводню до карбонової кислоти протікає проти правила Марковникова. Виберіть цю реакцію.

A.

B.

C.

D.

E.

Тест 6

Мурашина кислота вступає в реакцію з етиловим спиртом за схемою:

Який клас сполук утворюється при цьому?

A. Нітрил

B. Ангідрид

C. Амід

D. Естер

E. Галогенангідрид

Тест 7

В двох склянках знаходяться мурашина та оцтова кислоти.

За допомогою якого реагенту можна ідентифікувати ці кислоти.

A. NaOH

B. [Ag(NH₃)₂]OH

C. бромною водою

D. NaHCO₃

E. NH₃

Тест 8

В двох склянках знаходяться пропенова та пропанова кислоти.

За допомогою якого реагенту можна ідентифікувати ці кислоти.

A. аммічний розчин оксиду аргентуму

B. купруму (ІІ) гидроксид

C. натрій гидрокарбонат

D. калій гидросульфат

E. бромна вода

Еталони відповідей:

1.E, 2.B, 3.E, 4.D, 5.A, 6.D, 7.B, 8.E.

КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ПРАКТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Перевіряється виконання домашнього завдання та під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи при цьому інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи необхідно оформити протокол, зробити висновки до роботи, що перевіряє і контролює викладач. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки роботи.

Заняття №17

Дикарбонові кислоти

Актуальність теми

Дикарбонові кислоти відносяться до класу похідних вуглеводнів, до складу яких входять дві карбоксильні групи. Завдяки цьому дикарбонові кислоти вступають в ті ж самі реакції що і монокарбонові. Але завдяки наявності двох карбоксильних груп вони мають специфічні властивості, що залежать від взаємного розташування цих груп. Вивченню цих властивостей слід приділити достатньо уваги, оскільки дикарбонові кислоти мають важливе фармацевтичне значення.

Відновні властивості щавелевої кислоти використовують в аналітичній практиці для встановлення титру калію перманганату. Нерозчинність кальцієвих солей щавелевої кислоти використовують для відкриття катіону кальцію.

Рухливість атому гідрогену в малоновій кислоті та її похідному малоновому естері знайшла використання в органічному синтезі карбонових кислот та кетонів.

Вивчення карбонових кислот уміння інтерпретувати їх хімічну будову і властивості необхідні студентові фармацевтичного факультету для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакологія. Вони дають змогу розробляти і удосконалювати нові методи синтезу лікарських речовин.

ЦІЛІ НАВЧАННЯ

Загальна ціль: Вміти визначати хімічні властивості дикарбонових кислот для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Інтерпретувати будову дикарбонових кислот.
2. Обирати способи добування дикарбонових кислот.
3. Визначати хімічні властивості дикарбонових кислот.
4. Проводити реакції ідентифікації дикарбонових кислот.

ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація, номенклатура, ізомерія насичених, не­насичених і ароматичних карбонових кислот.
2. Способи отримання кислот.
3. Фізичні властивості кислот.
4. Дикарбонові кислоти. Властивості дикарбонових кислот як біфункціональних сполук. Відношення до нагрівання.
5. Використання малонового естеру в органічному синтезі.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

6. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко, - Харків; Основа, 1997.- Кн.2, -с.383-398.

7. Черных В.П.. Лекции по органической химии. – Харьков. – 2005. – С. 281-296.

8. Общий практикум по органической химии / В.П. Черных и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.- С. 287-297.

9. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 209-225.

10. Лекції з органічної хімії за темою: «Карбонові кислоти та їх функціональні похідні».

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 418 с.

2. Черных В.П., Руководство к лабораторным и семинарским занятиям по органической химии. - Харьков: Основа. - 1989. – 338с.

3. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. 453 с.

4. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.: Химия, 1975. - 334 с.

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)