Номенклатура н изомерия

Название альдегида по международной номенклатуре образуется от названия соответствующего алкана с таким же числом атомов углерода с добавлением окончания -аль. Нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода альдегидной группы.

В пределах класса альдегидов возможен только один вид изомерии — изомерия углеродной цепи.

Альдегиды изомерны кетонам

Название кетона по ИЮПАК образуется от названия соответствующего алкана с таким же числом атомов углерода с добавлением окончания -он. Кетон – изомерия углеродной цепочки, функциональной группы, межклассовая изомерия с альдегидом.

Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы > C=O. Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp²-гибридизации. Углерод 3σ -связи (одна из них связь С–О). Одна из трех sp²-орбиталей кислорода участвует в σ -связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары. Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент значительно выше, чем у связи С–О в спиртах. Электроны кратной связи С=О смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд.

Физические свойства

Низшие альдегиды имеют резкий запах, высшие альдегиды, содержащие 8—12 атомов «С», — душистые вещества. Альдегиды с 1—3 атомами «С» хорошо растворяются в воде; с увеличением числа атомов «С» растворимость уменьшается. Все альдегиды растворяются в органических растворителях. Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему.

Кетоны — летучие жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, низшие представители хорошо растворимы в воде и смешиваются с органическими растворителями, некоторые (ацетон) смешиваются с водой в любых отношениях. Невозможность образования межмолекулярных водородных связей обуславливает несколько большую их летучесть, чем у спиртов и карбоновых кислот с той же молекулярной массой.

Химические свойства

1.Реакции присоединения

—Гидрирование (восстановление) с образованием первичных спиртов RCH₂OH

— Присоединение спиртов с образованием полуацеталей

— Присоединение гидросульфита натрия NaHS0₃ с образованием гидросульфитных производных альдегидов

2.Реакции окисления

В молекулах альдегидов атом углерода карбонильной группы, имеющий избыточный положительный заряд, притягивает к себе электроны связи С—Н. Вследствие этого атом водорода приобретает большую реакционную активность, что проявляется в способности альдегидов к окислению. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот с тем же числом углеродных атомов различными окислителями (сильные окислители: 0₂ воздуха, подкисленный раствор К₂Сг₂0₇ или КМn0₄; слабые окислители: аммиачный раствор оксида серебра (I), щелочной раствор сульфата меди (II) и др.). Реакции с аммиачным раствором оксида серебра (I) и щелочным раствором сульфата меди (II) являются качественными реакциями на альдегиды.

3.Реакции полимеризации (характерны для низших альдегидов)

—Линейная полимеризация

—Циклическая полимеризация (тримеризация, тетрамеризация)

4.Реакции поликонденсацин — это процессы образования высокомолекулярных веществ, в ходе которых соединение исходных мономерных молекул сопровождается выделением таких низкомолекулярных продуктов, как Н₂0, HCI, NH₃ и т. д.

Формальдегид — муравьиный альдегид, CH2O, первый член гомологического ряда алифатических альдегидов; бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде и спирте, t_кип = 19 °С. В промышленности Ф. получают окислением метилового спирта или метана кислородом воздуха. Ф. легко полимеризуется (особенно при температурах до 100 °С), поэтому его хранят, транспортируют и используют главным образом в виде формалина и твёрдых низкомолекулярных полимеров – триоксана и параформа.

Ацетальдегид (уксусный альдегид, этаналь, метилформальдегид) — органическое соединение класса альдегидов с химической формулой CH3-CHO. Это один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и производящийся в больших количествах индустриально. Ацетальдегид встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями, как результат их метаболизма. Также производится окислением этанола.

Ацетон (диметилкетон, систематическое наименование: пропан-2-он) — простейший представитель кетонов. Формула: CH3-C(O)-CH3. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом. Полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.

Бензойный альдегид (бензальдегид) C6H5CHO — простейший альдегид ароматического ряда, бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля, желтеющая при хранении и окисляющаяся кислородом воздуха до перекиси бензоила (взрывоопасна), в дальнейшем превращающейся в бензойную кислоту.

Ароматические альдегиды — это ароматические УВ, содержащие альдегидную группу, связанную с углеводородным радикалом.

Непредельные альдегиды, содержащие в радикалах двойные и тройные связи.

Классификация карбоновых кислот. Предельные одноосновные кислоты. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Ацильные радикалы. Физические и химические свойства. Высшие жирные кислоты. Мыла.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группу —СООН.

где т — число карбоксильных групп, определяющее основность кислоты.

По основности кислоты делятся на:

—одноосновные (монокарбоновые), m=1;

—двухосновные (дикарбоновые), m=2;

—трехосновные (трикарбоновые), m=3 и т. д.

В зависимости от строения углеводородного радикала R карбоновые кислоты делятся на:

—предельные (насыщенные), R = алкил;

—непредельные (ненасыщенные) — производные непредельных УВ;

—ароматические — производные ароматических УВ.

Гомологический ряд