Химические свойства. —Нитрование. Реакцию осуществляют смесью концентрированных азотной HN03 и серной H2S04 кислот (нитрующая смесь):

1.Реакции замещения

—Галогенирование

—Нитрование. Реакцию осуществляют смесью концентрированных азотной HN0₃ и серной H₂S0₄ кислот (нитрующая смесь):

—Сульфирование

—Алкилирование (замещение атома «Н» на алкильную группу) — реакции Фриделя—Крафтеа, образуются гомологи бензола. Вместо галогеналканов можно использовать алкены (в присутствии катализатора — А1С1₃ или неорганической кислоты).

2.Реакции присоединения

—Гидрирование

—Присоединение хлора

3.Реакции окисления

—Горение

С₆Н₆ + 15О₂ → 12СО₂ + 6Н₂О

—Неполное окисление (КМnO₄ или К₂Сг₂O₇ в кислой среде). Бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей. Реакция не происходит.

Получение бензола

1. В промышленности:

-переработка нефти и угля;

-дегидрирование циклогексана;

-дегидроциклизация (ароматизация) гексана;

-тримеризация ацетилена

2. В лаборатории

Сплавление солей бензойной кислоты с щелочами:

Ароматические соединения, содержащие в своих молекулах несколько бензольных ядер, называют многоядерными. В зависимости от способа соединения этих ядер между собой различают соединения с неконденсированными и конденсированными бензольными ядрами.

Канцерогенные вещества — бластомогенные вещества, канцерогены, карциногены, химические соединения, способные при воздействии на организм вызывать рак. Известно несколько канцерогенных веществ, принадлежащих к разным классам химических соединений. Так, к сильным канцерогенным веществам относятся некоторые полициклические углеводороды с группировкой фенантрена в молекуле, азокрасители, ароматические амины, нитрозамины и др. алкилирующие соединения. К. в. найдены в составе некоторых промышленных продуктов, в воздухе, загрязнённом промышленными выбросами, в табачном дыме и др.

Гетероциклические соединения. Классификация, ароматические и неароматические гетероциклы. Понятие о строении, свойствах и биологической активности гетероциклов (пиррол, тиофен, фуран, пиридин). Понятие о гетероцикле с несколькими гетероатомами (имидазол, пиримидин, пурин) и об алкалоидах (никотин).

Гетероциклические соединения (гетероциклы) — органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов.

Ароматические гетероциклы представляют собой плоские циклические системы, содержащие вместо одного или нескольких атомов углерода, атомы кислорода, серы, азота.

Среди ароматических гетероциклических соединений наиболее широко распространены и, соответственно, представляют наибольший интерес, пяти- и шести-членные гетероциклы, включающие в своем составе азот, серу и кислород, а также эти же системы, конденсированные с бензольным кольцом. К пятичленным циклическим системам с одним гетероатомом относятся: пиррол, фуран и тиофен:

Пиррол — ароматический пятичленный азотистый гетероцикл, обладает слабыми основными свойствами. Содержится в костном масле (которое получают при сухой перегонке костей), а также в каменноугольной смоле. Пиррольные кольца входят в состав порфиринов — хлорофилла растений, гема гемоглобинов и цитохромов и ряда других биологически важных соединений. Пиррол представляет собой бесцветную жидкость, напоминающую по запаху хлороформ, медленно темнеющую при стоянии на воздухе. Он слегка гигроскопичен, немного растворим в воде и хорошо растворим в большинстве органических растворителей. Химическая формула C4H5N.

Тиофен (тиофуран) — ароматический пятичленный гетероцикл, содержащий один атом серы в цикле, бесцветная жидкость с запахом бензола. Химическая формула C4H4S.

Фуран — органическое соединение с формулой C4H4O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение.

Пиридин — шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота, бесцветная жидкость с резким неприятным запахом; смешивается с водой и органическими растворителями. Пиридин — слабое основание, дает соли с сильными минеральными кислотами, легко образует двойные соли и комплексные соединения. Химическая формула C5H5N.

Имидазол — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу. Химическая формула C3H4N2

Пиримидин (C4N2H4, 1, 3- или м-диазин, миазин) — гетероциклическое соединение, имеющее плоскую молекулу, простейший представитель 1, 3-диазинов. Пиримидин — бесцветные кристаллы с характерным запахом.

Пурин (C5N4H4, Purine) — гетероциклическое соединение, простейший представитель имидазо[4, 5-d]пиримидинов. Производные пурина играют важную роль в химии природных соединений (пуриновые основания ДНК и РНК; кофермент NAD; алкалоиды, кофеин, теофиллин и теобромин; токсины, сакситоксин и родственные соединения; мочевая кислота) и, благодаря этому, в фармацевтике.

Никотин — алкалоид, содержащийся в растениях семейства паслёновых, преимущественно в табаке и, в меньших количествах, в томатах, картофеле, баклажанах, зелёном перце. Никотиновые алкалоиды также присутствуют в листьях коки. Никотин составляет от 0, 3 до 5 % от массы табака в сухом виде, биосинтез никотина происходит в корнях, накапливание никотина — в листьях. Никотин — сильнодействующий нейротоксин и кардиотоксин, особенно действующий на насекомых; вследствие этого никотин раньше широко использовался как инсектицид, а в настоящее время в том же качестве продолжают использоваться производные никотина — такие, как, например, имидаклоприд. формула C10H14N2

9. Галогенопроизводные, классификация, изомерия и номенклатура. Общая характеристика физических и химических свойств. Промышленное использование галогенопроизводных. Фреоны. Проблема сохранения озонового слоя Земли. Понятие о хлорсодержащих пестицидах.

Галогенопроизводные — соединения, содержащие в составе один или несколько атомов галогена, кроме углерода и водорода. Общая формула ГП: R–Hal, где Hal – F, Cl, Br, J.

Классификация галогенопроизводных:

—Моногалогенопроизводное (Если в составе соединения один галоген, например C2H5Cl)

—Полигалогенопроизводное (Если в составе соединения два и более галогена, например C2H4Cl2, CCl4)