Еталон виконання завдання.

№	Методика проведення опиту	Хімізм процесу	Спостереження
	Опит № 110 Возгонка та розкладення саліцилової кислоти У суху пробірку поміщають на висоту 5мм саліцилову кислоту і нагрівають на полум’ї горілки. Продовжують нагрівати не тільки дно, але і стінки пробірки. Газ, що виділяється пропускають повз баритову воду.	CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3↓	Утворюється білий наліт на стінках пробірки, який при нагріванні розплавлюється. Спостерігається характерний запах фенолу. В пробірці з баритовою водою випадає білий осад.

ВИСНОВОК: Отримані результати доводять можливість декарбоксилювання ароматичних кислот під впливом температури.

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Розгляньте структурну формулу яблуневої кислоти.

Згідно з класифікацією гетерофункціональних карбонових кислот яблунева кислота є:

А) триосновною триатомною кислотою;

В) двоосновною двоатомною кислотою;

С) двоосновною триатомною кислотою;

Д) триосновною двоатомною кислотою;

Е) одноосновною триатомною кислотою;

Тест 2

Яка із запропонованих реакцій призводить до утворення саліцилової кислоти?

А)		С)
В)		Д)

Тест 3

Виберіть послідовність, за якою збільшуються кислотні властивості в ряду:

А Б В Г

А) в < г < б < а;

В) б < а < в < г;

С) в < б < а < г;

Д) г < б < а < в;

Тест 4

Розгляньте список реагентів та структурну формулу п-амінобензойної кислоти. Виберіть реагент, що вступае в реакцію з аміногрупою?

А) NaOH;

В) NaHCO₃;

С) (CH₃CO)₂O;

Д) SOCl₂;

Тест 5

З яким з наведених реагентів саліцилова кислота реагує тільки по карбоксильній групі?

А) Н₂;

В) NaHCO₃;

С) (CH₃CO)₂O;

Д) FeCl₃;

Еталони відповідей:

2.Д, 5.В.

КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ПРАКТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.

Заняття №20

ПОХІДНІ ВУГІЛЬНОЇ КИСЛОТИ

Актуальність теми

Вугільна кислота відноситься до класу двоосновних кислот і утворює два ряди функціональних похідних - неповні та повні галогенангідриди, складні ефіри, аміди, а також змішані функціональні похідні - ефіри хлорвугільної кислоти, ефіри карбамінової кислоти та ін.

Похідні вугільної кислоти широко застосовуються в фармацевтичному синтезі та в медичній практиці як лікарські препарати. Наприклад, деякі уретани мають снотворну і транквілізуючу дію, а структура циклічного уреїду малонової кислоти лежить в основі барбітуратів, гуанідін є структурним фрагментом біологічноактивних сполук (аргінін, стрептидин).

Уміння інтерпретувати хімічну будову й властивості похідних вугільної кислоти необхідні студентові фармацевтичного факультету для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсікологічна хімія, фармакологія, фармакогнозія. Вони дають змогу спрогнозувати зміни, які відбуваються при зберіганні ліків, зрозуміти взаємозв’язок між їх будовою та дією на організм, розробляти нові методи синтезу лікарських речовин.

Вам треба ознайомитися з цілями заняття та обміркувати іх, усвідомити необхідність вивчення цієї теми.

ЦІЛІ НАВЧАННЯ

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати хімічні властивості похідних вугільної кислоти для використання в фармацевтичній хімії, фармацевтичному та токсикологічному аналізі.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Інтерпретувати способи добування та електронну будову похідних вугільної кислоти;

2. Інтерпретувати хімічні властивості похідних вугільної кислоти;

3. Проводити хімічні реакції ідентифікації та інші реакції, властиві похідним вугільної кислоти.

ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація та номенклатура похідних вугільної кислоти.

2. Хлогангідриди вугільної кислоти. Способи добування та хімічні властивості.

3. Ефіри вугільної кислоти.

4. Аміди вугільної кислоти.

5. Сечовина.

6. Способи ідентифікації похідних вугільної кислоти. Значення похідних вугільної кислоти як лікарських речовин.

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко, - Харків; Основа, 1997.- Кн.2, -с. 468-476.
2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.323-328.
3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черних. – Харків 2005.С. 209-225.
4. Лекції з органічної хімії.

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 412 с.
2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981., -с. 428.
3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.: Химия, 1975. - 327 с.

Граф логічної структури

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості вугільної кислоти

Для підготовки до практичного заняття ознайомтесь з методикою виконання лабораторних опитів[3]:

1. Розчинність сечовини та її нітрату у воді (№ 115)

2. Розкладення сечовини азотистою кислотою (№117)

3. Взаємодія сечовини з натрія гіпобромидом (№ 118)

4. Термічне розкладення сечовини (№ 119)

Завдання. Проведіть експериментальні дослідження, результати оформіть в робочому журналі у вигляді таблиці. Після виконання роботи зробіть висновки і занесіть в робочій журнал. Правильність виконання завдання перевірте, порівнявши їх з еталоном.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.
2. Виконайте опити згідно методики.
3. Запишіть рівняння реакцій, що відбуваються.
4. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
5. Приберіть за собою робоче місце.