Лабораторна робота № 10

Тема роботи: Розчинність саліцилової кислоти у воді, спирті, лугах. Доведення наявності фенольного гідроксилу в саліциловій кислоті. Гідроліз ацетилсаліцилової кислоти та фенілсаліцилату.

Мета роботи: Експериментально здійснити зазначені досліди.

Дослід 1. Розчинність саліцилової кислоти у воді, спирті, лугах

Виконання:

В три пробірки помістіть по декілька кристалів саліцилової кислоти та додайте: у першу ‑ воду; у другу ‑ спирт; у третю ‑ луг. Відмітьте різну розчинність кислоти. Першу пробірку нагрійте. Чи змінюється розчинність саліцилової кислоти при нагріванні? Чому вона добре розчиняється в лугах? Запишітьспостереження.

Завдання:

Складіть рівняння відповідних реакцій.

Дослід 2. Доведення наявності фенольного гідроксилу в саліциловій кислоті

Виконання:

В пробірку помістіть 1-2 кристали саліцилової кислоти та додайте воду до розчинення. До розчину додайте 1 краплю розчину ферум (III) хлориду. Запишітьспостереження.

Завдання:

Складіть рівняння відповідної реакції.

Дослід 3. Гідроліз ацетилсаліцилової кислоти та фенілсаліцилату (салолу)

Виконання:

1. Декілька кристалів аспірину розчиніть у воді. Розчин розлийте у дві пробірки. Одну пробірку нагрітйте до кипіння розчину, охолодіть і додайте в обидві пробірки по 2 краплі розчину ферум (III) хлориду. Запишітьспостереження.

2. Помістіть в пробірку салол та додайте етиловий спирт до розчинення. До розчину додати 1 краплю розчину ферум (III) хлориду. Утворення червоно-фіолетового забарвлення свідчить про наявність вільного фенольного гідроксилу. При додаванні води фіолетове забарвлення зникає і спостерігається випадіння осаду салолу.

Завдання:

Складіть рівняння відповідних реакцій.

Література

Черных В.П. и др. Общий практикум по органической химии: Учеб. пособ. для студ. вузов III-IV уровней аккредитации / В.П. Черных, И.С. Гриценко, М.О. Лозинский, З.И. Коваленко; Под общ. ред. В.П. Черных - X.: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002. - 592 с.: ил.

Завдання для котролю знань

1. Складіть структурні формули наступних гідроксикислот:

а) 3, 4, 5-тригідроксибензойна;

б) 2-гідроксифенілпропенова;

в) 2-гідроксибензойна.

Наведіть тривіальні назви цих кислот.

2. Добудьте саліцилову кислоту всіма можливими способами.

3. Запропонуйте методи синтезу із бензолу ізомерних о-, м- та п- гідроксибензойних кислот.

4. За допомогою рівнянь відповідних хімічних реакцій доведіть наявність фенольного гідроксилу в молекулах саліцилової кислоти та фенілсаліцилату (салолу).