Карбоновые кислоты ароматического ряда. Бензойная кислота. Фталевые кислоты. Понятие об окси-кислотах (молочная, лимонная, винная кислоты).

В большинстве ароматических кислот содержится по крайней мере одно бензольное кольцо. Многие ароматические карбоновые кислоты имеют тривиальные названия: С6Н5СООН – бензойная кислота, СН3С6Н4СООН – орто-, мета- и пара-толуиловые кислоты, пара-НООС–С6Н4–СООН – терефталевая кислота. Все эти кислоты – кристаллические соединения, слабо растворимые в воде и хорошо – в спирте. Ароматические кислоты сильнее предельных алифатических.

Бензойная кислота C₆H₅СООН — простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда.

Бензойная кислота — бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, хорошо — в этаноле и диэтиловом эфире. Бензойная кислота является, подобно большинству других органических кислот, слабой кислотой.

Фталевая кислота — простейший представитель двухосновных ароматических карбоновых кислот. Её соли и эфиры называют фталатами. Химическая формула С₈H₆O₄.

Фталевая кислота имеет три изомера, отличающиеся друг от друга взаимным расположением карбоксильных групп -COOH:

бензол-1, 2-дикарбоновая кислота (ортофталевая кислота, или фталевая кислота);

бензол-1, 3-дикарбоновая кислота (метафталевая кислота, или изофталевая кислота);

бензол-1, 4-дикарбоновая кислота (парафталевая кислота, или терефталевая кислота).

Орто-, мета- и парафталевые кислоты — бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, с температурой плавления, соответственно, 200 °C (разлагается на воду и фталевый ангидрид), 348 °C и 425 °C (в запаянном капилляре).

Молочная кислота (лактат) — α -оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота.

tпл 25-26 °C оптически активная + или — форма.

tпл 18 °C рацемическая форма.

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в прокисшем молоке, при брожении вина и пива. Химическая формула CH₃CH(OH)COOH Эмпирическая формула C3H6O3

В пищевой промышленности используется как консервант, пищевая добавка E270.

Получают молочную кислоту молочнокислым брожением глюкозы (реакция ферментативна):

C6H12O6 → 2CH3CH(OH)COOH + 21, 8·104 Дж

В Российской сельскохозяйственной промышленности на птицефабриках используется 80ти-процентный раствор для дезинфекции и чистки птичников.

Лимонная кислота (2-гидрокси-1, 2, 3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) (C₆H₈O₇) — кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 °C, хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая трёхосновная кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами. Сама кислота, как и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности (пищевые добавки E330—Е333), для производства напитков, сухих шипучих напитков.

Винная кислота (диоксиянтарная кислота, 2, 3-дигидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикислота. Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.

Углеводы. Распространение в природе и значение в жизнедеятельности человека. Классификация. Моносахариды. Классификация. Строение гексоз. Таутомерия и мутаротация. Физические и химические свойства. Гликозиды. Понятие пентозах.

Углеводы — обширный класс природных соединений, которые играют важную роль в жизни человека, животных и растений. Общая формула С_n(Н₂О)_m

Углеводы относятся к числу наиболее распространенных в природе органических соединений: они являются компо­нентами клеток всех растительных и животных организмов. Углеводы образуются растениями в процессе фотосинтеза:

nСO₂ + mН₂O → C_n(H₂0)m + nO₂

Животные не способны сами синтезировать углеводы и используют углеводы, синтезируемые растениями. Углеводы составляют значительную долю пищи млекопитающих.

В процессах дыхания происходит окисление углеводов, в результате чего выделяется энергия, необходимая для функционирования живых организмов: C_n(H₂0)_m + O ₂ → nС0₂ +mH₂O + энергия

Функции углеводов в живых организмах разнообразны. Они служат источником запасной энергии (в растениях — крахмал, в животных организмах — гликоген). В растительных организмах углеводы являются основой клеточных мембран. В качестве одного из структурных компонентов остатки углеводов входят в состав нуклеиновых кислот.